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1、第二章 饱和脂肪烃,学习要求：,1.熟练掌握烷烃习惯及系统命名,2.熟练掌握烷烃的化学性质,3.掌握异构现象，尤其是如烷烃的构象,4.了解烷烃 典型化学反应历程，掌握 游离基、碳正离子等中间体的反应活性顺序,第一节 烷 烃,5.理解诱导效应、共轭效应及其特点与应用,重点：,烷烃的命名（包括烷烃的构象）及它们的化学性质,烷烃的结构及同系列的概念,一、烷烃的结构,结构特点,单键相连，C:SP3杂化,C-C、C-H均为键,烷烃的构象,1.构象含义,这种通过单键的旋转而形成的、可以相互转变的、原子在空间的不同的排列方式称为构象。,2.构象的表示：,常用纽曼投影式，简称纽曼式：,圆圈表示投影时后面的碳原
2、子，交叉点表示投影时前面的碳原子。,交叉式（优势构象）,重叠式,乙烷的两种典型构象,丁烷：,全交叉式,斜（部分）交叉式,半（部分）重叠式,全重叠式,(优势构象),丁烷的构象,烷烃的异构,1.构造异构：碳架异构,CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 正戊烷 异戊烷 新戊烷,2.立体异构（构型异构）,二、同系列,CnH2n+2 同系物 结构上有共同特点物理性质：随分子量有规律变化化学性质：类似，但也有特殊性,2 烷烃的命名,一、碳原子、氢原子的类型及烷基的概念,烷基 CnH2n+1,丙基,异丙基,仲丁基,叔丁基,二、烷烃的命名,习惯命名法,习惯命名法一般只适用
3、于简单的，含碳较少的烷烃。基本原则是根据分子中碳原子的数目而称为某烷。C 10 十一,十二.,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,(CH3)2CHCH2CH3,异戊烷,C(CH3)4,新戊烷,系统命名法,1.选主链,2.编号,3.写出化合物的名称,4.最低系列原则,5.最长碳链不止一条，选择使取代基最多为主链,3-甲基戊烷,左往右：3，4，9,右往左：2，7，8,最低系列原则,3 烷烃的化学性质,一、氧化反应,二、卤代反应,有机化合物分子中的氢原子被其它原子或基团取代的反应总称为取代反应,条件：光照或加热,反应活性：,F2Cl2Br2I2,叔氢仲氢伯氢,4 游离基(自由基)取代反应历程,反应历程
4、：化学反应所经历的中间过程，也叫反应机理,中间体：决定整个反应关键步骤的产物，又是 下一步的反应物。,反应类型（键的断裂）：,A:B A.+B.,均裂 自由基反应,A:B A+B-,异裂 离子型反应,一、游离基的结构,结构,甲烷自由基结构,稳定性,游离基稳定性次序为：,叔游离基仲游离基伯游离基,二、烷烃氯代反应历程,.,原因：,第二节 脂环烃,学习要求：,1.熟练掌握单环脂环烃的命名2.掌握小环化合物的化学性质3.掌握环己烷及其衍生物的优势构象,一、脂环烃概述,含义：,单环脂环烃,1.命名,5-甲基-1，3-环戊二烯,多环脂环烃,1.螺环烃,3.联环烃,1，2-二环丙基环丙烷,二、脂环烃的物理
5、性质,脂环烃的物理性质与相应的链烃相似，但环烷烃的熔点、沸点和比重都较相应的烷烃要高些。脂环烃不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂。,游离基取代反应,三、环烷烃的化学性质,小环化合物的 加成反应,1.催化加氢,2.加卤素,3.加HX,不反应,环丙烷和环丁烷都能使溴的四氯化碳溶液褪色。但它们不能使高锰酸钾溶液褪色，因为环烷烃不易发生氧化反应。,鉴别：丙烷、环丙烷、丙烯,氧化反应及燃烧,平均每-CH2的燃烧热KJ/mol:,环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷,环的稳定性：,环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷,四、环烷烃的结构与构象,影响环烷烃稳定性的因素,1.角张力,2.扭转张力,3.范德华力,环丙烷的结构,环己烷的结构与构象,椅式构象,角张力 0,扭转张力 0,范氏力很小,优势构象,船式构象：,角张力 0,扭转张力大,范氏力很大,平伏键（e 键）,直立键（a 键）,6个 a键，3个朝上，3个朝下；6个 e键，3个平伏朝上，3个平伏朝下,环己烷的一元或多元取代物的稳定构象,可见取代基在e键稳定,比较顺-1，2-二甲基环己烷同反-1，2-二甲基环己烷的稳定性,顺（e a),反（e e)稳定,同理：顺，和反，4二取代环己烷分别比 反，和顺，二取代环己烷稳定,画出 1-甲基-3-异丙基环己烷的优势构象,
