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1、第一章、绪论,N2,绪论,有机化学的发展和研究对象。有机化学和有机化合物。有机化合物的特点。有机物结构的表示方法。化学键与分子结构。原子结构。共价键。,共价键的键参数。分子间力。有机化合物的分类。有机化学中的酸碱概念。酸碱质子理论。路易斯酸碱理论。,一、有机化学的发展和研究对象,“生命力学”说。“有机化学”的引入。有机化学的发展史。1828年伍勒：（起步）19世纪30年代20世纪初:经典有机结构理论形成。20世纪初现在：高分子时代。,一、有机化学的发展和研究对象,我国对有机化学的贡献宋代梦溪笔谈1946年，我国化学家黄鸣龙改进了由 变为 的方法。KurHHepWolff法：（KurHHepWo
2、lff黄鸣龙法）有机化学的发展方向。,二、有机化学和有机化合物,有机化合物：碳氢化合物及其衍生物（德国肖莱马）。组成元素：（碳）（氢）（氧）（氮）（磷）（卤素）等。有机化学：研究有机化合物的化学。,三、有机化合物的一般特点,组成上的特点。种类繁多，结构复杂。有机物具有普遍的同分异构现象同分异构现象：分子式相同而构造式不同的现象。例：乙醇和甲醚的分子式均为C2H6O，但它们却是两个性质炯然不同的化合物。构造式：能够表示分子中原子结合方式和排列顺序的化学式。,H H|HCCOH|H H常温下为液体（78.5）,H H|HCOCH|H H常温下为气体（-23）,三、有机化合物的一般特点,有机物性质上
3、的特点。大多数易燃。烃 CO2+H2O绝大多数熔、沸点较低。液体有机物沸点350固体有机物熔点300热稳定性差。相似相溶，一般难溶于水。反应速度较慢，副反应多，产物比较复杂。,四、有机结构的表示方式,构造式（结构式）：能够表示分子中原子结合方式和排列顺序的化学式。,H|HCH|H,甲烷,乙烯,四、有机结构的表示方式,对于大点的分子而言，构造式书写过于繁复。,H H H H H|HCCCCCH|H H H H H,正戊烷,异戊烷,新戊烷,四、有机结构的表示方式,构造简式（结构简式）：,CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3,正戊烷,CH4,甲烷,H|HCH|H,H H H H
4、H|HCCCCCH|H H H H H,四、有机结构的表示方式,异戊烷,新戊烷,四、有机结构的表示方式,键线式：,CH2CH3|CH3CH2CHCH2CH3,五、化学键与分子结构,化学键的两种基本类型：离子键：由成键原子间电子的转移形成的共价键：由成键原子间共用电子对形成的有机分子中的原子主要是以共价键结合的,51 共价键,共价键的实质：如果两个原子都有成单电子时，并且自旋方向相反，当其接近时，就可以发生电子配对或者说电子云重叠而形成化学键，这种由于共用电子对或者说电子云重叠而形成的键就称为共价键。电子云重叠程度越大，键越牢固；相反，电子云重叠越小，键越不牢固。,5.1 共价键,H：,Cl的1
5、7个电子呢？,1号元素，核外只有一个电子，是单电子,O的呢？,C元素核外的6个电子怎么排布的？,原子结构,核外电子按能量最低原理从低到高分层排列。分为K层、L层、M层等。电子层又可细分为s、p、d等亚层。s亚层有一个轨道，p亚层有3个轨道，即px,py,pz。鲍里不相容原理：一个轨道最多只能填充两个自旋方向相反的电子。洪特规则：最外层电子较少时，它们尽可能分占不同的轨道，且自旋方向平行。,原子结构,常见原子的结构：,C：1s22s22p2N：1s22s22p3O：1s22s22p4,1s1,H：1s1,+1,1,52 共价键的特征,共价键有两个特征：饱和性：原子的单电子一旦与某一原子的单电子配
6、对成键之后，就不再和别的原子配对成键了，这种特征称为饱和性。例如：O:只能结合两个H成水分子。N:只能结合三个H成NH3分子。,52 共价键的特征,N:,Cl:,思考：碳原子的成键,1s22s22p2,C原子的核外电子排布:,即:CH4 两个单电子怎么形成四个价键呢?,CH2CH2;CHCH分子中C又是怎么成键呢?,52 共价键的特征,方向性：单电子配对成键时，电子云将尽可能地沿其密度较大的方向(即对称轴方向)重叠,这样重叠程度最大,形成的键才稳定。例：HCl分子的形成。,球型S轨道 纺锤型P轨道,53 共价键的类型,根据电子云重叠方式分：键：电子云沿着键轴（两核间连线）方向以“头碰头”的方式
7、重叠而形成的共价键。键：电子云沿着键轴的方向以“肩并肩”地方式重叠而形成的共价键。,如：N2 1s22s22p3,52 共价键,键和键的比较：,54 共价键的键参数,键长：形成共价键的两个原子核间平均距离,单位nm。同一类型的共价键其键长在不同的分子中略有不同。例：CC键在丙烷中为0.154nm，在环已烷中为0.153nm。键角：两个共价键之间的夹角，键角的大小随分子结构的改变而改变。改变不大的，性质相似，改变大的则性质不稳定。例：在甲烷中:HCH为10928；丙烷：CCC为112；环丙烷：CCC为105。,54 共价键的键参数,键能：1mol气态双原子分子离解为两mol气态原子所需要的能量。
8、对多原子分子，键能则是分子中同一类型共价键的平均键能。键能越大，键相对越稳定。键能为正值，断键时吸热。,54 共价键的键参数,例如：CH4 CH3+H H=435.1kg/molCH3 CH2+H H=443.5kg/mol CH2 CH+H H=443.5kg/molCH C+H H=338.9kg/mol 所以，CH 的H=415.3kg/mol,54 共价键的键参数,键的极性：原子形成共价键是通过两原子之间共享一对（多对）电子对而形成的。原子对价电子对的共享是否均等？由于不同原子的电负性大小不等，使得共用电子对发生了一定的偏移，成键电子云在其间分布不对称，从而在分子中产生了极性。,54
9、共价键的键参数,元素的电负性：一种元素吸引电子的能力就叫做该元素的电负性，电负性数值大的具有强的吸引电子的能力。常见元素的电负性：,54 共价键的键参数,极性共价键与非极性共价键：两个相同原子形成的共价键，成键电子云对称地分布于两原子之间，这样的共价键没有极性；当两个不同原子的结合成共价键时，由于这两个原子对价电子的引力不同，电子云不完全对称，这样的共价键呈现极性。例如：+-+-H Cl CH3 Cl,=1.03D,=1.87D,54 共价键的键参数,电负性相差越大的二原子所成的键极性越大。表征共价键极性的键参数偶极矩()：正（负）电荷中心所带的电荷与两个电荷中心之间的距离的乘积谓之偶极矩。=
10、qd（D：Debye）偶极矩为矢量，用 表示方向。多原子分子的极性为各个键的偶极矩的矢量和。,55 分子间力(范德华力),主要决定物质的形态(物理性质)。实质为静电作用。取向力(定向力)：只存在于极性分子中。分子极性越大，取向力也越大。诱导力（存在于极性分子和非极性分子之间以及极性分子彼此之间）诱导力和极性分子的极性大小有关，也与被诱导分子的变形性有关，极性越大、变形性越大（一般分子量越大，变形性越大），诱导力越大。,+-+-+-CH3ClCH3ClCH3Cl：+-CH3Cl,55 分子间力(范德华力),色散力（存在所有的分子中）由于瞬时偶极而产生的。色散力和相互作用分子的变形性有关，变形性越
11、大，色散力越大。色散力：RI RBr RCl RF三种力的比例大小，决定于相互作用分子的极性和变形性。极性越大，取向力的作用越重要；变形性越大，色散力就越重要。对大多数分子而言，色散力是主要的。,55 分子间力,氢键：产生条件：分子中含有原子半径小，电负性强且带未共用电子对的原子Y（F、O、N）Y原子直接与H原子结合。类型：分子间氢键：分子内氢键：作用力的大小：25KJ/mol,+-+-H YH Y,H|H OCH3|CH3OH OCH3,六、有机化合物的分类,按碳架分类：按官能团分类：官能团：决定化合物主要化学性质的原子或原子团。,六、有机化合物的分类,名称 官能团 实例名称烯 CH2=CH
12、2 乙烯 炔 乙炔 卤代烃 X CH3Br 溴甲烷 醇 OH CH3OH甲醇 酚 OH 苯酚,名称 官能团 实例名称醛 CH3CHO乙醛 C=O酮 CH3COCH3 丙酮 羧酸 COOH CH3COOH乙酸胺 NH2 苯胺,71 酸碱质子理论,布朗斯特酸碱理论:凡能给出质子的叫酸，凡能结合质子的叫碱。共轭酸碱：某酸给出质子后即变成碱，这个碱与酸构成共轭酸碱。,71 酸碱质子理论,强酸对应的共轭碱必为弱碱。弱酸对应的共轭碱必为强碱。酸碱是相对的,同一分子在不同反应中可能是酸也可能是碱。,72 路易斯酸碱理论,凡是能接受外来电子对的都叫酸，凡是能给出电子对的都叫碱。,H+:OSO2OH-H2SO4
13、H+H2O:H3O+H+:Cl-HClFeCl3+:Cl-FeCl4-CH3C+HCH3+:OH-CH3CHOHCH3 路易斯酸 路易斯碱,72 路易斯酸碱理论,有机反应中的亲电试剂属于路易斯酸，亲核试剂属于路易斯碱。路易斯碱就是布朗斯特定义的碱；而路易斯酸则和布朗斯特酸有所不同：*NH3接受的既是质子，N原子又提供电子对。,72 路易斯酸碱理论,*HCl、H2SO4与H+：布朗斯特理论：HCl、H2SO4是酸，H+不是酸路易斯理论：HCl、H2SO4不是酸，H+是酸*又如：,FeCl3+:Cl-FeCl4-BF3+:NH3 F3BNH3 路易斯酸（按布朗斯特不是酸）,8、研究有机物的方法,1.分离提纯。（重结晶法、升华法、蒸馏、色层分析）2.纯度的检验。3.实验式和分子式的确定。(有机元素自动分析仪,如CE-440快速元素分析仪）4.结构式的确定。（物理和化学方法）,8、研究有机物的方法,物理方法：如四大谱，红外、紫外、核磁共振、质谱。如红外光谱：红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构上的特点，可以用来鉴别未知 物的结构组成或确定其化学基团；而吸收谱带的吸收强度与化学基团的含量有关，可用于定量分析和纯度鉴定。,
