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1、第十章 醚和环氧化合物（Ethers&epoxides）,本章重点：醚、环氧化合物和冠醚的结构醚和环氧化合物的性质鐊盐的形成，醚与金属形成络合物，酸催化条件下的醚键断裂，酸、碱催化下环氧化合物中醚键的断裂。本章难点：Williamson醚合成法，醇羟基的保护。酸、碱催化下环氧化合物中醚键的断裂。,10.1 醚和环氧化合物的命名,简单醚 R-O-R,混合醚 R-O-R,2-甲氧基戊烷 1-甲基-4-乙氧基苯,10.1.1 无环醚,对于简单的醚，用习惯命名法：小在前，大在后；芳基放在烷基前命名。,对于比较复杂的醚，用系统命名法：取碳链最长的烃基为母体，以烷氧基作为取代基。,10.1.2 环醚（其中
2、三元环的环醚称为环氧化合物）,碳链与氧原子形成环状结构的醚。以“环氧”作词头或用杂环命名。,1,2-环氧丙烷 5-甲基-1,3-环氧-2-氯庚烷 四氢呋喃,冠醚,含有多个氧的大环醚，形状似王冠。,12-冠-4 苯并-15-冠-5,m-冠-nm:碳、氧原子总数n:氧原子数,10.1.3 多元醚,乙二醇二甲醚 一缩二乙二醇二甲醚,环状多元醚：冠醚类、1,4-二氧六环等都可以看成是乙二醇的衍生物。,10.2 醚和环氧化合物的结构与物理性质,沸点：比同碳原子数的醇类低的多。,C2H5OC2H5 bp 34.6，C4H9OH bp 117.7,水溶性：环状醚有较好的水溶性。,乙醚的水溶性：8g/100g
3、水，四氢呋喃：与水混溶,IR:,CO伸缩：10601300cm-1（强，宽）烷基醚：10601150cm-1，芳基醚：12001275cm-1,醚的结构：,环氧化合物的结构：,10.3 醚的化学性质,10.3.1 醚的自动氧化,醚分子中的a-H容易发生自由基取代反应,醚和O2反应生成可爆炸的过氧化物。,.,为什么醚蒸馏前必须纯化？,10.3.2 醚的碱性和配位能力,lewis碱 lewis酸,鐊盐,10.3.3.醚键的断裂,HI HBr HCl,芳基烷基醚断裂,生成卤代烃和酚。,甲氧基定量测定法,酚羟基、醇羟基的保护：,【例1】,催化氢解,【例2】,10.3.4 不对称1,2-环氧化合物的开环
4、反应,1）酸催化开环,+,+,2）碱催化开环,-,-,讨论,10.4 醚和环氧化合物的制备,10.4.1 醇分子间失水,10.4.2 Willamson(威廉森)合成法,【分析以下合成原料的选择】：,10.4.3 制环氧化合物,工业上制环氧乙烷采用乙烯为原料催化氧化法：,10.5 冠醚,环腔结构。分子呈环形，中间有一个空隙，氧原子向内，CH2向外。,主客体配合物 主体(host)客体(guest),选择性地络合不同金属离子，用于分离金属离子。,作相转移催化剂,RX+CN-RCN+X-,K+,有机相,K+,*手性冠醚 手性中心的引入，使其对客体分子具有结构选择性和手性选择性。,*冠醚环上连接环糊精，增加对客体分子的多点识别。,本章习题：（二）（四）（五）（六）（七）（九）,
