第四节有机合成.ppt

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1、第四节有机合成,阅读第三自然段,回答:1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。,自学交流,1、有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程示意图:,汇报,1、在碳链上引入C=C的三种方法:(1)(2)(3)。2、在碳链上引入卤素原子的三种方法:(1)(2)(3)。3、在碳链上引入羟基的四种方法:(1)(2)(3)(4)。,思考与交流1,提示:怎样在有机物中引入一个羟基(2个C原子上为例),并写出相应的化学方程式。,CH2=CH2,有机合成的关键

2、碳骨架的构建。1、如何增长碳链?(1)加成反应:(2)卤代烃+NaCN:CH3CH2Br+NaCN2、如何缩短碳链?(1)烯烃、炔烃的氧化:(2)羧酸盐脱羧基成CO23、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式:CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3,思考与交流2,二、逆合成分析法1、合成设计思路:,解题思路:剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架目标分子中官能团引入,思考:只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:,请同学们说出其过程,讲解课本中草酸已二酯的合成,1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数

3、目、位置。2、采用正向、逆向合成相结合的方法,找出原料和目标分子的中间的过渡物质。3、寻找官能团的引入、保护方法,将原料官能团转换,合成中间物质直至产物。4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。,小结:,例1、以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯,解析:先用逆向思维方法分析:聚氯乙烯(目标产物),乙炔,氯化氢,氯乙烯(单体),电石,氯气+氢气,焦碳+生石灰,食盐,答题时按原始原料中间产物目标产物的顺序回答:,石灰石,例2(1996年全国高考题)在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。下列式中R代表烃基,副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应

4、的化学方程式,特别注意要写反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。,解析:考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力,并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。由题中图示可知:烯烃与HX发生加成反应时,若有过氧化物作催化剂,H原子加成在双键含H较少的C原子上;若无过氧化物作催化剂,H加成在双键中含H较多的C原子上;RX在浓NaOH醇溶液中加热,X原子与相邻原子含H较少的C原子上的H原子发生消去反应,生成不饱和烃;RX若在稀NaOH水溶液中发生

5、取代反应,生成对应的醇,因此可写出正确的答案。从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响,再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。,练习1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。,1、有机推断题中审题的要点文字、框图及问题要全面浏览。化学式、结构式要看清。隐含信息要善于发现。2、有机推断题的突破口四类信息的充分挖掘,抓住有机物间的衍生关系。3、解答问题中注意要点结构简式、分子式、方程式等书写要规范。,练习1.某有机物的相对分子质量为58,根据下列条件回答问题:若该有机物只由碳、氢组成,则可能的结构简式为:。若为含氧衍生物,且分子中有CH3,则可能的结构简式为:

6、。若分子中无CH3,又无OH,但能发生银镜反应,则结构简式为:。,练习2.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质:可以与金属钠反应产生气体;与羧酸反应生成有香味的物质;可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸;催化脱氢产物不能发生银镜反应;脱水反应的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答:对该化合物的结构可作出的判断是。A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基 C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是。A和Na反应的化学方程式:。,练习3.已知烯烃在O3/Zn作用下可以成生醛酮结构。分析以上信息:具有酯类结构的有机物有哪些?写出BCDE的结构简式。反应的方程式。,

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