菲并咪唑类ICT型荧光探针教学课件.ppt

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1、菲并咪唑类ICT型荧光探针,李 婷 婷2012.04.06,背景介绍化合物设计化合物合成,1、背景介绍,荧光荧光分析方法 灵敏度高 选择性好 用样量少 不需预处理 不受外界电磁场影响 简便快速,荧光探针,荧光探针分子结构 识别基团(receptor)荧光基团(fluorophore)连接体部分(spacer),识别基团决定了探针分子的选择性和特异性,荧光基团则决定了识别的灵敏度,而连接体部分则可起到分子识别枢纽的作用。,荧光探针的响应机理,荧光探针主要有以下4种响应机理:光诱导电子转移(PET)(photo-induced electron transfer)分子内电荷转移(ICT)(intr

2、amolecular charge transfer)荧光共振能量转移(FRET)(fluorescence resonance energy transfer)激基缔合物(excimer/exciplex),分子内电荷转移(ICT)分子结构:,电子给体 电子受体(Donor)(Acceptor),电子给体或电子受体本身充当识别基团的一部分。当识别基团和待测物结合后,作为识别基团的供电子部分或拉电子部分的推拉电能力发生的改变,整个体系的的电子结构重新分布,从而导致吸收光谱,发射光谱发生变化,主要是光谱红移或蓝移。,化合物1是一个香豆素荧光探针,在香豆素的3号位以烯键连接了一个苯并拉电子基,2号位修饰了一个二乙胺基供电子基,构成了推拉电子体系的荧光分子探针。,1,2,2、化合物设计,菲并咪唑类化合物,Chem.Eur.J.,2009,15,1030-1035,探针举例,Chem.Eur.J.,2009,15,2305-2309,2,1,Org.Lett.,2008,10,5577-5580,Cys 半胱氨酸Hcy 同型半胱氨酸,J.Fluoresc.,2011,21,1331-1335,咪唑环上的胺基被氟离子脱质子,体系左端的供电子能力将增强,整个分子内电荷转移程度也随之增强,通过测试其在光谱性质上发生的改变,达到识别氟离子的目的。,谢 谢,

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