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1、执业药师中药学专业知识（二）中药化学,总论,提取 溶剂提取法 浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法 水蒸气蒸馏法 升华法等分离和精制 溶解度、分配系数、吸附性等鉴别 色谱法、波谱法,总论,极性顺序：石油醚 苯 氯仿 乙醚 乙酸乙酯 正丁醇 丙酮 乙醇 甲醇 水（依次增大）水蒸气蒸馏法的适用范围。(挥发性、热稳定性和水不溶性)二氧化碳超临界流体萃取法对脂溶性成分溶解能力强，而对水溶性或大分子量的成分溶解能力弱升华法 举例：樟木中的樟脑，茶叶中的咖啡因,总论表1：各种分离方法的原理,总论表2：各种波谱法可识别的结构,第二章 生物碱,一 生物碱的分类及结构特征1.生物碱在自然界中的分布
2、和存在情况 存在形式：有机酸盐的形式、无机酸盐、游离 存在部位2.吡啶类、莨菪烷类、异喹啉类、吲哚类和有机胺类生物碱的结构特征,第二章 生物碱,第二章 生物碱,二生物碱的理化性质1.生物碱的性状、味道和旋光性小分子生物碱和液态生物碱（如：烟碱、槟榔碱）有挥发性。个别具有升华性（咖啡因、川芎嗪）。2.游离生物碱和生物碱盐的溶解性 亲水性生物碱季铵型生物碱（厚朴碱）；具有半极性的NO配位键的生物碱（氧化苦参碱）；小分子生物碱（麻黄碱、烟碱）；酰胺碱（秋水仙碱、咖啡碱）；易溶于水和酸水，醇。两性生物碱：吗啡（酚性）、槟榔次碱（羧基）、喜树碱（内酯）,第二章 生物碱,3.生物碱的酸碱性，碱性强弱与化学
3、结构的关系及其在提取分离中的应用 pKa值越大，碱性越强 季铵型生物碱碱性最强 4.常用生物碱沉淀试剂的名称、沉淀反应条件和阳性结果的判定及其应用碘化铋钾（橘红色沉淀）、碘化汞钾（类白色沉淀）、碘-碘化钾（棕色沉淀）、硅钨酸（灰白色或淡黄色沉淀）。苦味酸（中性条件下，黄色沉淀）。雷氏铵盐与季铵碱生成红色沉淀,第二章 生物碱,三 生物碱的提取分离和鉴别1.生物碱的提取分离方法 两大类 水溶性 雷氏铵盐沉淀法 脂溶性2.分离水溶性生物碱的常用方法 PH梯度萃取法 两种方法 利用利用生物碱或生物碱盐溶解度的差异进行分离 利用生物碱特殊功能基不同进行分离,第二章 生物碱,2.生物碱的色谱鉴别方法 吸附
4、薄层色谱 防拖尾的方法显色剂：改良碘化铋钾试剂显色（呈橘红色斑点）纸色谱常用于水溶性生物碱、生物碱盐和亲脂性生物碱的分离检识。气相色谱主要适用于挥发性生物碱的分析，如麻黄生物碱、烟碱等,第二章 生物碱,四 实例1.苦参 极性：氧化苦参碱羟基苦参碱苦参碱。（均属于双稠哌啶类）生物活性总碱消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体、抗心律失常等。2.麻黄 有机胺类，以麻黄碱和伪麻黄碱为主 挥发性，可随水蒸气蒸馏；不易和多数生物碱沉淀试剂反应；麻黄碱的碱性伪麻黄碱；草酸麻黄碱难溶于水，草酸伪麻黄碱易溶于水。盐酸麻黄碱难溶于氯仿，盐酸伪麻黄碱易溶于氯仿。显色,第二章 生物碱,3 黄连 小檗碱的盐酸盐微溶于冷水，易溶于
5、热水。小檗碱和有机酸形成的盐在水中的溶解度很小。4.川乌 C19或C20二萜类生物碱 双酯型生物碱乌头碱、次乌头碱和新乌头碱具麻辣味，是川乌的主要毒性成分,第二章 生物碱,5.洋金花 莨菪烷类生物碱 碱性：莨菪碱N-去甲莨菪碱山莨菪碱东莨菪碱（樟柳碱）。莨菪碱（阿托品）易溶于乙醇、氯仿、可溶于四氯化碳、苯，难溶于水。,第二章 生物碱,6.马钱子 吲哚类衍生物 主要是士的宁（番木鳖碱）和马钱子碱马钱子碱的硫酸盐水溶性士的宁的硫酸盐，易从水中结晶析出；而士的宁的盐酸盐水溶性小于马钱子碱的盐酸盐，易从水中析出鉴别方法（1）硝酸反应：士的宁与硝酸作用呈淡黄色，蒸干后残渣遇氨气即变为紫红色；马钱子碱与浓
6、硝酸接触呈深红色，继加氯化亚锡，由红变紫。（2）浓硫酸-重铬酸钾：士的宁初呈蓝紫色，缓变紫堇色，最后为橙黄色。,总论,单选1.下列溶剂中的极性最弱的是A.乙醇B.甲醇C.丙酮D.乙酸乙酯E.正丁醇2.利用中药中各成分沸点的差别进行提取分离的方法是A.分馏法B.回流法C.连续回流法D.水蒸气蒸馏法E.升华法3.适用于含有大量淀粉、树胶、果胶、黏液质的中药提取方法是A.浸渍法B.水蒸气蒸馏法C.煎煮法D.回流提取法E.连续回流提取法,第二章 生物碱,单选l.麻黄中生物碱的主要类型是A.双稠哌啶类B.有机胺类 C.异喹啉类D.莨菪烷类 E.吲哚类2.用离子变换树脂法纯化总生物碱时，所选择的树脂类型是
7、A.弱酸性B.强酸性 C.中性D.强碱性 E.弱碱性3.中药的酸水提取液碱化后用三氧甲烷萃取，三氯甲烷层再用酸水萃取，酸水层加碘-碘化钾试剂，能生成红棕色沉淀的是A.香豆素B.黄酮 C.生物碱D.木脂素 E.蒽醌,第三章 糖和苷,一糖和苷的分类一、糖类1.糖的分类2.常见单糖和蔗糖的结构特征 直链淀粉和支链淀粉鉴别方法二、苷类1.苷类化合物的定义、结构特征和分类2.苷类化合物的一般性状、溶解度和旋光性,第三章 糖和苷,第三章 糖和苷,糖和苷的化学性质 糖：氧化反应，显色反应，纸色谱鉴定法 苷：酸、碱、酶催化水解 显色反应（试剂及现象）苷的提取分离结构测定 NMR，分子旋光差法苦杏仁苷,第三章
8、糖和苷,单选题1.下列化合物最容易被酸水解的苷是A.2-氨基六碳糖 B.六碳糖 C.七碳糖D.甲基五碳糖 E.糖醛酸2.确定苷键构型可采用A.乙酰解反应 B.分子旋光差(Klyne法)C.弱酸水解D.碱水解 E.强酸水解,第四章 醌类,一、醌类化合物的化学结构类型 蒽醌类化合物的分类及基本结构。二、醌类化合物的理化性质 升华性 溶解度 酸性强弱与结构的关系 蒽醌类化合物的显色反应,第四章 醌类,第四章 醌类,三、醌类化合物的提取分离 3种提取方法四、醌类化合物的结构测定1.蒽醌类化合物的IR光谱特征2.蒽醌类化合物的MS裂解规律五、实例 大黄、虎杖蒽醌类 丹参脂溶性和水溶性 紫草萘醌类,第四章
9、 醌类,一、单项选择题1.1-0H蒽醌的IR光谱中，CO峰的特征是A.16751621cm-1处有一强峰B.16781661-1自16261616cm-1处有两个吸收峰C.16751647-1和16371621cm-1处有两个吸收峰D.1625cm-1和1580em-1处有两个吸收峰E.1580cm-1处有一个吸收峰2.下列能提取含1个-OH的蒽醌的溶剂是A.5Na2CO3溶液B.5NaHCO3溶液 C.5NaOH溶液 D.1NaOH溶液 E.1NaHCO3溶液,第四章 醌类,3.极性最大的化合物是A.大黄素B.大黄素甲醚 C.大黄酸D.芦荟大黄素 E.大黄素葡萄糖苷 4.蒽醌类常用的粗分方法
10、为A.渗辘法B.pH梯度萃取法 C.超临界萃取法D.盐析法E.煎煮法5.Feigl反应用于检识A.苯醌B.萘醌 C.蒽醌D.所有醌类化合物E.羟基蒽醌,第五章 香豆素和木脂素,一、香豆素的结构分类和理化性质1.香豆素的性状、溶解性、荧光性及其他性质2.香豆素与碱的作用及其应用3.香豆素的显色反应及其应用二、香豆素的提取分离方法三、实例 秦皮香豆素类七叶内酯、七叶苷、秦皮素 五味子、厚朴木脂素,第五章 香豆素和木脂素,单选1.下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是A.大豆皂苷B.麻黄碱 C.大黄素D.甘草酸 E.七叶内酯2.区别7，8-呋喃香豆索和6，7-呋哺香豆索的反应为A.乙酸酐-浓硫酸反应B.
11、三氧化铁反应C.Emerson反应D.Molish反应 E.茚三酮反应,第六章 黄酮类,一、黄酮类化合物的基本母核和结构分类二、理化性质 颜色、溶解性 酸碱性（强弱顺序）、显色反应三、提取分离四、实例 黄芩、葛根、银杏、槐花、陈皮、满山红,第六章 黄酮类,第六章 黄酮类,单项选择题l.含不同羟基的黄酮类化合物的酸性强弱顺序是A.7，4-二羟基7-羟基5-羟基一般酚羟基B.7，4-二羟基一般酚羟基5-羟基7-羟基C.7，4-二羟基4-轻基一般酚羟基5-羟基D.7，4-二羟基5-羟基7-羟基一般酚羟基E.一般酚羟基7-羟基5-羟基7，4-二羟基,第六章 黄酮类,2.黄酮类化合物显色是因为A.具色原
12、酮B.具2-苯基色原酮C.具色原酮和助色团D.具2-苯基色原酮和助色团E.具有黄烷醇和助色团3.基本母核属于黄烷酵的化合物是A.矢车菊素B.儿荼素 C.银杏素D.异芒果素 E.大豆素,第六章 黄酮类,4.提取中药中的黄酮苷类最常用的提取溶剂是A.沸水B.甲醇 C.乙醇 D.吡啶 E.三氯甲烷5.具旋光性的化合物是A.黄酮 B.异黄酮 C.黄酮D.查耳酮 E.黄烷醇,第六章 黄酮类,配伍选择题A.槐二醇B.芦丁C.金丝桃苷D.杜鹃素E.槲皮素1.槐米中治疗出血症的有效成分是2.满山红中的祛痰有效成分是,第六章 黄酮类,A.槐花 B.银杏叶 C.黄芪 D.黄苓 E.葛根1.主要有效成分为异黄酮类化
13、合物的中药是2.有效成分为芦丁的中药是3.质量控制成分为总黄酮醇苷和萜类内酯的中药是4.主要有效成分为黄芩紊的中药是,第七章 萜类和挥发油,一、萜类的通式、分类及存在形式二、挥发油的化学组成、性质（挥发性、脑、与脂肪油的区别）三、提取方法 水蒸气蒸馏、溶剂提取法、油脂吸收法、压榨法、超临界流体萃取四、分离五、实例 紫衫、穿心莲、龙胆、薄荷、莪术,第七章 萜类和挥发油,单项选择题1.区别挥发油与油脂常用的方法足A.相对密度B.溶解性 C.皂化值D.油迹实验 E.比旋度2.某植物提取物遇皮肤呈监色，可能含有A.蒽醌 B.鞣质 C.环烯醚萜D.生物碱 E.强心苷,第七章 萜类和挥发油,3.超临界萃取
14、法提取挥发油时常用的超临界流体是A.CO2 B.CO C.Me2CO D.EtOH E.SO24.分离薄荷油中的薄荷脑可采用A.萃取法B.冷冻法C.升华法D.碱溶酸沉法E.Girard法,第八章 皂苷,一 皂苷的分类二 性状 苦味、吸湿性 溶解性、发泡性 溶血性三、显色反应四、提取分离 沉淀法分离五、实例 人参（结构）、甘草、黄芪、柴胡、知母,第八章 皂苷,配伍选择题A.三氯乙酸反应B.13CNMR中的季碳数C.中性醋酸铅试剂D.IR光谱E.吉拉尔试剂1.区别甾体皂苷和三萜皂苷2.区别-香树脂醇型和-香树脂醇型三萜苷3.区别酸性皂苷和中性皂苷4.区别D-型和L-型甾体皂苷,第九章 强心苷,一、
15、结构 根据内酯结构分甲型和乙型 苷元与糖的连接方式二、理化性质 溶解性：与糖和苷元上羟基的数目 水解：酸、酶、碱 显色,第九章 强心苷,单项选择题1.洋地黄毒糖是A.6-去氧糖 B.2,6-二去氧糖 C.6-去氧糖甲醚D.-氢基糖 E.-羟基糖2.甲型和乙型强心苷结构主要区别点是A.不饱和内酯环不同B.糖链连接位置不同C.A/B环稠合方式不同D.内酯环的构型不同E.内酯环的位置不同,第十章 动物药,一、胆汁酸类成分二、各实例中的主要成分 牛黄 熊胆 蟾酥 麝香,第十章 动物药,单项选择题l.含胆汁酸的中药是A.甘草 B.牛黄 C.银杏 D.蟾酥 E.麝香2.熊去氧胆酸与鹅去氧胆酸结构的区别是A
16、.羟基数目、位置相同、构型不同B.羟基数目、构型相同、位置不同C.羟基数目、位置、构型均不同D.羟基数目相同、位置、构型不同E.羟基构型相同、数目、位置不同,第十章 动物药,3.麝香中主要有效成分且具特有香气、对冠心病有一定疗效的成分是A.麝香酮 B.麝香吡啶 C.多肽D.脂肪酸 E.胆甾4.蟾酥中不存在的成分是A.5-羟色胺 B.蟾毒配基 C.蟾蜍甾二烯 D.强心甾苷 E.肾上腺素5.牛黄具有解痉作用，其对平滑肌的松弛作用主要是由哪个成分引起的A.SMC B.去氧胆酸 C.胆红素 D.石胆酸 E.胆酸,第十一章 其他成分,一、鞣质 分类、除去鞣质的方法、还原性二、桂皮酸 分类及举例三、有机酸 金银花绿原酸(极性大),第十一章 其他成分,配伍选择题A.冷热处理法 B.石灰法C.铅盐法 D.明胶法E.溶剂法1.使鞣质与蛋白质结合生成不溶于水的复合物的除鞣质方法是2.使鞣质与钙离子结合生成水不溶物的除鞣质方法是3.利用鞣质与碱成盐后难溶于醇这一性质的除鞣质方法是,第十一章 其他成分,多选1、除去鞣质的方法有A.铅盐法 B.明胶法 C.聚酰胺吸附法 D.石灰法 E.冷热处理法2.可以用于氨基酸检识的试剂有A.茚三酮试剂 B.吲哚醌试剂C.l,2-萘醌-4-磺酸试剂 D.碱式硫酸酮试剂E.-萘酚试剂,
