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1、高考 有机化学复习策略,例子:,200124(8分)某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为:,已知:在一定条件下,羧酸酯或羧酸与含NH2的化合物反应可以生成酰胺,如:,酯比酰胺容易水解。,请填写下列空白:(1)在稀酸条件下加热,化合物A首先生成的水解产物是:_和_。(2)在较浓酸和长时间加热条件下,化合物 A可以水解生成:_、_和_。(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个酰胺键,产物是甲醇和_。(填写结构简式,该分子中除苯环以外,还含有一个6原子组成的环),一、2005年考试大纲有机化学部分 要求,一、2
2、005年考试大纲有机化学部分要求,1了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。2理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够辩认同系物和列举异构体。了解烷烃的命名原则。3以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。4以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。,一、2005年考试大纲有机化学部分要求,5
3、了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。6了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。7以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途。8了解蛋白质的基本组成和结构,主要性质和用途。9初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。10通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。11综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。*试卷内容比例:有机化学基础 约15%。,一、2005年考试大纲有机化学部分要求,2005年有机化学考
4、试内容部分调整1、原“了解碳原子彼此连接的可能形式”,改为“了解有机化合物的基本碳架结构。”2、原“掌握烷烃的命名原则”改为“了解烷烃的命名原则”。3、增加“初步了解氟氯烃、含磷洗涤剂及二氧化硅粉尘对环境和人类健康的影响”。4、增加“新能源的开发”的概念。5、删掉“了解有机物的主要来源”。6、与去年相比,化学科目在考试要求、考试内容等方面做了一些调整,但是调整不大,有机化学也不例外。04年化学高考普遍给人的感觉难度偏小,种种迹象表明05年化学考试将会增加试题的选拔性,从而增加试题的难度和一定的新颖性。但有机大题不会太难。注意考前加强同分异构体、官能团性质、官能团保护的复习。试卷内容比例:有机化
5、学基础 约15%,二、近几年高考试卷中有机化学试题分析,1、试卷分值权重2、有机化学试题的特点3、学生答卷中出现的错误和主要原因,二、近几年高考试卷中有机化学试题分析,(1)、理、化、生三科与高中阶段分配课时比例相符,二、近几年高考试卷中有机化学试题分析,(2)、近六年高考化学科试题中有机化学的权重,一、2005年考试大纲有机化学部分要求,二、近几年高考试卷中有机化学试题分析,2、有机化学试题的特点(1)保留了传统的考试热点和重点:2002、2003、2004年高考化学试题数目递减减,知识覆盖面明显减少(有机试题:2002年4道,2003年3道,2004年2道),仍然关注传统的考试热点和重点,
6、如有机物分子式的确定、同分异构体的判断和书写、有机物的燃烧问题、有机反应类型的选择和判断、重点反应类型的套用、有机合成,有机酸PH等。(2)突出化学与社会生活环境医药新科技等联系;(3)有机试题的题型及区分度保持相对稳定:选择题注重基础知识考察、区分度0.45左右;填空题填写结构简式、化学反应方程式,试题注重能力的考察,具有一定的难度,区分率较高,区分度一般保持在0.70左右。,二、近几年高考试卷中有机化学试题分析,3、学生答卷中出现的错误和主要原因学生答题的主要错误体现在六个不够;(1)审题不够仔细(2)书写不够规范(3)实验不够重视(4)基础不够扎实(5)思维不够灵活(6)表述不够科学,三
7、、展望2005年命题形势,三、展望2005年命题形势,1 稳定是高考化学命题的一个特点。包括试题难度、内容要求、试题结构等估计都会保持相对稳定。2 命题将会逐步与课程改革接轨,要注意研究在新课程下的高考命题方向和模式。3 学科内综合是今年化学学科高考命题的一个重要特点,而且反应很好,估计会继承和发扬。4 由于学科试题题量的减少,考试命题肯定仍会以主干知识为主进行命题。5 实验和计算是化学试题的重要组成部分。今年的试题与其他内容的有机结合,受到广泛好评,应加强这方面的训练。,四、有机化学复习策略,四、有机化学复习策略,(一)遵循考纲,结合实际,制定复习计划1.遵循“教学大纲”和“考试大纲”2.严
8、格按照“考试大纲”,结合教学实际和学生实际制定复习计划和实施方案(1)确定复习目标(2)策划复习安排(3)选择复习方法,四、有机化学复习策略,(二)构建网络突出主干使有机知识系统化条理化1.以结构为主线,突出知识的内在联系划分知识。根据有机知识重点考试热点分成六个复习板块:(1)同系物及同分异构体(2)官能团的性质及有机化学反应类型(3)重要有机物的实验室制法(4)有机化合物燃烧问题(5)有机合成(6)有机高分子化合物和蛋白质2.联成知识网3.归纳零星知识,将分散的知识条理化,四、有机化学复习策略,(三)训练思维,指导解题思路与技巧1.培训思维方法和科学的思维品质2.指导解题思路和如何抓住关键
9、突破3.指导解题技巧和训练发散思维,四、有机化学复习策略,(四)备考复习中应该注意的几个问题1.在复习教学中必须高度重视自学能力的培养。2.关注社会、生活、环境、医药、新科技等方面的知识3.强化解题规范、表达能力的训练4.重视创新能力的培养,五、有机化学总复习知识要点,(一)碳原子的成键原则,1、饱和碳原子;2、不饱和碳原子;3、苯环上的碳原子。利用“氢1,氧2,氮3,碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型,(二)、烃基、同系物、同分异构体,1、烃基烃基和官能团不但是有机化学中的重要概念,而且是有机物分类的依据和决定该化合物化学特性的关键结构部分。应掌握的烃基除甲基、乙基、苯基外,还应知道:丁
10、基、异丁基等四种基,(二)、烃基、同系物、同分异构体,2、同系物同系物的特点:(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同。(2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。(3)同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律概念辨别(五“同”:同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构),(二)、烃基、同系物、同分异构体,3、同分异构体 1、中学阶段涉及的同分异构体常见有三类:(1)碳链异构,(2)位置(官能团位置)异构,(3)异类异构(又称官能团异构)常见的异类异构主要有以下几种:2、取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法;“多”取代产物
11、:一定一动法;数学组合法);3、定同分异构体的数目时,要多用推理的方法;掌握从已知有机化合物的分子式,写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。,(二)、烃基、同系物、同分异构体,通常情况下,写出异构体结构简式时应(1)根据分子式先确定可能的官能团异构有几类;(2)在每一类异构中先确定不同的碳链异构;(3)再在每一条碳链上考虑位置异构有几种,这样考虑思路清晰,思维有序,不会混乱。写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象,还应注意遵循碳原子价数为4,氧原子价数为2,氢原子价数为1的原则。,(二)、烃基、同系物、同分异构体,同分异构体几种题型 1、是非判断型 2、条件限定型 3、结构论证型 4、技巧
12、推断型 5、信息推理型 6、计算分析型,(二)、烃基、同系物、同分异构体,下列各对物质中属于同分异构体的是A、126C与136C B、O2与O3,(二)、烃基、同系物、同分异构体,已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图 则硼氮苯的二氯代物B3N3H4Cl2的同分异构体数目为A、2 B、3 C、4 D、6,(二)、烃基、同系物、同分异构体,例3、200123(12分)2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下:其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是:(1)PPA的分子式是:_。(2)它
13、的取代基中有两个官能团,名称是_基和_基(请填写汉字),(二)、烃基、同系物、同分异构体,3)将、H2N、HO在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是:,1各类烃的代表物的结构、特性,2烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质,(三)重要代表物的结构特性,官能团的重要性质及其应用,3、RX:5、醇羟基:,(三)重要代表物的结构特性,官能团的重要性质及其应用,(三)重要代表物的结构特性,官能团的重要性质及其应用,(三)重要代表物的结构特性,官能团的重要性质及其应用,(三)重要代表物的结构特性,官能团的重要性质及其应用,(四)有机反应基本类型,(四)有机反应基本类型
14、,采用“抽象”和“概括”,搞清反应机理 1.取代反应-等价替换式 2.加成反应开键加合式 3消去反应-脱水/卤化氢重键式 4氧化反应-脱氢重键式/氧原子插入式 5.缩聚反应缩水结链式 6.加聚反应-开键加合式 7.显色反应,(四)有机反应基本类型,(1)三大有机反应类型比较,(四)有机反应基本类型,通常发生取代反应的有机物,无机物,(四)有机反应基本类型,发生水解反应的基/官能团,(四)有机反应基本类型,发生加成反应的基/官能团,(四)有机反应基本类型,发生氧化反应的官能团,(四)有机反应基本类型,反应条件,(四)有机反应基本类型,(四)有机反应基本类型,1.同样反应物,反应条件不同产物不同(
15、1)光照,催化剂;(2)温度;(3)H+/OH-2.使用下列催化剂的反应式:(1)Cu;H2SO4;(浓)H2SO4;(稀)HCl(浓)(2)下列无机物参与的反应式:(1)H2(与四类有机物反应);(2)NaOH(碱性,催化剂,脱羧剂),(五)燃烧规律,(五)燃烧规律,(六)有 机 实 验,1、几个有机实验对比,1、几个有机实验对比,(六)有 机 实 验,2、有机物的鉴别、分离、提纯题,(六)有 机 实 验,分离和蒸馏 是有机物分离和提纯过程中最常用的方法。课本中涉及到的例子有:除去硝基苯中的硝酸、硫酸;除去溴乙烷中的酒精;除去乙酸乙酯中的乙酸;除去苯中的苯酚;除去95%酒精中的水;除去乙醇中
16、的乙酸。考查内容有:萃取实验中分液漏斗的使用和萃取分液的实验程序;蒸馏实验装置及温度计的使用等。,(六)有 机 实 验,(七)有机化学各类题型 应用举例,(七)有机化学各类题型应用举例,1、有机物多元取代物的确定题 有机物多元取代物的种数较难确定,解决这一问题的有效方法是先定后动法。求二元取代物种数的方法:1.先标出不同位置的H原子;2.在不同位置上分别固定一个取代基,并移动另一个取代基,即得答案。求三元取代物种数的方法:1.先在有机物中H原子的不同位置上安排一个取代基,得其一取代结构;2.对所得一取代不同结构分别进行先定后动法,可得答案。,(七)有机化学各类题型应用举例,(七)有机化学各类题
17、型应用举例,(七)有机化学各类题型应用举例,2、有机物的性质题这类题的考查方式有:给定生产或生活中涉及到的有机物的结构简式,考查有机物的组成、结构、性质、溶解性、反应类型、特征反应,各反应的共同点,官能团之间的相互影响等。,(七)有机化学各类题型应用举例,例1、200214L多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L多巴酸碱性的叙述正确的是(B)A 既没有酸性又没有碱性 B 既具有酸性又具有碱性C 只有酸性,没有碱性 D 只有碱性,没有酸性,(七)有机化学各类题型应用举例
18、,例2、2003新课程29(1)1mol丙酮酸(CH3 COOH)在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸,乳酸的结构是。(2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下,加热失水生成B,由A生成B的化学反应方程式是。(3)B的甲酯可以聚合,聚合物的结构简是。,HOCH2CH2COOHCH2CHCOOHH2O,例3杀虫剂DDT的结构简式为:联合国世界卫生组织曾评价说:“单独从疾病看,DDT拯救了5000万生命,但是由于DDT是难降解的化合物,毒性残留时间长,世界各国已明令禁止生产和使用。”(1)DDT_(填难或易)溶于水,原因是_。(2)为了避免或减少污染环境,科学家研制出多种新型杀
19、虫剂,以代替DDT,下列化合物就是其中的一种。该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基?能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键?分别说明理由。1mol该化合物与足量H2反应,消耗的H2的物质的量最大值是_。(3)杀虫剂“1605”(结构如图)对人畜的毒性远强于DDT,但却未被禁用,请从其结构上说明原因。,(七)有机化学各类题型应用举例,例3、200326。05大纲32(15分)某有机化合物A的结构简式如下:A分子式是。A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C,C是芳香化合物。B和C的结构简式是B:,C:。该反应属于 反应。室温下,C用稀盐酸酸化得到E,E的结构简式是。在下列物质中,不能与E发生化学
20、反应的是(填写序号)。浓H2SO4和浓HNO3的混合液 CH3CH2OH(酸催化)CH3CH2 CH2CH3 Na CH3COOH(酸催化)写出同时符合下列两项要求的 E的所有同分异构体的结构简式。化合物是1,3,5-三取代苯 苯环上的三个取代基分别为甲 基、羟基和含有CO结构的基团,(七)有机化学各类题型应用举例,3、有机物的推断题(1)、“醇、醛、酸、酯的转化关系”是出现频率最高的“题眼信息”醇经氧化可转化成醛,醛被氧化生成酸,羧酸跟醇反应生成酯,这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):,(七)有机化学各类题型应用举例,分析近几年高考中出现过的这类试题,可以发现有如下几个特征
21、:a、题给框图中往往比较复杂,醇、醛、酸、酯转化关系只是嵌设在其中的一部分,要求解题者从整个框图中找出这一关键信息。b、有些试题中,醇、醛、酸、酯转化关系隐含在一组多官能团有机物中(可能是直链的、环状的、高分子等不同类型的有机物),增加了试题的迷惑性。,(七)有机化学各类题型应用举例,(2)、推断官能团a根据物质的性质推断官能团 b根据性质和有关数据推知官能团个数。如-CHO2AgCu2O;2-OHH2;2-COOHCO2;-COOHCO2(3)根据某些反应的产物推知官能团的位置。如:a、由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH接在只有一个氢原子的碳原子
22、上。b、由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。c、由取代产物的种类可确定碳链结构。d、由加氢后碳的骨架,可确定“CC”或“CC”的位置。,(七)有机化学各类题型应用举例,例1、200115某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是(A B)A乙酸丙酯 B甲酸乙酯 C乙酸甲酯 D乙酸乙酯,(七)有机化学各类题型应用举例,例2、2003全国30(13分)根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是。(2)1mol A与2mo H2反应生成1moE,其反应方程式是。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。(4)B在酸
23、性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是。(5)F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。,(七)有机化学各类题型应用举例,例3、2003新课程30(13分)根据图示填空H是环状化合物C4H6O2 F的碳原子在一条直线上(1)化合物A含有的官能团是。(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F,由E转变为F时发生两种反应,其反应类型分别是。(3)D的结构简式是。(4)1mol A与2mol H2反应生成1mol G,其反应方程式是。(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。,(4)、综合推断有机物例题:1998年全国高考试题 某高校曾以下列路线合成
24、药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐。,心舒宁注:(),()心舒宁结构式中间的圆点表示形成盐。心舒宁的分子式为_。中间体(1)的结构简式是_。反应中属于加成反应的是_(填反应代号)如果将、两步颠倒,则最后得到的是:(写结构简式)。,(七)有机化学各类题型应用举例,例3 1998年北京朝阳5月模拟题 香豆素是一种香料,常用于皂用香精和其它日用化工行业中。香豆素的分子式是,分子中除有一个苯环外,还有一个六元环。已知有机物和乙酸酐 经下面一系列反应可制得香豆素:,(1)试确定下列有机物的结构简式:A _,C _,D _,香豆素_。(2)判断反应、的反应类型:_ _。,(七)有机化学各类题型应用
25、举例,2).有机合成中碳链的改变(1)增加碳链的反应:加聚反应 酯化反应 缩聚反应(2)减少碳链的反应:水解反应 脱羧反应 氧化反应 裂化反应 有机合成中的成环反应规律:有机成环方式一种是通过加成、聚合反应来实现的,另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机分子,如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。成环反应生成的环上应至少含有3个原子,其中以形五元环或六元环比较稳定。,(七)有机化学各类题型应用举例,类型:加成成环 醇分子间脱水成环 醇与酸酯化成环,(七)有机化学各类题型应用举例,3)、单体的聚合与高分子的解聚单体的聚合:i.加聚:乙烯类或1,3丁二烯类的(单聚与混聚)
26、;开环聚合;ii.缩聚:酚与醛缩聚酚醛树脂;二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯;二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质;高分子的解聚:加聚产物“翻转法”(2)缩聚产物“水解法”,(七)有机化学各类题型应用举例,4.有机推断题的一般思路、解题方法和基本要求(1)基本思路:分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短?有无成环或开环?分析官能团的改变:引入了什么官能团?是否要注意官能团的保护?读通读懂信息:题中的信息可能是成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。可以由原料正向推导产物,也可从产物逆向推导出原料,也可从中间产
27、物出发向两侧推导。即:(结构、反应、性质、现象特征)结论检验,(七)有机化学各类题型应用举例,(七)有机化学各类题型应用举例,(2)解题方法:顺推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结构。逆推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论。分层推理法:依据题意,分层推理,综合结果,得出正确结论。(3)基本要求:(4)、合成路线和技巧,(七)有机化学各类题型应用举例,5、有机信息题的突破(1)解答一般有机信息试题的方法,解有机信息题,首先要分析信息、寻找规律,一般需从信息中涉及到的官能团和官能团在引入、转换过程中键的断裂方式和成键位置入手,确定信息的
28、信心;其次要根据试题提供的新信息和新规律,对旧知识进行加工,使之得到尽可能的深化和充分的利用,然后在更高深的层次上拓宽。的考查方式有:结合新信息,选择最佳的合成途径。题目中往往涉及到对有机化学的基本知识,基本技能和知识迁移能力的考查(如化学方程式的书写、反应类型的判断、结构简式和同分异构体的判断和书写)。,1)将陌生信息处理成熟悉 通过联 想熟悉化例1:新近发现了烯烃的一个新反应,当一个H取代烯烃(I)在苯中,用一特殊的催化剂处理时,歧化成()和():对上述反应,提出两种机理(a和b)。机理a,转烷基化反应。,机理b,转亚烷基化反应:,试问,通过什么方法能确定这个反应机理?,若按a:,1)将陌
29、生信息处理成熟悉 通过联想熟悉化,2)将抽象信息处理具体信息 抽象信息具体化,例2:A,B是式量不相等的两种有机物,无论A,B以何种比例混合,只要混合物的总质量不变,完全燃烧后,所产生的二氧化碳的质量也不变。符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_和_,_和 _;A,B满足的条件是 _。,3)将潜隐信息处理成明显信息 隐含信息显明化,例3:CS2在O2中完全燃烧,生成CO2和SO2,现有0.228克CS2在448毫升O2(标况)中点燃,完全燃烧后,混和气体在标况下的体积为(D)。(A)112ml(B)224ml(C)336ml(D)448ml,4)将复杂信息处理成简单信息 复杂信息简单化,5)
30、将文字信息处理成符号信息 文字信息符号化,6)将文字信息处理成图示信息 文字信息图示化,7).信息由大化小实施分别实破,6、有机物的燃烧计算题,6、有机物的燃烧计算题,(2)解答有机信息合成试题应具备三种能力(结合近年出现的有机合成题)a、必须能敏捷地接受题给信息b、必须能将题给的信息消化和重组c、必须能在分析、评价的基础上应用信息,6、有机物的燃烧计算题,6、有机物的燃烧计算题,6、有机物的燃烧计算题,6、有机物的燃烧计算题,6、有机物的燃烧计算题,6、有机物的燃烧计算题,(2)解答有机信息合成试题应具备三种能力,a、必须能敏捷地接受题给信息 b、必须能将题给的信息消化和重组 c、必须能在分
31、析、评价的基础上应用信息,六、有机化学复习方法和教学建议,六、有机化学复习方法和教学建议,1、抓住主干,编织网络2、以点代面,系统掌握3、学会比较,发散思维4、活化方法,灵活解题5、有机信息,专题研究,复习方法,教学建议围绕主干知识展开复习,1 制订周密的复习计划 2 注意研究近几年的高考试题的命题趋势 3 知识是能力的载体,复习既要注意全面具体,又要有所侧重 4 实验是化学学科的一个特点,也是高考中的难点和重点之一 5 化学计算是近几年高考重点关注的部分之一 6 要注意扩大学生的视野 7 切忌搞“题海”战 8 要注意研究和探讨有效的、有针对性的复习方法,以提高学生的复习效率9.三点建议 1.立足课本 2精心结网 3享受高三,六、有机化学复习方法和教学建议,谢 谢!,