萜类化合物的提取和分离.ppt

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1、,萜类化合物的提取和分离 TYPE OF TERPENOIDS,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,(一)萜类化学成分的提取 1.有机溶剂法 2.碱提酸沉法 3.吸附法(二)萜类化学成分的分离 1.结晶法分离 2.柱层析分离 3.利用结构中特殊功能团进行分离,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,(一)萜类化学成分的提取 环烯醚萜多以单糖苷的形式存在,苷元的分子较小,且多具有羟基,所以亲水较强,多用甲醇或乙醇为溶剂进行提取。非苷形式的萜类化合物具有较强的亲脂性,一般用有机溶剂提取,或甲醇或乙醇提取后,再用亲脂性有

2、机溶剂萃取。,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,萜类化合物,尤其是倍半萜内酯类化合物容易发生结构的重排,二萜类易聚合而树脂化,引起结构的变化,所以宜选用新鲜药材或迅速晾干的药材,并尽可能避免酸、碱的处理。含苷类成分时,则要避免接触酸,以防在提取过程中发生水解,而且应按提取苷类成分的常法事先破坏酶的活性。,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,1.溶剂提取法,(1)苷类化合物的提取:用甲醇或乙醇为溶剂进行提取,经减压浓缩后转溶于水中,滤除水不溶性杂质,继用乙醚或石油醚萃取,除去残留的树脂类等脂溶性杂质,水液再用正

3、丁醇萃取,减压回收正丁醇后即得粗总苷。,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,(2)非苷类化合物的提取:用甲醇或乙醇为溶剂进行提取,减压回收醇液至无醇味,残留液再用乙酸乙酯萃取,回收溶剂得总萜类提取物;或用不同极性的有机溶剂按极性递增的方法依次分别萃取,得不同极性的萜类提取物,再行分离。,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,2.碱提酸沉法,利用内酯化合物在热碱液中,开环成盐而溶于水中,酸化后又闭环,析出原内酯化合物的特性来提取倍半萜类内酯化合物。但是当用酸、碱处理时,可能引起构型的改变,应加以注意。,TEPENO

4、IDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,3.吸附法,1.活性炭吸附法:苷类的水提取液用活性炭吸附,经水洗除去水溶性杂质后,再选用适当的有机溶剂如稀醇,醇依次洗脱,回收溶剂,可能得到纯品,如桃叶珊瑚苷的分离。2.大孔树脂吸附法:将含苷的水溶液通过大孔树脂吸附,同样用水、稀醇、醇依次洗脱,然后再分别处理,也可得纯的甙类化合物。如甜叶菊苷的提取与分离。,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,(二)萜类化学成分的分离 1.结晶法分离 2.柱层析分离 常用的吸附剂有硅胶、氧化铝(中性氧化铝)。亦可采用硝酸银柱层析进行分离。3.利用结构中特

5、殊功能团进行分离 如倍半萜内酯可在碱性条件下开环,加酸后又环合,借此可与非内酯类化合分离;萜类生物碱也可用酸碱法分离。不饱和双键、羰基等可用加成的方法制备衍生物加以分离。,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,提取分离实例:,鄂北贝母Fritillaria ebeiensis系贝母属植物新种,原野生于随州市大洪山一带,民间已作药用,现已栽培成功。除从其鳞茎的总生物碱中分离、鉴定了到六种异甾体生物碱外,后来应用硅胶柱层析分离方法,以石油醚-乙酸乙酯系统洗脱,从非生物碱部位成功地分离到18个对映-贝壳杉烷型(ent-kaurane)二萜及其二聚体。,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,冬凌草甲素的分离,TEPENOIDS AND VOLATILE OILS,萜类化合物的提取分离,穿心莲内酯的分离,

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