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1、第一章 认识有机化合物,第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法,研究有机化合物的一般步骤,波普分析确定结构式,【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？,4.1 有机物的分离与提纯,一、蒸馏,蒸馏,思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需
2、要注意的事项？,分离、提纯液态有机物；30oC以上。,碎瓷片作用；温度计的水银球的位置；冷凝水下进上出。（它们的作用及原因是什么？）,蒸馏烧瓶，温度计，冷凝管，尾接管，锥形瓶等,蒸馏的注意事项,注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；,知识窗,通过蒸馏可获得含95.6%乙醇和4.4%的水的共沸混合物，它的沸点是78.15，比纯乙醇的沸点(78.5)低。这种混合物蒸馏时，
3、气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。实验室制备无水酒精时，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得99.5%的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得100%乙醇，叫做绝对酒精。,含杂工业乙醇,95.6%(m/m)工业乙醇,无水乙醇（99.5%以上）,蒸馏,加吸水剂蒸馏,练习1,欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液
4、直接加热蒸馏出苯,二、重结晶,思考与交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？,高温溶解、趁热过滤、低温结晶,不纯固体物质,残渣(不溶性杂质),滤液,母液(可溶性杂质和部分被提纯物),晶体(产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？,三、萃取,思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？
5、3、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？,A.原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。B.主要仪器：分液漏斗,C.操作过程,振荡,静置,分液,1、萃取剂的选择：与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多2、常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳3、萃取分液的注意事项,4.色谱法：阅读P/19“科学视野”,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,练习2 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和
6、水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水,练习3 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,学习小技巧：,适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的,洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。,检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，
7、硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,第四节 研究有机化合物一般步骤和方法,（第2课时）,研究有机化合物的一般步骤和方法,分离、提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析确定结构式,5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2,5.4g H2O.该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结构式？,问题导学,解:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量：,因m(C)=13.2g12/44=3.6g,m(H)=5.4g2/18=0.6g
8、,则m(O)=5.8g-3.6g-0.6g=1.6g,=3：6：1,则该未知物A的实验式为C3H6O,再确定该有机物中各元素的原子数之比：,一、元素分析与相对分子质量的确定,1、元素分析方法（燃烧法）：李比希法现代元素分析法,元素分析仪,“李比希元素分析法”的原理：,用无水CaCl2吸收,用KOH浓溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式（最简式）,例1某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的
9、分子式，还需要什么条件？,1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？方法一有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量,原子个数的最简整数比,C2H6O,元素分析:,例2某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是，氢的质量分数是。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式：（3）若维生素C的相对分子质量
10、为176，请写出它的分子式,C3H4O3,41,4.55,肯定含有氧,C6H8O6,练习2（96试测题）吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的分子量；海洛因的分子式。,16.84%,285,C17H19NO3,C21H23NO5,369,2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些?,练习1P21的“学与问”,1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积,1mol物质中的各种原子的物质的量
11、1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量,知道一个分子中各种原子的个数,有机物分子式,方法二,2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）,质谱仪,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。,质谱仪有什么作用？其原理是什么？,它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,1、质荷比是什么？,2、如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因
12、此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示,则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,1、红外光谱（IR）,红外光谱仪,红外光谱,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有
13、机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,2、核磁共振氢谱（HNMR）,核磁共振仪,核磁共振氢谱,如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比,练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有
14、机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,研究有机化合物步骤与方法归纳,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,、红外光谱)(核磁共振谱 结 构 分 析,实 验 式（最简式）,分子式,结构式,结晶,萃取,蒸馏,(质 谱 法)测定分子量,例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：,练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,图谱题解题建议：,1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。,2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。,3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。,4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。,练习1、P21“学与问”,习题 2,吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求吗啡的分子式,
