药物化学14甾 体 激 素 药 物.ppt

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1、第十四章 甾 体 激 素 药 物,药 物 化 学,知识目标:,了解雄激素、雌激素、孕激素和肾上腺 皮质激素的作用理解甾体激素药物的一般性质理解苯丙酸诺龙、炔诺酮、地塞米松的结构特点、理化性质及作用特点掌握甾体激素药物的基本结构、类型及相应的基本母核,肾上腺皮质激素的构效关系掌握甲睾酮、雌二醇、己烯雌酚、黄体酮、氢化可的松的化学结构、理化性质及作用特点,学习目标,能力目标:,能写出甾体激素药物的基本结构、类型 及相应的基本母核,雄激素、雌激素、孕激素和肾上腺皮质激素各类药物的结构特点能认识甲睾酮、雌二醇、己烯雌酚、黄体酮、氢化可的松、地塞米松的结构式能应用典型药物的理化性质解决该类药物的制剂调配

2、、鉴别、贮存保管及临床应用问题,学习目标,本章结构图,第一节甾体激素药物概述,类型和基本结构,类型,按药理作用划分肾上腺皮质激素性激素:雄激素、雌激素、孕激素、甾体避孕药按化学结构划分雄甾烷类:雄激素雌甾烷类:雌激素孕甾烷类:肾上腺皮质激素、孕激素及甾体避孕药,基本结构,甾体激素药物共同的基本骨架,即基本结构为环戊烷并多氢菲(即甾烷),由A、B、C、D四个环组成。A、B、C环为六元环,D环为五元环。各类型甾体激素药物的基本母核共有三种:雄甾烷、雌甾烷和孕甾烷。,环戊烷并多氢菲(甾烷)甾烷,雄甾烷,雌甾烷,孕甾烷,课堂活动,“甾”字的字形与其基本结构有何内在联系?用铅笔在基本结构上从1位按序一直

3、连接到17 位,你可发现其编号顺序成何形状?,“甾”字下面的“田”表示基本结构中A、B、C和D四个环,上面的“巛”表示三个侧链,即C10、C13上的两个角甲基和 C17上的一个支链。呈章鱼状或“”形。,拓展提高,甾体激素药物的命名与构型的表示方法,命名时首先确定母核的名称,其次在母核名称前后分别加上取代基的名称、位次和构型。构型的表示方法是,与母核相连的基团若在环平面的前面以表示,称-构型,用实线相连;反之称为-构型,用虚线相连;构型未定者,用表示,用波纹线相连。双键可用“烯”或“”表示,如5,6位双键可用5(6)表示,而4-3-酮表示4位有双键,3位有酮基。命名实例详见各节中典型药物的化学名

4、。,甾体激素药物一般性质,显色反应与浓硫酸的显色反应 甾体激素药物溶于乙醇后,能与浓硫酸显色,可应用于该类药物的鉴别不同官能团的显色反应17-羟酮基(又名17-醇酮基)的显色反应。肾上腺皮质激素分子结构中含17-羟酮基,具有强还原性,能发生四氮唑盐反应,即在强碱性条件下可与2,3,5-三苯基氯化四氮唑反应显深红色。,酮(羰)基的显色反应。甾体激素分子结构中含3-酮基和21-酮基,能与羰基试剂如2,4-二硝基苯肼、硫酸苯肼、异烟肼等生成腙类化合物,显鲜艳颜色。11-酮基由于空间障碍,在一般条件下很难发生上述反应。,甲基酮与亚甲基酮的显色反应。即碱性硝普钠反应,在强碱性条件下与亚硝基铁氰化钠作用产

5、生蓝紫色阴离子复合物。此外有酯基可发生异羟肟酸铁反应,显紫红色;还有酚羟基、有机氟的显色反应等。,甾体激素药物与浓硫酸的显色反应,酮基的显色反应方程式:,甾体药物 异烟肼 异烟腙,课堂活动,酚羟基与何种特效试剂显色?一般显什么 颜色?无机氟离子能与什么试剂显色?显什么颜 色?,鉴别酚羟基的特效试剂是FeCl3,一般反应显蓝色紫色。无机氟离子在pH=4.3的醋酸缓冲液下能与茜素氟蓝和硝酸亚铈试剂显色,显蓝紫色。,沉淀反应 末端炔基(CHC-)的沉淀反应 某些雌激素或孕激素(如炔雌醇、炔诺酮等)含末端炔基,能与硝酸银生成白色金属炔化物沉淀。17-羟酮基的沉淀反应 皮质激素的17-羟酮基具有强还原性

6、,能与斐林试剂生成砖红色Cu2O沉淀,能与多伦试剂生成黑色金属银沉淀。,第二节雄性激素和蛋白同化激素,雄性激素是以促进雄性动物性器官成熟及第二性征发育为主要功能。,雄性激素,雄激素的结构特征,基本母核是雄甾烷4-3-酮17-羟基或羟基与羧酸成的酯。,天然雄激素睾酮不稳定,易在消化道被破坏,故口服无效,注射给药作用时间短。为增加稳定性和延长作用时间,寻找口服有效且高效、低毒的药物,对睾酮进行了一系列的结构改造,主要是:,雄激素的稳定性及增加稳定性的结构改造方法,睾酮,17-OH成酯,使稳定性增加,吸收缓慢,作用时间延长;如丙酸睾酮。,17位引入甲基,使其成为叔醇增加位阻,对酶稳定而难于氧化,稳定

7、性增加,称甲睾酮,可以口服。,丙酸睾酮,甲睾酮,甲睾酮 Methyltestosterone,化学名:17-甲基-17-羟基-雄甾-4-烯-3-酮,又名甲基睾丸素。,性 状:本品为白色或类白色结晶性粉末;无臭、无味,微 有吸湿性,易溶于乙醇、丙酮和氯仿,不溶于水。稳定性:遇光易变质。,典型药物,鉴 别:本品溶于硫酸-乙醇(21)溶液后,即显黄 色,并带有黄绿色荧光,加水后变为淡琥珀色 乳浊液;本品遇硫酸铁铵溶液呈桔红色,继而 变为樱红色。作 用:本品为雄性激素类药物,主要用于男性缺乏睾 丸素所致的各种疾病,亦可用于女性功能性子 宫出血和迁移性乳腺癌、老年性骨质疏松等疾 病的治疗。多制成片剂口服

8、。,甲睾酮,课堂活动,因睾酮在17位引入甲基后:使17-OH由仲醇变为叔醇,稳定性增加;增加17-OH空间位阻,对酶稳定而难于氧化。,比较睾酮与甲睾酮的结构,讨论后者为什么比前者稳定而且可以口服?,蛋白同化激素是以促进蛋白质合成和抑制蛋白质分解为主,使雄性变得肌肉发达,骨骼粗壮。,蛋白同化激素,对雄激素A环改造的同时发现了蛋白同化激素,如引入C4-卤素、去19-甲基等使得雄性激素作用减弱,而蛋白同化作用增强。,来 源,苯丙酸诺龙 Nandrolone Phenylpropionate,性状:本品为白色或类白色结晶性粉末,有特殊 臭味;溶于乙醇,几乎不溶于水。,典型药物,作用:本品为C10去甲基

9、(即无19-甲基)的雄激素衍 生物,由于失去甲基后雄激素活性降低,而蛋 白同化激素活性相对增强,为较早使用的蛋白 同化激素类药物。可促进体内蛋白质的合成及 骨钙蓄积,临床用于烫伤,恶性肿瘤手术前后 体质恢复,严重骨质疏松症,早产儿、侏儒症 及营养吸收不良、慢性腹泻和某些消耗性疾 病。妇女久用会有轻微男性化作用。,苯丙酸诺龙,相关链接,甾体兴奋剂 在一些重大体育赛事(如奥运会)上兴奋剂事件迭出,其中甾体蛋白同化激素是使用频率最高、范围最广的一类兴奋剂。最常见的有:达那唑、康力龙、苯丙酸诺龙、癸酸诺龙等。本类药物具有增长肌肉的作用,因而可提高比赛成绩,所以极少数运动员铤而走险偷偷使用。但本类药物副

10、作用也很严重,男人服用后会抑制雄性激素分泌,出现睾丸缩小、胸部扩大、早秃等现象;女人服用后,会发生男性化作用,出现肌肉增生,月经失调,毛发增多等现象。有些作用还是不可逆转的。,第三节雌 激 素,雌激素是最早被发现的甾体激素,天然的雌激素有雌二醇、雌酮、雌三醇。在体内,雌激素具有促进动物性器官的成熟和第二性征发育,与孕激素一起完成女性性周期、妊娠、授乳等方面的作用。,雌酮 雌二醇 雌三醇,基本母核是雌甾烷 A环为苯环 3-酚羟基,C10无甲基 17-羟基或酮基,其中酚羟基或17-羟基 常与羧酸形成酯。,雌激素的结构特征,课堂活动,试分析3-酚羟基为什么只存在于雌甾烷类药物而不能存在于雄、孕甾烷类

11、药物中?,因雄、孕甾烷在C10位有一个角甲基,根据C原子总是四价原理,故C10位所在的A环不可能为苯环,也即无酚羟基;而雌激素C10无角甲基故有3-酚羟基。,天然的雌激素口服无效。因此,需对其结构进行修饰增强其稳定性。主要方法有:17-羟基酯化可延长作用时间,减慢代谢,使 之长效。17位引入乙炔基,因增大空间位阻,阻碍酶 对药物的作用,减慢代谢,口服有效,如炔雌 醇可以口服。C3-OH醚化后,亦使代谢稳定,为长效制剂。,雌激素的稳定性及增加稳定性的结构改造方法,雌二醇 Estradiol,化学名:雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇。,性 状:本品为白色或乳白色结晶性粉末,无臭。不

12、溶于水,略溶于乙醇,溶于丙酮、乙醚和强 碱性水溶液。稳定性:本品具酚羟基,见光易氧化变色,应遮光贮存,典型药物,鉴别:本品与硫酸反应,溶液显黄绿色,并有绿色荧 光,加水稀释后,溶液转为淡橙红色。另本品 能与三氯化铁显草绿色,再加水稀释,则变为 红色。作用:本品为雌激素,临床上主要用于卵巢功能不全 所引起的各种疾病,如功能性子宫出血、绝经 期综合症等。本品口服无效,因口服后经胃肠 道微生物降解及肝脏代谢迅速失活,一般制成 霜剂或栓剂使用。,雌二醇,雌二醇及其衍生物使用不方便且制备复杂,1939年合成其代用品己烯雌酚。它虽非甾体化合物,但它的反式异构体与雌二醇的立体结构极其相似,故其药理作用与雌二

13、醇相同,且活性更强、制备方便,作为雌二醇的口服替代品在临床上已广泛应用。主要用于治疗闭经、更年期综合征、阴道炎及退乳,大剂量用于治疗前列腺癌。,己烯雌酚立体结构 雌二醇的立体结构,实例分析,根据己烯雌酚的结构式,试分析其可能具有的理化性质。,本品亲脂性基团占优势,不溶于水,易溶于有机 溶剂。本品分子结构中含酚羟基,显弱酸性,易溶于氢 氧化钠水溶液;易氧化变质,应避光密封贮存;且能与FeCl3反应,先显绿色,后缓缓变为黄色本品含双键,能使高锰酸钾褪色。,拓展提高,雌激素的构效关系,雌激素应具有惰性的骨架,形成氢键的基团(羰基、羟基和酚羟基)之间距离为0.855nm,此结构能与雌二醇受体有较高亲合

14、力。甾核不是雌激素的必须基团,如己烯雌酚和一些植物成分都有雌激素活性。天然雌激素的共同结构为:雌甾烷、A环为苯环、3-酚羟基和17-含氧基团。17-OH活性高于17-OH。17位引入甲基或乙炔基,效力增强且稳定性增加而能口服。,第四节孕 激 素,天然的孕激素是黄体酮,它是由雌性动物卵泡排卵后形成的黄体所分泌,妊娠后改由胎盘分泌。黄体酮具有维持妊娠和正常月经的功能,同时还具有妊娠期间抑制排卵的作用,是天然的避孕药。目前临床应用的孕激素按化学结构可分为孕酮和睾酮两类。,基本母核是孕甾烷4-3-酮17-甲基酮或17-羟基、17-炔基、17-羟基,孕激素的结构特征,黄体酮 Progesterone,化

15、学名:孕甾-4-烯-3,20-二酮,又名孕酮。,典型药物,性状:本品为白色或类白色结晶性粉末,无臭、无味;极易溶于氯仿,溶于乙醇,不溶于水。鉴别:本品含17-甲基酮,具碱性硝普钠反应,显蓝紫 色。其他常用的甾体药物则均不显蓝紫色,而 呈淡紫色或不显色。作用:本品为孕酮类孕激素,临床用于黄体机能不全 引起的先兆性流产和习惯性流产、月经不调等 症的治疗。本品口服无效,一般制备成油注射 剂使用。,黄体酮,炔诺酮 Norethisterone,性状:本品为白色或类白色结晶性粉末,溶于氯 仿,微溶于乙醇,不溶于水。,鉴别:本品结构中存在炔基,乙醇溶液遇硝酸银 试液可产生白色炔诺酮银盐沉淀。作用:本品为口

16、服强效的去19-甲基睾酮衍生物,临床用于治疗功能性子宫出血、妇女不育 症、子宫内膜异位等。,炔诺酮,本类药物还有甲羟孕酮、甲地孕酮、左炔诺孕酮等。,米非司酮(Mifepristone),实例分析,根据抗孕激素米非司酮的结构式,试分析其可能具有的理化性质和临床主要用途。,分析:本品亲脂性基团占优势,不溶于水,易溶于有机溶剂。本品分子结构中含二甲氨基,显碱性。本品含羰基,能与羰基试剂呈色。本品虽含炔基,但因不是末端炔基(1-炔),故不能与硝酸银反应生成沉淀。本品分子结构中二甲氨基苯基的存在使其成为抗孕激素,临床主要用于抗早孕,此外还用于月经调节和紧急避孕。,相关链接,甾体避孕药 20世纪50年代末

17、,出现了口服甾体避孕药,是人类控制生育的重大突破。口服甾体避孕药优于其他避孕方法,成功率高达99.6%,副作用较低,安全性高。根据作用机制不同,甾体避孕药可分为抑制排卵、抗着床和抗早孕等类型。如由孕激素、雌激素组成的制剂主要通过抑制排卵而避孕。抗孕激素米非司酮在妊娠早期可诱发流产而避孕。药理学研究显示,在孕激素中加入雌激素制成避孕药是非常必要的。根据需要,可将甾体避孕药制成不同给药途径(如口服、外用和皮下植入等)和不同时效长短的剂型。,第五节肾上腺皮质激素,肾上腺皮质激素包括盐皮质激素和糖皮质激素两 大类。盐皮质激素主要是调节水、盐代谢;糖皮质激素 在生理剂量时主要调节糖、蛋白质、脂肪代谢,在

18、超生理剂量时,产生强大的抗炎、抗风湿、抗 病毒、抗休克等药理作用。所以糖皮质激素在临 床上占有极为重要的地位,应用很广,如治疗自 身免疫性疾病、严重感染性疾病、休克、器官移 植排斥反应及预防炎症后遗症等。本节重点讨论糖皮质激素的有关内容。,基本母核是孕甾烷4-3-酮17-羟酮基。糖皮质激素的主要结构特征还包括C11有羰基或羟基,多数在17位上还有-羟基。,肾上腺皮质激素的结构特征,相关链接,糖皮质激素的结构改造 天然的糖皮质激素为氢化可的松和可的松(Cortisone),由于化学稳定性较差和副作用较多,人们不断对其结构进行改造,得到一系列新的药物。将氢化可的松制成前药,如醋酸氢化可的松和氢化可

19、的松磷酸钠,前者将21-OH酯化,增强其稳定性,后者制成磷酸酯钠盐,增强其水溶性,可静注和肌注。引入9-F,使其活性增强,如氟氢化可的松。引入1,使其抗炎和抗风湿作用增强而副作用减少,如泼尼松(Prednisone)和泼尼松龙(Prednisonlone)。在16位引入甲基,不仅因保护了17-羟酮基而增加了稳定性,且增强了抗炎活性,降低了钠的潴留,如地塞米松和倍他米松(Betamethasone)在6位引入氟原子或甲基,生物半衰期延长,用于治疗皮肤病,如 氟轻松(Fluocinonide)。,氢化可的松 氢化可的松磷酸钠,可的松,泼尼松龙 氟轻松,倍他米松,拓展提高,糖皮质激素的构效关系,4-

20、3-酮和17-羟酮基侧链是皮质激素的基本结构。11-OH(或羰基)和17-OH是糖皮质激素的特性基团,两者缺一不可;11-OH则表现为钠潴留活性。1、9-F、16-CH3、16、17-OH和17-CH3能增强皮质激素活性。6-CH3、16-OH和6-F能减弱钠的潴留,甚至促进钠的排泄。,醋酸氢化可的松 Hydrocortisone Acetate,化学名:11,17,21-三羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮-21-醋酸酯。,性状:本品为白色或类白色结晶性粉末,不溶于 水。鉴别:本品加硫酸-乙醇溶液溶解后,即显黄至棕 黄色,有绿色荧光。作用:本品主要用于治疗风湿病、类风湿性关节炎 和红斑狼疮等

21、,还用于抢救危重中毒性感染。,醋酸氢化可的松,性状:本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末,无 臭,味微苦;易溶于丙酮,不溶于水。,又名醋酸氟美松,醋酸地塞米松 Dexamethasone Acetate,鉴别:本品游离体含17-羟酮基,具四氮唑盐反应显深红 色本品加醇制氢氧化钾试液,水浴加热,冷却加硫酸 煮沸,即产生醋酸乙酯的香气本品加甲醇溶解,与碱性酒石酸铜试液作用,生成 红色沉淀,另本品还能发生银镜反应。作用:本品为糖皮质激素类药,临床用于皮质功能减退的替代疗法及类风湿性关节炎、红斑狼疮、支气管哮喘和某些感染性疾病的综合治疗等。抗炎作用比可的松强30倍,糖代谢作用强2025倍,基本上不引起水

22、钠潴留。,醋酸地塞米松,实例分析,根据醋酸泼尼松的结构式,试分析其可能具有的理化性质。,分析:本品亲脂性基团占绝 对优势,不溶于水,可溶于有机溶剂。本品游离体含17-羟 酮基,具强还原性,具四氮唑盐反应显深红色。本品含羰基,能与羰基试剂呈色。,实例分析,下面处方合理吗?某病人患严重中毒性菌痢,医生设想应用氯霉素加激素治疗,开据了如下处方:,氢化可的松注射液 100mg氯霉素注射液 0.5g维生素C注射液 0.5g5%葡萄糖注射液 500ml,i.v.,分析:该处方不合理。因氢化可的松注射液的溶剂为稀乙醇,氯霉素注射液的溶剂是丙二醇,维生素C注射液的溶剂是水,同时混合或加水稀释后,由于溶解度的改

23、变会产生混浊甚至沉淀。,重点提示,甾体激素药物的结构类型,甲睾酮、雌二醇、黄体酮、醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松的结 构、理化性质及作用特点苯丙酸诺龙、己烯雌酚、炔诺酮和米非司酮的 结构特点和作用特点肾上腺皮质激素的结构特征、结构改造及构效 关系,课 程 小 结,甾体激素药物,概 述,雄性激素和同化激素,雌激素,孕激素,皮质激素,基本结构,命 名,分 类,一般性质,母核+取代基,按药理作用分类和按化学结构分类,显色反应,沉淀反应,官能团显色及与硫酸显色,末端炔的沉淀反应,结构特点,雄甾烷;4-3-酮;17-OH,典型药物,甲睾酮、苯丙酸诺龙,理化性质,雌甾烷A环为苯环3-酚羟基,天然雌激素,雌酮

24、、雌二醇、雌三醇,合成雌激素,结构特点,易氧化变质,与FeCl3呈色,己烯雌酚、炔雌醇,结构特点,孕甾烷;4-3-酮;17-甲基酮,典型药物,黄体酮、炔诺酮、米非司酮,结构特点,孕甾烷;4-3-酮;17-羟酮基,典型药物,醋酸地塞米松、醋酸氢化可的松,同步测试,单项选择题1甾体激素药物共同的基本结构为()。A异戊二烯 B苯并噻嗪 C对氨基苯磺酰胺 D环戊烷并多氢菲,D环戊烷并多氢菲,2C10位所连接的角甲基编号为()。A17 B18 C19 D20,B18,3A环为苯环且C3位有酚羟基的激素是()A雄激素 B雌激素 C孕激素 D肾上腺皮质激素4.增加睾酮的稳定性,使之可以口服的结构改造方法不正

25、确的是()。A将17-OH酯化 B.将17-OH氧化 C.引入17-甲基 D.引入17-乙炔基,B.雌激素,B.将17-OH氧化,6能与甾体激素中C3、C20的酮基反应呈色的试剂是()。A羰基试剂 B斐林试剂 C硝酸银试液 D重氮化偶合试剂,5具还原性,可发生四氮唑盐反应的官能团是()。A酮基 B甲基酮 C-醇酮基 D末端炔基,C.-醇酮基,A羰基试剂,8雌二醇的口服代用品是()。A雌二醇 B己烯雌酚 C黄体酮 D甲睾酮,7甾体激素药物溶于乙醇后,可与下列哪种酸呈色()。A盐酸 B硝酸 C硫酸 D高氯酸,C硫酸,B己烯雌酚,9能与碱性酒石酸铜试液生成砖红色沉淀的是()。A炔诺酮 B黄体酮 C己

26、烯雌酚 D地塞米松10能与亚硝酰铁氰化钠呈兰紫色的是()。A炔诺酮 B黄体酮 C己烯雌酚 D甲睾酮,D地塞米松,B黄体酮,多项选择题1以孕甾烷为基本母核的药物有()。A雄激素 B雌激素 C孕激素 D盐皮质激素 E糖皮质激素,C孕激素,D盐皮质激素,E糖皮质激素,2能发生银镜反应的药物是()。A尼可刹米 B肾上腺素 C异烟肼 D地塞米松 E普鲁卡因,C异烟肼,D地塞米松,4含4-3-酮结构的药物有()。A甲睾酮 B雌二醇 C黄体酮 D地塞米松 E炔诺酮,3-醇酮基能发生的反应有()。A与斐林试剂产生有色沉淀 B与碱性四氮唑显色 C与亚硝酰铁氰化钠显色 D与FeCl3显色 E与强酸显色,A与斐林试

27、剂产生有色沉淀,B与碱性四氮唑显色,A甲睾酮,C黄体酮,D地塞米松,E炔诺酮,5地塞米松用醋酸酯化的目的是()。A增加稳定性 B增加水溶性 C增大pH值 D延长作用时间 E增强疗效,6.下列说法错误的是()。A己烯雌酚为甾体类激素药物 B5,6位有双键可用6表示 C甾核是雌激素作用所必需基团 D构型用实线相连 E炔基都能与AgNO3反应,A增加稳定性,D延长作用时间,A己烯雌酚为甾体类激素药物,B5,6位有双键可用6表示,C甾核是雌激素作用所必需基团,D构型用实线相连,E炔基都能与AgNO3反应,7天然雌激素有()。A雌酮 B黄体酮 C炔诺酮 D雌二醇 E雌三醇 8醋酸地塞米松具有的性质是()

28、。A能发生银镜反应 B能与羰基试剂显色 C能与硝酸银产生白色沉淀 D显有机氯的鉴别反应 E能与四氮唑盐反应显色,A雌酮,D雌二醇,E雌三醇,A能发生银镜反应,B能与羰基试剂显色,E能与四氮唑盐反应显色,10.在C17上连接有羟基的药物是()。A雌二醇 B地塞米松 C黄体酮 D甲睾酮 E炔诺酮,A雌二醇,E炔诺酮,D甲睾酮,B地塞米松,9.含二个角甲基的基本母核是()。A雄甾烷 B雌甾烷 C孕甾烷 D环戊烷并多氢菲 E对氨基苯磺酰胺,A雄甾烷,C孕甾烷,区别题1甲睾酮与黄体酮,或:,甲睾酮,黄体酮,无现象(甲睾酮),蓝紫色(黄体酮),亚硝酰铁氰化钠,甲睾酮,黄体酮,无现象(黄体酮),硫酸铁铵,(

29、用化学方法区别下列各组药物),2.己烯雌酚与炔诺酮,或:,己烯雌酚,炔诺酮,无现象(己烯雌酚),AgNO3,己烯雌酚,炔诺酮,无现象(炔诺酮),FeCl3,问答题1甾体激素药物所具有的显色反应包括哪些?,答:(1)本类药物能与浓硫酸反应显不同颜色,可应用于本类药物的鉴别;(2)甾体药物结构中官能团的显色反应17-羟酮基的四氮唑盐反应显深红色;酮(羰)基与羰基试剂反应显鲜艳颜色;甲基酮与亚甲基酮的碱性硝普钠反应显蓝紫色;其他基团的显色反应:如酯基的异羟肟酸铁反应,酚羟基、有机氟的显色反应等。,2试说明如何增加睾酮的稳定性?,答:天然雄激素睾酮不稳定,为增加稳定性对睾酮进行了下列改造:(1)17-OH成酯,使稳定性增加,吸收缓慢,作用时间延长,如丙酸睾酮;(2)17位引入甲基,使其成为叔醇并增加位阻,对酶稳定而难于氧化,稳定性增加,如甲睾酮。,

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