药物合成第四章酰化及缩合反应习答案.ppt

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1、酰化及缩合反应习题,一、选择题(本题共有3小题,每小题3分,共9分)1.氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括()。A.羧酸 B.酸酐 C.醇 D.酰胺2酰化剂的烃基中有芳基取代时,可以发生分子内的酰化得到环酮,其反应难易与形成环的大小有关,下列排列顺序正确的是()。A六元环七元环五元环B六元环五元环七元环C五元环七元环六元环D七元环六元环五元环3.醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂,下列不属于羧酸酯的是()A.羧酸硫酸酯 B.羧酸吡啶酯 C.羧酸三硝基苯 D.羧酸异丙烯酯,C、B、C,二.填空题(本题共有3小题,每小题3分,共9分)1.醇的O-酰化一般规律是()易于反应,()次之,()最难酰化。2

2、.氧原子上的酰化反应又称()。,伯醇、仲醇、叔醇,酯化反应,三、完成下列反应1、,2、,3、,4、,13、,14、,三、1.写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理(通式)。,2.写出Friedel-Crafts反应的反应机理,四、完成下列合成路线。1、,以苯和丁二酸酐为起始原料合成四氢萘,2、以水杨酸和对氨基酚为原料,合成解热镇痛药贝诺酯的中间体。,一、名词解释1.缩合反应;2.Aldol缩合;3.安息香缩合;4.定向醇醛(酮)缩合;5.Blanc氯甲基化反应;6.Darzens达森反应,二、填空1.通过结合缩合反应可以形成_ 键和_键。2.具有活性_或_在一定条件下可以发生缩合反应。3.羟醛缩合反

3、应的影响因素_。,碳碳、碳杂,氢的醛、酮,反应物结构、催化剂,4.常见不含活泼氢的酯缩合反应有:_。5.在碱催化下能形成碳负离子的亚甲基化合物称为Michael供电体,亚甲基上多连接吸电子基,其吸电子能力越_,活性越_。,甲酸酯、苯甲酸酯、乙二酸酯,强、大,三、完成下列反应,1、,2、,3、,4、,5、,6、,7,8、,9、,10、,11、,12、,13、,14、,15、,16、,17、,18、,19、,20、,二、写出Aldol缩合反应的机理,机 理 a:碱催化,无机碱:NaOH,Na2CO3 有机碱:EtONa,NaH,H2SO4 HCl TsOH,机 理 b:酸催化,三.完成下列合成过程,1,2,

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