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1、第二章 分子结构与性质,第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法第二课时,新课标人教版高中化学选修5,第一章 认识有机化合物,将下列各组混合物与对应的分离方法连线,复习回顾,汽油和柴油 重结晶 溴 水 分液硝酸钾和氯化钠的混合物 蒸馏 四氯化碳和水 萃取,研究有机化合物的基本步骤,分离、提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,波谱分析确定结构式(有哪些官能团）,过滤、蒸馏、重结晶、萃取分液,二、元素定量分析 实验式,原理 P20,用无水CaCl2吸收,用浓碱溶液吸收,得前后质量差mH2O,得前后质量差mCO2,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,有机物分子所含元素原子最简单
2、的整数比,尤斯图斯冯李比希,李比希氧化产物吸收分析法 现代元素分析法,元素分析仪,例1、已知某仅含C、H、O三种元素的有机物A，用燃烧分析实验测得 C=52.16%H=13.14%O=34.7%,实验式C2H6O,燃烧分析 应用,实验式?,N(C)：N(H)：N(O),2：6：1,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,必须知道该物质的相对分子质量，才能确定它的分子式,=4.125:5.2:1.03:2.06,学与问,实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5，氢5.20，氧16.5，氮28.9，其摩尔质量为194.1g/mol 你
3、能确定它的分子式吗?,课本P21,N(C)：N(H)：N(O)：N(N),=4:5:1:2,实验式：C4H5ON2 式量：97分子式：（C4H5ON2）n,n=2,C8H10O2N4,2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）,质谱仪,【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？,由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,最右边的峰值就是未知物的相对分子质量,确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,例
4、2:某有机物样品的质荷比如下图所示,依据质谱图：未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，M=M(C2H6O)n；n=1所以未知物A的 实验式 和分子式 都是C2H6O。,写出C2H6O可能的结构：,【思考与交流】你怎样确定有机物A是乙醇，还是 二甲醚？,二、分子结构的鉴定,结构式（确定有机物的官能团）,分子式,1、红外光谱（IR）,红外光谱仪,原理,用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团,红外光谱图可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,结论：A中含有O-H、C-O、C-H,C2H5OH,COC,C=O,不对称CH3,例3、下图是一种分子式
5、为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,2、核磁共振氢谱（HNMR）,核磁共振仪,原理,用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断 同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！,CH3OCH3,3:2:1,CH3CH2OH,练习4、下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A
6、 HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：,C4H6O,分离、提纯,过滤、蒸馏、重结晶、萃取,小结,研究有机化合物的一般步骤和方法,练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,图谱题解题建议：,1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。,2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能
7、团。,3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。,4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。,练习1、P21“学与问”,习题 2,吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求吗啡的分子式,有机物分子式的三种常用求法,1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式,2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式,3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式,课本例1,3、求有机物相对分子质量的常用方法,（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L,
