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1、有机知识大结局,有机化学知识的特点,知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”,一、有机物的物理性质,1.溶解性,（1）有机物易溶于有机溶剂，难溶于水,（2）低级醇、羧酸、醛、有机盐等易溶于水,（3）具有特殊溶解性的物质,苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。,有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）,线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶
2、剂，而体型则难溶于有机溶剂。,一、有机物的物理性质,2.有机物的密度,（1）小于水的密度,各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）,（2）大于水的密度,多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯,3.有机物的状态,（1）气态,一般N(C)4的各类烃（除新戊烷）,氯乙烷、氯甲烷、甲醛,1.下列每组各有三对物质,他们都能用分液漏斗分离的是（）,（A）乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水,（B）二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水,（C）甘油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇,B,2.只用水就能鉴别的一组物质是 A 苯、乙酸、四氯化碳 B 乙醇、乙醛、乙酸 C 乙醛、乙二醇、硝基苯 D 苯酚、乙醇、甘油,课堂典例,（A）
3、乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水,（B）二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水,（C）甘油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇,（A）乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水,（B）二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水,（D）植物油和水,甲苯和苯,己烷和水,（C）甘油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇,（A）乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水,（B）二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水,A,一、有机物的物理性质,3.有机物的状态,（2）液态,一般N(C)在5-16的烃及绝大多数低级衍生物,（3）固态,一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物,一、有机物的物理性质,4.熔沸点规律,（1）组成结构相似的物质，C数越多熔沸点越高
4、,（2）C数相同时，支链越多熔沸点反而越低,（3）R-I R-Br R-Cl,5.颜色,绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色,一、有机物的物理性质,5.颜色,三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；,部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；,2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体；,苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；,淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；,含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会变黄。,二、各类烃的结构和性质,CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-6,无,环烷烃,二烯烃,一般无,CH4,C2H4,C2H2,C6H6,正四面体
5、,平面,直线,平面,取代、氧化,加成、氧化,加成、氧化,取代、加成、氧化,二、各类烃的结构和性质,三、各类烃的衍生物的结构和性质,CnH2n+1X,CnH2n+2O,CnH2n-6O,CnH2nO,无,醚,芳香醇芳香醚,酮,CH3CH2Br,CH3CH2OH,CH3CH O,水解消去,取代、消去氧化,弱酸性取代、氧化、显色,还原氧化,条件、X检验,催化氧化键的断裂,苯酚和几种钠物质的反应，及苯酚和溴水取代位置,银镜反应注意事项量的关系,三、各类烃的衍生物的结构和性质,三、各类烃的衍生物的结构和性质,CnH2nO2,CnH2nO2,高级脂肪酸甘油酯,羧酸、酯、羟基醛、羟基酮,CH3COOH,CH
6、3COOCH2CH3,硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯,酸性、酯化反应,水解反应,水解、加成,和几种钠物质反应、生成二氧化碳量关系,条件、饱和碳酸钠的作用,天然油脂混合物,三、各类烃的衍生物的结构和性质,三、各类烃的衍生物的结构和性质,C6H12O6,C12H22O11,（C6H10O5）n,CnH2n+1NO2,葡萄糖和果糖,蔗糖和麦芽糖,氨基酸和硝基化合物,葡萄糖和果糖,蔗糖和麦芽糖,淀粉和纤维素,多羟基醛；多羟基酮,蔗糖无还原性可水解；麦芽糖有还原性可水解,淀粉可水解、遇碘变蓝；纤维素可水解和酯化,两性、缩聚,两性、水解、盐析、变性、显色、烧焦羽毛,检验水解产物前一定要用氢氧化钠中和硫酸,检验水
7、解产物前一定要用氢氧化钠中和硫酸,三、各类烃的衍生物的结构和性质,3我国国家药品监督管理局在2000年11月16日发生紧急通知，立即禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如下：,下列对苯丙醇胺的叙述错误的是()（A）一定条件下，可以发生消去反应（B）一定条件下跟溴反应，发生苯环上的取代反应,（C）具有弱碱性，可与强酸反应生成盐（D）具有弱酸性，可与强碱反应生成盐,课堂典例,D,4.我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是()A遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属
8、于同系物B滴入KMnO4(H+)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键C1 mol该物质与浓溴水和H2反应最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 mol D该分子中的所有碳原子不可能共平面,课堂典例,C,五、重要的反应,四、重要的反应,C=C、CC、苯的同系物、醇、酚、醛,C=C、CC、酚、醛,硝化反应、醇消去、酯化,醇、酚、羧酸,酚、羧酸、卤代烃水解、酯水解,酚、羧酸,羧酸,醛、甲酸、甲酸酯,5.有八种物质：甲烷、苯、聚丙烯、聚异戊二烯、2一丁炔、环己烷 邻二甲苯裂解气，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是()A、B、C、D、,课堂典例,6牟有机物与过量的金属钠反应
9、，得到VA升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压)，若VAVB，则该有机物可能是 A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH,D,B,四、常见有机物的除杂,四、常见有机物的除杂,五、常见有机物的除杂,五、常见有机物的除杂,五、常见有机物的除杂,溴水,洗气,氢氧化钠溶液,洗气,氢氧化钠或硫酸铜,洗气,氢氧化钠溶液,分液,四氯化碳,萃取,氢氧化钠溶液,蒸馏,五、常见有机物的除杂,氢氧化钠溶液,分液,氧化钙,蒸馏,饱和碳酸钠,分液,氯化钠,盐析、过滤,半透膜,渗析,7.下列除去括号内杂质的有关操作正确的是()A苯（苯酚）
10、：加浓溴水振荡，分液 B苯（甲苯）：加高锰酸钾，分液C肥皂液（甘油）：加食盐颗粒，过滤 D乙酸乙酯（乙酸）：加氢氧化钠溶液，分液,C、除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶；D、提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡，静置，分层后，取出有机层再分离。,8.下列操作中错误的是（）A、除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯；B、除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡，静置，分层后除去水层,课堂典例,C,A,六、重要的实验,1.实验室制乙烯,浓硫酸作用：,温度计位置：,碎瓷片的作用：,除杂：,六、重要的制备实验,原理：,装置：,六、重要的
11、实验,2.实验室制乙炔,原理：,装置：,为何不用取启普发生器：,为何用饱和食盐水：,除杂：,六、重要的实验,六、重要的实验,3.实验室制溴苯,六、重要的实验,六、重要的实验,4.硝基苯的制取,六、重要的实验,六、重要的实验,5.酯化反应,六、重要的实验,六、重要的实验,要 点,i)沸水浴ii)长导管的作用iii)催化剂：,6.酚醛树脂的制取,六、重要的实验,9.下列实验能成功的是()A用电石和饱和食盐水反应制乙炔B将等物质的量的乙醇和乙酸在烧瓶里加热蒸馏，可制得乙酸乙酯C将无水乙醇和浓H2SO4共热到1400C制乙烯D将氯乙烷与NaOH溶液共煮后，加入AgNO3溶液检验氯元素,10现有三组混合
12、液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 A 分液、萃取、蒸馏 B 萃取、蒸馏、分液C 分液、蒸馏、萃取 D 蒸馏、萃取、分液,课堂典例,A,C,摩尔质量,七、有机物结构确定的计算,步骤一：先确定分子式,最简式+,各元素的质量分数,燃烧产物的量,质量和物质的量,标况密度,相对密度法,方法一：,方法二：,通式+特殊关系式,步骤二：结合已知化学性质导出最终结构,七、有机物结构确定的计算,11.有饱和一元醛发生银镜反应时,生成21.6g银，再将等质量的醛完全燃烧，生成CO2为13.44L(标准状况)，则该醛是（）A.丙醛 B.丁醛 C.3甲基丁醛
13、 D.己醛,12.已知A为饱和一元羧酸，B是饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯，现有A和B组成的混合物1.5 mol，其质量为90 g，与足量金属钠反应，在标准状况下放出氢气11.2 L，求混合物中A可能是什么酸，B可能是什么酯。写出它们的结构简式。,D,2+2或1+4,方法二：,通式+特殊关系式,步骤一：先确定分子式,13.化合物A中含C72%，H6.67%,其余为O，质谱法测的相对分子质量为150.,要求结构已知条件一：氢谱有5个峰，面积之比1：2：2：2：3.,（1）求分子式,要求结构已知条件二：红外光谱测结构中含有C-H、C=O、C-O-C、C-C等键，分子中含有一个苯环，且苯环上只有一
14、个取代基，A与氢氧化钠反应得到两种生成物均可用于食品工业。,（2）求结构简式,（3）写出A与氯化铁显色且苯环上有两个取代基的芳香醛,课堂典例,C9H10O2,COOCH2CH3,课堂典例,14.将含有C、H、O三种元素的有机物3.24g，装入元素分析装置，通入足量的O2，使它完全燃烧，将生成的气体依次通过氯化钙的干燥管A和碱石灰的干燥管B。测得A管质量增加了2.16g，B管质量增加了9.24g。已知该有机物的相对分子质量为108.（1）求此化合物的分子式（2）该有机物一个分子存在一个苯环和一个酚羟基，试写出它的同分异构体的结构简式。,C7H8O,各类有机物的衍变关系,八、有机合成与推断,例题分
15、析：,H是五元环状物C4H6O2，F的碳原子在一条直线上,Br2,HOOC-CH2CH2CH2OH,HOOC-CH2CH2CH O,-OOC-CH2CH2CO O-,HOOC-CH2CH2CO OH,HOOC-CH=CH CH O,-OOC-CH=CHCO O-,HOOC-CH=CHCO OH,HOOC-CHBr-CHBrCO OH,NaOOC-CHCHCO ONa,15.我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式如下：,(1),(2)RCOORl+R2OHRCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基),试回答下列问题：(1)的反应类型是。(2)写出I的结构简式：。(3)合成时应控制的单体的物质的量：n(H)：n(E)：n(D)（用m、n表示）。(4)写出反应的化学方程式：(5)写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。该同分异构体的苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基。该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应和水解反应，遇到FeCl3溶液显紫色。、。,16.已知下列三个反应可以发生。又知有机物A、B、C、D、E、F、G、H 的相互转化关系如下，试写出AH 物质的结构简式。,
