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1、第四节研究有机物的一般步骤和方法,第3课时,研究有机化合物的基本步骤:,分离、提纯,得到纯品有机物,元素定量分析,确定实验式(即最简式),测定相对分子质量,确定分子式,波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）,2、重结晶,1、加热溶解,2、趁热过滤,3、冷却结晶,在苯甲酸重结晶的实验,不纯固体物质,残渣(不溶性杂质),滤液,母液(可溶性杂质和部分被提纯物),晶体(产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,实验式和分子式的区别,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。,预 备 知 识
2、,一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O，ClHCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其元素组成为。,肯定有C、H,可能有O,燃烧法,二、元素分析与相对分子质量的测定,有机物,燃烧,CO2,H2O,碱液吸收,无水CaCl2吸收,吸收剂质量变化,计算,碳、氢原子的含量,剩余的是氧原子的含量,李比希法,现代元素分析法,（3）、已知相对密度（D），求分子量,相同条件下，气体的分子量之比=密度之比=相对密度。,D,34,44,确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）M=22.4（3）M1=DM2,（4）相对分子质量的确定质谱法,测定相对分子质量的方法很
3、多，质谱法是最精确、最快捷的方法。,2、相对分子质量的测定质谱法,原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。,乙醇的质谱图,29,100%,0,60%,20%,50,30,20,质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量46,练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷
4、比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,练习某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,C4H10O,74,C4H10O,（5）特殊方法,部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不
5、知相对分子质量时也可求得C2H6,三、分子结构的测定,有机物的性质,结构式（确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团写出可能的同分异构体,当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。,1、红外光谱：,在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
6、。,P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）,例一下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3COOCH2CH3,练习有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,2、核磁共振氢谱：,氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸
7、收峰的面积与氢原子数成正比.P.23图,由上述图谱可知：,未知物A的结构应为CH3CH2OH,练习下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,3、下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A2,2,3,3四甲基丁烷B2,3,4三甲基戊烷C3,4二甲基己烷D2,5二甲基己烷,4、下列化合物分子中，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是（）A.CH3CH2CH3 B.CH3COCH2CH3 C.CH3CH2OH D.CH3OCH3,一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有
8、机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：,C4H6O,练习 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,CH3COOCH3和CH3CH2COOH,一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：,C4H6O,3、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C：71.58%，H：6.67%，N：4.91%，其余为O。已知其相对分子质量不超300。试求出：（1）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为？（2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的相对分子质量为？海洛因的分子式为？,解析:N(C):N(H):N(N):N(O)=（71.5812）:（6.671）:（4.9114）:(1-71.58%-6.67%-4.91%)16=17:19:1:3。,最简式：C17H19O3N，式量为285；从相对分子质量不超过300分析，最简式就是分子式,C17H19O3N+2CH3COOH 海洛因+2H2O，所以海洛因分子为C21H23O5N，式量为369。,
