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1、,第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法,第一章 认识有机化合物,一、研究有机化合物的基本步骤,分离提纯元素定量分析以确定实验式测定相对分子质量以确定分子式波谱分析确定结构。,二、分离和提纯,1.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法,三、元素分析与相对原子质量的测定,1.元素分析：李比希法,2.相对原子质量的测定质谱法,四、有机物分子结构的确定,1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,2.物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；核磁共振氢谱确定等效氢原子的类型和数目,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,目录,口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。嚼食槟
2、榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。,李时珍在本草纲目中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。,槟榔是我国的四大南药之一,有机物(粗品）,如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？,一、研究有机化合物的基本步骤:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,分离提纯的方法有哪些？,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精
3、（水）（3）溴水（水）（4）KNO3(NaCl),一、有机物的分离与提纯,一、分离、提纯（一）蒸馏1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？2、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪些？适用范围：分离、提纯液态有机物。对分离物的要求：液态有机物有少量杂质，被提纯物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大（30）3、实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？实验过程中要注意哪些问题？,原油的分馏,温度计,蒸馏烧瓶,冷凝管,尾接管,锥形瓶,入水口,出水口,蒸馏装置,温度计水银球的中部应与支管口的上端在同一水平,加入沸石的作用：防止液体暴沸,使用前要检查装置的气密性！,蒸馏的注意事项,注意
4、仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）；冷凝水水流方向（逆流，下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸馏产物，仍然含有少量杂质。,（一）蒸馏1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？2、蒸馏操作的适用范围及对待分离物质的要求有哪些？适用范围：分离、提纯液态有机物。对分离物的要求：液态有机物有少量杂质，被提纯物热稳定性较强，与杂志的沸点相差较大（30）3、实验室进行蒸馏时，用到的
5、仪器有哪些？实验过程中要注意哪些问题？4、通过蒸馏（实验1-1）得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？,加入CaO等吸水剂,含杂工业乙醇,工业乙醇(95.6%),无水乙醇(99.5%以上),练习1,欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯,（二）、重结晶：,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,关键：选择适当的溶剂,溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。,
6、例如：苯甲酸的重结晶(P18实验1-2）,二、分离、提纯,实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入50mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗苯甲酸溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25），6.8g（95）,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,【探究2】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？,不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为
7、温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。,【探究1】为什么要趁热过滤？,一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的损失,洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。,检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。,【探究3】如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净？,你能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？,高温溶解、趁热过滤、低温结晶,1、电影闪闪的红星中，为让被困的红军战士吃上食盐，潘冬子将浸
8、透食盐水的棉袄裹在身上，带进山中假如潘冬子来到实验室，欲从食盐水中提取出食盐，你建议他最好采用的方法是 A过滤 B蒸发结晶 C分液 D蒸馏,对点训练,3、萃取（分液）：,原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗,萃取操作过程：,二、分离、提纯,（一）萃取实验过程中要注意的问题：1、分液漏斗在洗涤干净以后，要检查其上口和玻璃塞处是否漏液体，只有不漏的才能使用；2、进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，要立即关闭分液漏斗的活塞，防止上层液体流出。3、要将上
9、层液体从分液漏斗的上口倒出；,1、和原溶液中溶剂互不相溶；溶质在萃取剂中的溶解度要大于原溶剂中的溶解度；萃取剂与被萃取的物质要易于分离且不发生反应。2、常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷,（二）、萃取剂的选择：,2、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简单的分离方法是（）,A B C D,对点训练,3、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：,则应采用的分离方法是()A分液 B蒸馏 C干馏 D萃取,(1)液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,(2)固
10、液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）,二、分离、提纯,4、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水,BD,对点训练,学习小技巧：,适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的.,4、色谱法：,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。,俄国植物学家茨卫特,1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的
11、石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。,二、分离、提纯,色谱法,德国化学家库恩,茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。,根据物质在两相(气液、液液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。,常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。,二、分
12、离、提纯,气相色谱仪,高效液相色谱仪,离子色谱仪,三聚氰胺分析仪(色谱法),1、下列实验操作中错误的是A、萃取时，萃取剂要求密度比水大B、蒸馏时，应使温度计水银球应与蒸烧瓶支管口相平C、过滤时，可直接将待过滤的悬浊液倒入漏斗中D、蒸发时，待蒸发皿内出现大量晶体时，即应停止加热,AC,2、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是A用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液的混合物B用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中的KNO3C用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物D用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物,A,练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质
13、的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（）：56.2 77.06 78 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在7085时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的pH10的目的是；（2）在7085时的馏出物的主要成份是；（3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）_（4）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。,使乙酸转变成钠盐,乙醇,2CH3COONa+H2SO4
14、=2CH3COOH+Na2SO4,Na2SO4 H2SO4,第二课时,第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法,教学目标:1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构的一般过程与数据处理方法教学重点:有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法；分子结构的鉴定,二、元素分析与相对分子质量的测定,1、元素分析：定性分析有机物的组成元素分析；定量分析分子内各元素原子的质量分数,李比希氧化产物吸收法,现代元素分析法,数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）,分析方法,1.元素分析：李比希法现代元素分析法,元素分析仪,三、元素分析与相对分子质量的确定,德国化学家李比
15、希（18031873）,化学史话,李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？,定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法,将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。,“李
16、比希元素分析法”的原理：,用无水CaCl2吸收,用KOH浓溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。,例1、5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g,H2O 5.4 g。含有哪些元素?,思考：能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?,实验式和分子式的区别;,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最 简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元
17、素的原子种类及数目的式 子,表示物质的真实组成。,n(C)n(H)n(O)（13.244）（5.4218）（1.616）0.3：0.6：0.1361 实验式为 C3H6O,上题若要确定它的分子式，还需要什么条件？,确定有机化合物的分子式的方法：,方法一 由物质中各原子（元素）的质量分数 各原子的个数比(实验式)由相对分子质量和实验式 有机物分子式,方法二 1 mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量 1 mol物质中的各种原子的物质的量知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式,三、元素分析与相对分子质量的确定,例1、5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g,H2O 5.
18、4 g。含有哪些元素?,(1)若该有机物的相对分子质量为58，则分子式如何?,（2）若把上题改成0.05mol 5.8 g有机物燃烧，则分子式又如何？,n(C)n(H)n(O)（13.244）（5.4218）（1.616）0.3：0.6：0.1361 实验式为 C3H6O,分子式为 C3H6O,分子式为 C6H12O2,练习1某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,相对分子质量,n(C)n(H)n(O)（
19、52.1612）（13.141）（34.716）261 实验式为 C2H6O,例2、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,答案：实验式是CH3，分子式是C2H6,解法一,解法二,n(C)n(H)（8012）（201）13,该化合物的实验式：CH3,设分子式为(CH3)n 则 15n30,n2 分子式为 C2H6,1mol有机物中含C原子3080%122mol,1mol有机物中含H原子3020%16mol,则一个分子中含2个C原子6个H原子,分子式为 C2H6,（1）M=m/n（2）M1=DM2(D为相对
20、密度)（3）M=22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol(标况下气体),三、元素分析与相对分子质量的确定,质谱法（最精确、快捷测Mr的方法）,思考：确定相对分子质量的方法有哪些？,相对分子质量的确定,有机物分子,高能电子束轰击,带电的“碎片”,确定结构,碎片的质荷比,质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,质谱法作用：测定相对分子质量,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分
21、子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,2.质谱法,质谱仪,质荷比,乙醇的质谱图,最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此认为质谱图中最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,三、元素分析与相对分子质量的确定,乙醇的相对分子质量,质谱仪,例32002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比
22、。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,质谱图,练习4某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,C4H10O,74,C4H10O,74,n(C)n(H)n(O)64.861213.51121.6316 4101 实验式为：C4H10O,设分子式为；(C4H10O)n 则 74
23、n74 n1 分子式为 C4H10O,练习5吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。,分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。解：吗啡最小分子量，而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。一个吗啡分子中碳原子数为 氢原子数为 氮原子数为1氧原子数为 故吗啡的分子式为,核磁共振氢谱,氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息,作用：测定有机物分子
24、中等效氢原子的类型和数目,四、分子结构的鉴定,利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,2.物理方法：,1.化学方法：,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,1.红外光谱(IR),四、分子结构的确定,2、红外光谱的应用原理,红外光谱,可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,结论：A中含有O-H、C-O、C-H,例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3或CH3COCH2OCH3,核磁共振仪,练习5：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出
25、该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,核磁共振仪,核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。,2.核磁共振氢谱,四、分子结构的确定,结构分析：,核磁共振法,（HNMR）,作用：测定有机物中H 原子的种类,信号个数,和数目,信号强度之比,峰面积,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（
26、强度之比）,不同氢原子的个数之比,例5、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?,分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图,核磁共振氢谱,1.下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OCH3 D.CH3CHO,C,2.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,练一练！,问题探究：,种；,种,种；,种；,CH3-CH2-OH,1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？,2.分子式为C3
27、H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为33；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,HOCH2COCH3,HCOOCH2CH3,若1:2:2:1呢？,HOCH2CH2CHO,拓展视野,诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年),引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。,美国 芬恩,日本田中耕一,瑞士 维特里希,一、研究有机化合物的基本步骤,分离提纯元素定量分析以确定实验式测定相对分子质量以确定分子式波谱分析确定结构。,二、分离和提纯,1
28、.蒸馏 2.重结晶 3.萃取 4.色谱法,三、元素分析与相对原子质量的测定,1.元素分析：李比希法,2.质谱法相对原子质量的测定,四、有机物分子结构的确定,1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,小节,2.物理方法：红外光谱确定化学键、官能团；核磁共振氢谱确定等效氢原子的类型和数目,确定有机物结构式的一般步骤是：1、根据分子式写出可能的同分异构体。2、利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构。,练习1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子
29、三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,你来练一练！,练习2、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重8.8g和5.4g。（1）试求该有机化合物的分子式。（2）若该有机化合物的H核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。,C2H6O,CH3OCH3,练习3、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的可能的结构简式：,写出该有机物的分子式：,C4H6O,CH3CH=CHCHO,说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3,4(2011高考海南化学)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是(双选)(),答案：BD,红外光谱法,核磁共振氢谱法,4,2,3,2,再见,
