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1、第二讲石油和煤重要的烃,1.认识煤、石油和天然气等化石燃料综合利用的意义。2了解乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。,1乙烯的加成反应及其应用2苯与甲苯的硝化反应及其拓展应用,一、石油的炼制、乙烯1石油的炼制,石油,主要成分,元素：C、H（质量分数之和达97%98%）物质：_、_、_等。,石油化工,常压分馏,裂化,高温裂解,烷烃,环烷烃,芳香烃,石油气汽油煤油柴油,重油（减压分馏）,石蜡油润滑油沥青,常压分馏,石油化工,为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？提示由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的
2、溴。,2乙烯(1)分子组成与结构电子式：_，结构式：_，结构简式：_，空间构型：六个原子_。(2)物理性质色、味、态：_；水溶性：_ _。,CH2=CH2,共平面,无色、稍有气味的气体,难溶,于水,(3)化学性质,(4)用途化工原料，可用于合成乙醇、聚乙烯等。用作植物生长调节剂。,乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液退色的原理是否相同？提示不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。,(1)煤的组成,二、煤的干馏、苯1煤,(2)煤的干馏定义：将_加强热使其分解的过程。产物：主要有_、_、_等。,煤隔绝空气,焦炉气,煤焦油,焦炭,(1)组成与结构结构简式_：；空间构型：所有原子_，6个
3、碳原子形成_。成键特点：碳原子之间形成的键完全相同，是一种介于_的独特的共价键。(2)物理性质,2苯,正六边形,碳碳单键与碳碳双键之间,共平面,(3)化学性质,(4)苯的用途重要的有机化工原料。常用做有机溶剂，可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。(5)苯的危害：油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等，它们易挥发，其中苯、甲苯有毒。,如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构？提示苯与溴水、KMnO4溶液均不发生化学反应说明苯分子中不存在单双键交替结构。,分馏、蒸馏、干馏的区别 分馏和蒸馏都属于物理变化，而干馏是化学变化。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围，使
4、它们逐步分开的方法。,一种区别,(1)取代反应特点：有上有下类型：包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应特点：只上不下常用试剂：H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。(3)消去反应特点：只下不上类型：醇的消去反应和卤代烃的消去反应。,两种方法,1常见有机反应类型的判断方法,(1)蒸馏原理：利用有机物与杂质沸点的差异(一般应大于30 以上)，将有机物以蒸气形式蒸出，然后冷却而得到产品。实例：蒸馏工业酒精(工业酒精中加生石灰蒸馏可得到95%以上的酒精)(2)萃取与分液利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂(通常是有机溶剂)把溶质从它与另一溶剂(通常是水)组成的
5、溶液中提取出来，再用分液漏斗分离。,2有机物常用分离提纯方法,1甲烷、乙烯可燃性气体点燃前应验纯。2甲烷、乙烯除用燃烧鉴别外，还可用溴水或高锰酸钾溶液，但除去CH4中的乙烯气体不能用高锰酸钾溶液3乙烯和苯都可使溴水退色，但原理并不相同，前者为化学过程，后者为物理过程。,易错摘要,什么叫不饱和度，如何求算有机分子的不饱和度？提示不饱和度又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母表示。规定烷烃的0(所有的原子均已饱和)，每增加一个双键或环，氢原子数就减少2个，不饱和度就增加1。如CH2=CH2、的分别为1、4。其求算方法有两种：(1)已知有机物的分子式为CnHm或CnHmOx则其(
6、2n2m)/2；(2)已知有机物结构式则双键数环数叁键数2。,问题征解,有机物分子中原子共线、共面问题的考查有日益加强的趋势，这是由于烃及其衍生物的性质、用途都与其分子的空间结构有关。正确解答此类题目，除必须具备一定空间想象能力外，还应注意以下几个问题：(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面；,必考点70 有机物分子中原子的共线、共面问题,1几种最简单有机物分子的空间构型,(2)乙烯分子(H2C=CH2)是平面形结构，所有原子共平面；(3)乙炔分子(HCCH)是直线形结构，所有原子在同一直线上；(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面；(5)甲醛分子(H
7、CHO)是平面结构，所有原子共平面。有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。,2单键的旋转思想,共线分析：(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。(2)任何满足炔烃结构的分子，至少有四个原子在同一直线上。(3)苯分子对角线上的两个碳原子及其所连接的两个原子共直线。共面分析：在中学所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：CH2=CH2、CHCH、CH2=CHCH=CH2、CH。,3规律,(2013黄石模拟)已知CC键可以绕键轴自由旋转，结构简式为 的烃，下列说法中正确的是()。A分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C分子中至少有
8、16个碳原子处于同一平面上D该烃属于苯的同系物,【典例1】,解析苯分子中的12个原子一定共平面，此分子中两个苯环以碳碳单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上的4个原子在一条直线上，因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，B正确；该烃分子结构中有2个苯环，不属于苯的同系物，D不正确。答案B,甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。借助CC键可以旋转而CC键、键不能旋转以及立体几何知识判断。苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。,原子共线、共面判断技
9、巧,(2013淄博质检)由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是()。A分子中三个碳原子在同一直线上B分子中所有原子都在同一平面上C与HCl加成只生成一种产物D由丙烯之间的相互加成可得聚丙烯,【应用1】,解析已知乙烯是平面形分子，四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上，且CH键与碳碳双键之间有夹角。丙烯可看作是CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物，因而三个碳原子不在同一直线上。因甲基为四面体型，故所有原子一定不在同一平面上，丙烯与HCl加成产物应有两种情况：答案D答案D,必考点71 甲烷、乙烯、苯的性质比较,(2013南平调研)下列说法正确的是()。A甲苯中所有原子都处于同一平面内B甲烷和乙烯都可
10、以与氯气反应C酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷D乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成,【典例2】,解析甲苯相当于苯基取代了CH4中的一个H原子，CH4中各原子均不共面，因此甲苯中所有原子不共面；乙烯分子中含有碳碳双键，与Cl2、H2可发生加成反应，甲烷可以与Cl2发生取代反应；苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的共价键，能与H2加成，但不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲烷是饱和烷烃也不能被酸性KMnO4溶液氧化。答案B,判断反应类型时应注意，取代反应是饱和烃的特征反应，加成反应是不饱和烃的特征反应。,对于苯乙烯 的下列叙述：能使酸性KMnO4溶液退色；可发生加聚反应；可溶于水
11、；可溶于苯；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面，其中正确的是()。A BC D全部正确,【应用2】,解析物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，苯乙烯是两个平面结构的组合，通过单键旋转这两个平面有可能重合，故的说法正确；苯环上可发生取代反应，故的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化使KMnO4溶液退色，也能发生加聚反应，故正确，根据相似相溶原理有机物易溶于有机物而不易溶于水，正确，错误。答案C,Hold住考向,名师揭秘,预计2014年将以乙烯、苯及其同系物知识与新能源、环境保护、工业生
12、产、日常生活等问题相结合，考查反应类型、化学方程式的书写以及结构简式的书写等，是高考命题的热点。请给予关注！,1(2011上海，4)下列有关化学用语能确定为丙烯的是()。A.BC3H6解析A项球棍模型不一定由C、H两种元素组成；B项C3H6有丙烯、环丙烷两种结构；C项缺少一个氢原子，D项为丙烯的结构简式。答案D,常见烃的结构特点,2(2011海南，7)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()。A乙烷 B甲苯 C氟苯 D四氯乙烯解析A项，乙烷分子中的两个甲基为四面体结构，所有原子不可能处于同一平面内；B项，甲基中的碳原子所形成的四个共价键间夹角约为10928，甲基中的四个原子是不能在一
13、个平面上的。苯、乙烯都是平面形分子，苯中的氢原子被氟原子取代、乙烯分子中的氢原子被氯原子取代后并没有改变各原子的空间位置，所以氟苯、四氯乙烯的所有原子均在同一平面里。答案CD,3(2010海南，12改编)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()。A甲苯 B对二甲苯C氯乙烯 D丙烯答案C,(1)苯和油脂均不能使酸性KMnO4溶液退色()(2012山东理综，10A)(2)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别()(2012福建理综，7D)(3)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键()(2011山东理综，11D),常见烃的性质,1判断正误,(4)乙烯和乙烷都能
14、发生加聚反应()(2010广东理综，11A)(5)乙烯和苯都能使溴水退色，退色的原因相同()(2010山东理综，12A)(6)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别()(2009福建理综，9D),2(2010海南，8)下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液退色的是()。A乙烷 B乙醇 C丙烯 D苯答案C,3(2011上海，28)异丙苯 是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于_反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。,(3)甲基苯乙烯 是生产
15、耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)_。(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈、1，3丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。,解析(1)由异丙苯制备对溴异丙苯发生的是苯环上的取代反应，故反应条件应为Br2/Fe或Br2/FeBr3。(2)一溴代物最少说明取代基在苯环上的位置高度对称，故结构简式为。(3)异丙苯先发生苯环上的侧链取代反应生成卤代烃，再在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应。(4)根据加聚反应的特点和规律：链节中主链上的碳均为不饱和碳，单体中饱和碳在链节中的侧链上。,答案(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe)(2)1，3，5三甲苯,
