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1、药物合成反应（OrganicReactionsforDrugSynthesis）课程代码：16410012学分：2.5学时：40（其中：课堂教学学时：40实验学时：0上机学时：0课程实践学时：0）先修课程：无机化学、有机化学适用专业：制药工程教材：药物合成反应、闻韧、化学工业出版社、2010年8月第3版开课学院：药学院课程网站：一、课程性质与课程目标（一）课程性质药物合成反应是以无机化学、有机化学为基础对药物合成中常用的有机单元反应和特殊反应进行比较深入的讨论，着重研究反应中反应物内在结构因素和反应条件之间的辩证关系，并用以指导合成方法的选择。本课程要求学生掌握重要药物合成单元反应的反应条件、
2、反应机理、影响因素及其在药物合成中的应用；掌握药物合成单元反应中常用主要反应试剂的性质、特点、应用范围。熟悉新试剂、新方法在药物合成反应中的应用进展。培养具有设计药物及其中间体合成路线的能力，能够解决药物合成反应中出现的问题，具备开展药物合成研究的初步能力的人才。（二）课程目标1.知识目标方面课程目标1：掌握各单元反应的反应类型、反应机理、反应条件、影响因素及其应用范围；课程目标2：掌握各单元反应中主要试剂的性质、特点、应用范围；2.能力与素质方面课程目标3：具有设计化学药物（包括精细化工产品）及其中间体合成路线的能力；（三）课程目标与专业毕业要求指标点的对应关系本课程支撑专业培养计划中毕业要
3、求指标点1-3和2-11 .毕业要求14:了解影响药物质量的相关因素并能够应用于制药工程问题的分析。2 .毕业要求2-1：能够根据所学科学知识的基本原理识别和判断制药工程问题的关键环节和参数。程目标毕业要求指焉表、课程目标1课程目标2课程目标3毕业要求1-4毕业要求2/二、课程内容与教学要求第一章卤化反应（一）教学内容主要知识点：（1）卤素对不饱和燃的加成反应，不饱和粉酸的卤内酯化反应，不饱和烧和次卤酸（酯）及N-卤代酰胺的反应，卤化燃对不饱和短的加成反应，不饱和炫和硼氢化卤解反应；（2）脂肪短的卤取代反应，芳煌的卤取代反应，醛酮的-卤取代反应；（3）烯静和烯胺衍生物的卤取代反应，瘦酸衍生物的
4、a卤取代反应；（4）醉的卤置换反应，酸的卤置换反应，按羟基的卤置换反应酰卤的制备，卤化物的卤交换反应，磺酸酯的卤置换反应，芳香重氮盐化合物的卤置换反应。主要能力点：能区分卤加成、卤取代、卤置换等各种卤代反应中卤代试剂的种类、反应类型；能正确应用各种卤代反应制备卤代产物。（二）教学要求（1）掌握在加成、取代及置换反应中常用的各类卤化剂的应用特点、反应条件及在药物合成中的应用；（2）熟悉各类型反应的反应机理；（3）了解卤化反应的定义、分类及应用；各类新型卤化剂的应用进展。（三）重点与难点1.重点（1）各种卤代试剂与不饱和危加成的反应历程、影响因素及立体化学；（2）烯丙位、苇位卤取代反应反应机理及影
5、响因素；芳环上卤取代反应结构对反应的影响；（3）酮a位卤取代反应反应机理及影响因素。2.难点（1）各种卤代试剂与不饱和卤加成的反应历程；（2）酮的-位卤取代反应反应机理及影响因素。第二章煌化反应（一）教学内容主要知识点：（1）烽化反应的定义、分类及应用，烧化剂的种类，醇的O-烧化，醇酚羟基的选择性燃化；（2）胺及脂肪胺的N-燃化，氨基的保护；（3）Friedel-Crafts燃化反应，焕炫的煌化，烯丙位及节位的碳烽化，默基化合物的-位碳烧化，相转移催化反应。主要能力点：能灵活应用各种煌化反应和燃代试剂制备燃化产物。（二）教学要求（1）掌握各类烧化剂的应用特点及选择性乳化；（2）熟悉各类煌化反应
6、的反应机理及反应的影响因素。相转移催化反应的概念、反应过程、特点及应用。（三）重点与难点点（1）醇与卤化烧、环氯乙烷和磺酸酯类燃化试剂反应的反应通式、反应机理、影响因素等；（2）伯胺制备的各种方法；（3）芳燃、活性亚甲基化合物和默基化合物碳烧化反应反应机理、影响因素、应用特点。2.难点环氯乙烷作为醇O-烧化试剂在酸、碱条件下开环方式。第三章酰化反应（一）教学内容主要知识点：（1）酰化反应的定义、分类及应用，醇的O-酰化，酚的O-酰化，醇酚羟基的保护；（2）脂肪胺N-酰化，芳香胺的N-酰化，氨基的保护；（3）芳煌的C-酰化，烯燃的C-酰化，城基化合物-位的C-酰化。主要能力点：能掌握各类酰化剂的
7、特点并能根据需要选择合适的酰化剂。（二）教学要求（1）掌握各种酰化剂对氯、氮、碳原子上酰化反应的机理及特点；FriedeI-CraftS酰化反应、活性亚甲基的C-酰化、Claisen缩合等反应的特点及其影响因素；（2）熟悉亲电酰化反应的一般过程，被酰化物的化学结构与酰化反应难易的关系，酰化剂的种类及活性强弱与结构的关系；3 3）了解极性反转在亲核酰化反应中的应用：一些新型酰化剂在其合成上的应用。（三）重点与难点点（1）醇的O-酰化反应中所用的酰化剂的种类、特点及应用范围；（2）芳煌C-酰化、CIaiSen反应反应机理及影响因素。2.难点根据反应物合理选择酰化剂。第四章缩合反应（一）教学内容主要
8、知识点：缩合反应的概念，卤烷基化反应，-羟烷基化反应，-胺烷基化反应，-羟烷基化反应，叼箧烷基化反应，臻基烯化反应（Witting反应），默基a-位的亚甲基化。主要能力点：能综合应用各种缩合反应制备药物或其中间体。（二）教学要求（1）掌握AldOl缩合、安息香缩合、ManniCh反应、MiChaeI加成、Witting反应、Knoevenagel反应及DarZenS缩合的定义、反应机理、反应条件及应用范围；（2）熟悉其它各类人名反应的基本内容、反应的基本条件及应用范围；（三）重点与难点点Aldol缩合、安息香缩合、Mannich反应、Michael加成、Witting反应、Knoevenage
9、l反应及Darzens缩合的定义、反应机理、反应条件及应用范围。2.难点综合应用各个单元反应合成具体药物或其中间体。第五章重排反应（一）教学内容主要知识点：（1）重排反应的定义、分类。从碳原子到碳原子的重排：Wagner-MeerWein重排,PinaCol重排，BenZiI-BenZiIiCaeid重排，FaVOrSki重排，WOlff重排和Arndt-EiStert反应；（2）从碳原子到杂原子的重排：BeCkmarm重排，HOffmann重排，CUrtiUS重排，SChmidt重排，Baeyer-VilIiger重排:（3）从杂原子到碳原子的重排：SteVenS重排，SOmmeIet-Ha
10、USer重排，WiHig重排；（4）键迁移重排：ClaiSen重排，COPe重排。主要能力点：能在充分理解各类重排反应机理、重排动力的基础上掌握各类重排反应的应用。（二）教学要求（1）掌握主要重排反应条件或动力、迁移基的迁移能力及应用；（2）了解各重排反应的机理及特点。（三）重点与难点Wagner-MeerWein重排，Pinacol重排，BenZil-BenZiliCaCid重排，FaVorSki重排，Beckmann重排，HOffmarm重排，SteVenS重排，Sommelet-HaUSer重排，Wittig重排；ClaiSen重排，COPe重排等反应机理、反应条件及应用。2.难点根据反
11、应产物推测可能的反应机理。第六章氧化反应（一）教学内容主要知识点：（1）氧化反应的定义、分类及应用。苇位烧基的氧化,默基-位活性炫基氧化，烯丙位嫌基氧化；（2）醇的氧化反应：伯、仲醇被氧化成醛酮，醇被氧化成竣酸及12二醉的氯化：（3）醛酮的氧化：醛的氯化，酮的氧化，a-羟酮的氧化；（4）含烯键化合物的氧化反应：烯键环氧化，氧化成1,2-二醇，烯键的断裂氧化；（5）芳环的氧化反应：芳环的氧化开裂，氧化成醍，芳环的酚羟基化，脱氢反应，氨的氯化及其它氧化反应。主要能力点：能根据目标掌握选择性氧化的氧化剂的种类和特点。（二）教学要求（1）掌握烬基、醇及烯键氧化常用的氧化剂及特点；（2）熟悉各类氧化剂的
12、应用范围，以及它们对不同功能基氧化时的异同点；（3） 了解燃的氧化、脱氢氧化及其它氧化反应。（三）重点与难点1 .重点（I）节位燃基氧化成醛的选择性氧化剂；伯、仲醇被氧化成醛酮的氧化剂；（2）烯键化合物环氧化、氧化成1,2-二醇、烯键断裂氧化各自氧化剂各类及注意事项2 .难点根据特定氧化要求选择合适的选择性氧化试剂。第七章还原反应（一）教学内容主要知识点：（1）还原反应的定义、分类，还原反应及各类还原剂的应用范围；不饱和点的还原反应：烯、烘的还原，芳燃的还原（BirCh还原）；（2）臻基（醛、酮）的还原反应：还原成乳的反应，还原成醇的反应；（3）竣酸及衍生物的还原：酰卤的还原，酯及酰胺的还原，
13、腾的还原，竣酸及酸酊的还原；（4）含氮化合物的还原反应：硝基化合物的还原。主要能力点：能根据目标掌握选择性还原的还原剂的种类和应用特点。（二）教学要求（1）掌握还原反应的基本概念、各类还原剂的应用特点及应用范围。烯块、默基、硝基的还原方法；（2）熟悉对各种不同功能基进行还原时所经常采用的典型方法：3 3）了解各官能团的氢解反应及不对称还原反应的一般方法。（三）重点与难点（1）不饱和烬选择性还原剂；（2）埃基化合物的还原反应，还原剂的种类及注意事项、适用范围。2.难点根据特定还原要求选择合适的选择性还原试剂。三、学时分配及教学方法章（按序填写）教学形式及学时分配主要教学方法支撑的课程目标课堂教学
14、实验上机课程实践小计第一章8讲授法、讨论法1,2第二章5讲授法1,2第三章5讲授法1,2第四章8讲授法、讨论法1,2,3第五章6讲授法1,2第八早4讲授法L2第七章4讲授法1,2合计40四、课程考核考核形式考核要求考核权重备注课堂表现遵守纪律、按时出勤30%平时作业5次课后作业和实验报告成绩期中考试开卷考试20%期末考试闭卷考试50%五、参考书目及学习资料1、药物合成反应，闻韧主编，化学工业出版社，1998年第1版。2、AdvancedOrganicChemistry，CareyEA.etal,PlenumPress,1983.六、大纲说明配套的实验环节大纲见药物合成实验（综合）教学大纲。制定人：于小凤审定人：欧阳臻批准人：冯春来2017年8月31日
