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1、2024届高三化学二轮复习之微专题系列微专题3-3合成路径书写专项训练（3）1. （2023浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。）。利用以研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-茉基苯甲酰胺（上合成线路中的相关信息，设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）2. （2023海南卷）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下:CHjCN1OijOH0-6CD结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成3. （2023河北卷）2,5二羟基对苯二甲酸（DHTA）是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也
2、表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下：Nz)S催化斜JlACH1OH木既纤维家z*1.ABCHlONaCH,OHCH,00(OOCH1和对叔丁基甲苯/C3）-C（CH3）J为原料，设计阿伏苯宗的合成路线。（无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选）COOCH321H/H2O4. （2023湖南卷）含有毗喃蔡醍骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下（部分反应条件已简化）：甲苯与漠在FeB门催化下发生反应，会同时生成对溟甲苯和邻漠甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻澳甲苯的路线（无机试剂任选）。5. （2023江苏卷）化合物I是鞘氨
3、醇激酶抑制剂，其合成路线如下：图（须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。6.（2023重庆卷）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件（O1.ED）。NlPoCI3/DMFCHO（Rl和R?为炫基）为原料,利用上述合成路线中的相关试剂,合成另一种用于O1.ED的发光材料M（分子式为C46H39N5O2）.制备M的合成路线为（路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示）。7. （2021广东卷）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍OH人IPh3P=CHOCH2CH3(II)反应CHOOH0%YCH2OH)一定
4、条件ROCH2Y生物VI的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示-CeHs）:根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2CI为原料合成0的路线（不需注明反应条件）。8. （2021海南卷）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下:CHCH3CH=CH2H2OHCH3CHCH3。2,催化为1.rF11T1.把1.Hr-c-NA0H加ABCTw3瑞亭。D二甲双酮（6）设计以CH3,HCH3为原料合成乌头酸（HOOC-叩-？利一（：。0）的路线（无机试OHCOOH剂任选）O0己知：R-BrNaCNR_CN-C-C-C-C-Br9. （2021河北卷）丁苯酬（NBP）是我国拥有
5、完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体（HPBA）衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图:已知信息R1CHJCOONa(CH3CO)2O/OOHC=CR2（RJ芳基）4）和对三氟甲基苯乙酸（式，W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4二氯甲苯（巧3歹0%CH.COOH）制备W的合成路线。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）。HoOC、,HfjcOcW10.（2021湖北卷）甲氧苇咤（G）是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图:以异烟醛（）和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肿的合成路线如图:Oh
6、c见N；NH?.H承一异烟胧写出生成Y的化学反应方程式；异烟腓的结构简式为O11.（2021湖南卷）叶酸拮抗剂AIimta（M）是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酎为原料合成该化合物的路线如下:回答下列问题：OH参照上述合成路线，以乙烯和、人j为原料,H,N人N艮NH、设计合成的路线（其他试剂任选）。13.（2021全国甲卷）近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线14.（2021全国乙卷）
7、一种利胆药物F的合成路线如图:OH写出由Z和,其合15.（2021天津卷）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为成路线如下:i(xvh)h-a9I)NaHRF242三EC11CWH2laCNCHCNaA红磷参考以上合成路线及反应条件，以CHVN和必要的无机试剂为原料，合成AEHCOOH,在方框中写出路线流程图。16.（2021浙江1月卷）某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下（Ph表示苯基）：CIH2CC5Hi2O4llcl-CIH2C-2C-CH2OHKMnJA蓝:c11,cH-CH2CI卜aH心HgH,CIH2CzH-CH2NH2OHR4-C-R5口RBr（coINMgBrRj-C
8、-R511/比0以化合物F、漠苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）O17 .（2021浙江6月卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下：NaN3N=N已知：R1-Br-RrN3RNx-R2CuI以乙烯和丙焕酸为原料，设计如下化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）18 .（长郡寒假检测）（15分）奥司他韦是一种治疗甲型和乙型流感的特效药物。有机物J是合成奥司他韦的重要中间体，其一种合成路线如下:HCHOA0Il稀NaOH溶液,K、H,0CuB(H2C=CH-C-CH1CHj)C-rCHQHE(C7H10
9、O5)三G(C14H22O5)f-jOSO2CHj(工0艮0、一定条件OSO2CH3OoR3：I.RiCR2+R3CH2CR4.(/僚液ARC=IeoRR2已知(Ri、R2、R3、R4为烧基或氢原子)fH?()HHQc+HzO(RR为炫基或氢原子)CHzOHr/写出以2丁烯和八一CHO为主要原料制备的合成D。1路线。19.（师大附中月考卷6）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图:CII1OH,浓硫酸反应CltHftO4NBr30%乩QRC(X)H已知：（1） A的化学名称为.COHZZR（）,回答下列问题:,C中含氧官能团的名称为C（X）CH3（2） M的结构简式为M中电负性最强的元素是
10、SHC(X)CH3OH相比，M的水溶性更（填“大”或“小”），原因是.（3）写出反应的化学方程式：o（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件（不考虑立体异构）：a.能与FeCh溶液发生显色反应;b.能发生银镜反应；c.苯环上有2个取代基；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为A为原料，参照上述合成路线，设计三步合成以的路线（无机试剂任选）。20.（雅礼月考卷7）（14分）芳香族化合物A（C9H2O）可用于医药及香料的合成，A有如下转化关系：已知信息：A不能使酸性高钵酸钾溶液褪色;*丁网R-C=O+CO2;RR,RC
11、OCH3+RCHO一定条件RCOCH=CHR,0糖叉丙酮（Qtch=chcochO是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯（CH3）3CCl和糠醛（C1.CH）为原料制备糖叉丙酮的合成路线（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：CH2=CH2叩CH3CH2BrCH3CH2OH21.（长沙一中月考6）（15分）合成一种重要的药物中间体E（C12H16O3）和高分子树脂N的路线如图所示：（W）OHDMFY条件加骤r1DNaOHZHAfiCJkOHmI_I0OHOH已知：IlIIR-C-HCHR-CH-CH3一。公R-CH-COOHOOOIlIlIl(2)R-C-HR,-CH,-C-HlR-CH=C-C-HH,0(注：R和R表示煌基或氢原子）CH3CHXH=C-CH根据以上信息，设计以I-丙醇为原料，制备,I的合成路线（无机试剂CH3任选）.22.（长沙市一模）（阿佐塞米（化合物I）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物.I的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）.己知：R-COOHsocR-COClNHvH-R-CONH2回答下列问题:利用以上合成线路中的相关信息，完成由A到B的合成路线：（用流程图表示，无机试剂任选）。
