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1、有机化合物结构的测定,1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。2.能利用化学检验方法鉴定官能团。3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。4.懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。,课前自主学案,一、测定有机化合物结构的流程测定有机化合物结构的核心步骤是确定其_，检测分子中所含的_及其在碳骨架上的位置。,分子式,官能团,1实验式和分子式有何异同？【提示】实验式只是说明了物质中元素原子的物质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的个数，有时实验式和分子式相同，如CH4。,思考感悟,二、有机化合
2、物分子式的确定1有机化合物元素组成的测定方法及步骤,CO2,H2O,N2,卤化银,100%,2有机物相对分子质量的测定有机物相对分子质量一般用理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，使用质谱仪进行测定。,思考感悟,2某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O，如何确定该有机物中是否含有氧元素？,三、有机化合物结构式的确定测定有机化合物的结构，关键步骤是判定分子的_及典型的化学性质，进而确定分子所含的_及其所处的_。1有机化合物分子不饱和度的计算(1)方法及作用不饱和度可以通过有机化合物的_计算得出，其数值反映了分子结构中_或_等结构的信息。(2)公式：不饱和度_。卤素原子，视为_，氧原子不予考虑
3、，若有氮原子，则在氢原子数中减去氮原子数。,不饱和度,官能团,位置,分子式,不饱和键,环,氢原子,(3)常见官能团的不饱和度,2.确定有机化合物的官能团(1)常见官能团的实验确定方法,(2)物理方法通过_、_及_等，能快速准确地确定有机化合物分子的结构。3推测样品分子的_和官能团在碳链上的_。4确定有机物的_。,紫外光谱,红外光谱,核磁共振谱,碳骨架结构,位置,结构简式,思考感悟3若有机物中含有卤族元素，如何确定是哪种卤素？【提示】根据AgX的颜色：AgCl(白色)，AgBr(淡黄色)，AgI(黄色)。,1燃烧0.2 mol某有机物，得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O，由此可得
4、出的结论是()A该有机物含有2个碳原子和6个氢原子B该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为31C该有机物中含有2个CO2和3个H2OD该有机物的一个分子中含有2个碳原子和6个氢原子，还可能含有氧原子,解析：选D。A项正确说法是：该有机物的一个分子中含有2个碳原子和6个氢原子；B应该是：该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为13；C项，该有机物中不含CO2，也不含H2O。,2某烃分子的不饱和度为5，分子内C原子数为8。该烃的分子式为()AC8H10BC8H16CC8H8 DC8H20,3核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特
5、征的峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：,则可能是下列物质中的()ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHC DCH3CH2CHO解析：选B。由核磁共振氢谱图知该有机物中含有4种不同类型的氢，A为2种类型氢，B为4种，C为2种，D为3种，故选B。,课堂互动讲练,1利用通式法求分子式首先确定有机物的类别，如烷烃：CnH2n2，单烯烃(环烷烃)CnH2n，单炔烃(或二烯烃)：CnH2n2，苯及其同系物：CnH2n6，饱和一元醇：CnH2n2O，饱和一元羧酸：CnH2n1COOH，然后确定n值，求出其分子式。,4利用燃烧法求分子式有机物
6、完全燃烧后，各元素对应产物为CCO2，HH2O，ClHCl，NN2。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。,(2009年高考全国卷)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：,1由分子式确定有机物结构式的一般步骤其结构式的确定过程可表示如下：,2由分子式确定结构式的方法有机化合物结构的测定，过去常通过利用有机化合物的化学性质，确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置，现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法。(1)化学法确定有机物的官能团官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一
7、些特殊的化学反应和反应的实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。(2)仪器法测定有机物的碳骨架和官能团现代化学测定有机化合物结构的方法比较多，经常采用核磁共振谱和红外光谱来确定碳骨架的结构和官能团。,特别提醒：1.某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式确定其结构式。例如：C2H6，只有一种结构：CH3CH3，又如CH4O，只有一种结构：CH3OH。2当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。,【规律方法】一般由物质的质量分数和相对分子质量确定物质的化学式，再由物质的性质确定物质的结构。这类题型的处
8、理方法通常是选择相对分子质量较大、百分含量相对较小的那种元素进行分析，结合题目条件求出对应物质的相对分子质量，然后再由质量分数求出对应的化学式。,探究整合应用,有机化合物结构的测定【举例】某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。,方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积比为12223。如图A。方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B。,(1)A的分子式为_。(2)A的分子中只含一个甲基的依据是_(填字母代号)。aA的相对分子质量bA的分子式cA的核磁共振氢谱图dA分子的红外光谱图(3)A的结构简式为_。,(4)A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：分子结构中只含一个官能团；分子结构中含有一个甲基；苯环上只有一个取代基。则A的该类芳香类同分异构体共有_种。【解析】(1)由百分含量求得碳、氢、氧物质的量之比为9102。结合相对分子质量为150，得出其分子式为C9H10O2。,(2)分子式为C9H10O2说明有一个苯环，则剩下5个氢、3个碳和2个氧原子。再结合氢谱峰面积为12223，A的结构简式为 。可由b、c、d得出。,(4)同分异构体为：,
