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1、宇航员太空漫步,航天服,有机合成 张静,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,1.有机合成的概念,2.有机合成的任务,一、基本概念,3.有机合成的过程,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,思考：,如何,？,尝试设计合成路线,醇类消去、卤代烃消去、三键加成,烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代,卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛类加氢(还原)、酯的水解,只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:,请同学们设计合成过程,【学以致用解决问题 一
2、】,加深练习：只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:,请同学们说出其过程,CH3CH2OH,二、逆合成分析法思维程序,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,+CH3CH2OH,1,2,3,4,5,【学以致用解决问题 二】,产率计算多步反应一次计算,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是：,巩固应用,三、有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）尽量选
3、择步骤最少的合成路线保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,总 结！,请你写出反应各步的化学方程式及反应类型。,课堂达标：,2. 用逆合成分析法画出由目标化合物分子苯甲酸苯甲酯,到中间体到原料分子甲苯的关系图。,研究性课题：,调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。,再见！,主要有机物之间转化关系图,水解,水化,合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型
4、化学方程式,四、有机合成的思维结构,二、回顾各物质间的相互转化 CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5,各物质间的相互转化 Cl CH CH2 n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5,3、已知：,C,H,2,=,C,H,-,C,H,=,C,H,2,+,C,H,2,=,C,H,2,以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 为原料合成,CH3,4、以下图中的A物质来制取B物质，其他试剂自选，写出有关反应的化学方程式：,课
5、后作业： P67 T 1 2 3,研究性课题：,调查你身边常见的有机合成物质，了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。,3、有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件
6、。,思考与交流2,1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。,2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？,三、有机合成常用解题方法1.正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。,2、逆合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,实现途径有两条：是涉及到碳骨架的变化是碳骨架不变，只是官能团的改变。,3
7、 、顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。,CH2=CH2,Br2,CH2CH2Br Br,水解,CH2CH2OH OH,HCCHO O,氧化,银氨溶液/H+,HO-C-C-OHO O,A,B,C,D,去水,O,H2C C=O,O,H2C C=O,E,如下图所示，由乙烯和其他无机原料可以合成环状化合物E：,(1).官能团种类变化：,(2).官能团数目变化：,(3).官能团位置变化：,()官能团的转化：,除C=C等不饱和键:除 OH:除 CHO:,加H2还原,消去 氧化 酯化,加成 氧化,（
8、）官能团的消除,O,1.如下图所示，由乙烯和其他无机原料可以合成环状化合物E：,（1）请在上图各方框内填入A、B、C、D四种化合物的结构简式；（2）化合物E属于（ ）类化合物，反应属于（ ）反应，反应属于（ ）反应；（3）写出反应的化学方程式。,课堂达标,1、有以下一系列反应，最终产物为草酸。,A,B,C,D,E,F,光,Br2,NaOH,醇,Br2,水,NaOH,H2O,O2,催化剂,O2,催化剂,COOHCOOH,已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 C是 ，F是 。,巩固应用,【学以致用解决问题 】,问题一,阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合
9、成中的应用。,分析：,请课后在学案中完成上述化学方程式,25,COOCH2COOCH2,【学以致用解决问题 】,问题一,阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。,分析：,HO,HO,H,H,请课后在学案中完成上述化学方程式,+H2O,25,【学以致用解决问题 】,问题二,写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,请课后在学案中完成相应的化学方程式,26,其思维程序可概括为：,例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4
10、,水解,实验原理,产物与副产物的分离产物由于具有一个羧基，因此可以与碱反应成盐，从而溶于水：,而副产物无羧基，因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。副产物由于不溶解，因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得到产物。,【学以致用解决问题 】,写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,请课后完成相应的化学方程式,26,(1).官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,(2).官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,(3).官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,()官能团的转化：,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,
