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1、高三一轮复习,有机化合物,烃类,一、烷烃、烯烃、炔烃,1.,烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,烷烃,碳原子之间全部以,单,键,结合的饱和链烃,C,n,H,2n+2,(n1),脂,肪,烃,烯烃,含有,碳碳双键,的不饱,和链烃,C,n,H,2n,(n2),炔烃,含有,碳碳叁键,的不饱,和链烃,C,n,H,2n-2,(n2),2.,物理性质,性质,状态,变化规律,1,4,个碳原子的烃都是气态，随着碳原子,常温下含有,_,固态,液态,数的增多，逐渐过渡到,_,、,_,升高,；同分异构体之,随着碳原子数的增多，沸点逐渐,_,越低,间，支链越多，沸点,_,如,:,新戊烷常温下为气态,沸点,密度,密度
2、均比水小,水溶性,均难溶于水,3.,化学性质,(1),氧化反应,燃烧,均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为,:,y,y,点燃,C,x,H,y,?,(x,?,)O,2,?,?,xCO,2,?,H,2,O,_,。,4,2,被强氧化剂氧化,烯烃和炔烃,。,三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是,_,(2),烷烃的取代反应,取代反应,有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代,的反应。,烷烃的卤代反应特点,反应条件,特,点,产物特点,量的关系,多种卤代烃混合物,(,不是纯净物,),物质要求,光照,光线太强会爆炸,),_(,卤素单质,，水溶液不反应,_,1 mol,取代,1 mol,氢原子，消耗
3、,_,卤素单质,甲烷跟氯气的取代反应,反应的化学方程式为：,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl,_,光,CH,Cl+Cl,CH,2,Cl,2,+HCl,_,3,2,光,(3),烯烃、炔烃的加成反应,加成反应,不饱和碳原子,与其他原子或原子团直接结合,有机物分子中的,_,生成新的化合物的反应,烯烃、炔烃的加成反应,H,2,Br,2,HCl,CH,2,CH,2,+H,2,CH,3,CH,3,_,CH,CH,+Br,CH,BrCH,Br,2,2,2,2,2,_,CH,2,CH,2,+HCl CH,3,CH,2,Cl,_,催化剂,乙烯,水,CH,2,CH,2,+H,2,O CH,3,CH,2
4、,OH,加热加压,催化剂,Br,2,CHCH+Br,CHBr,CHBr,2,_,CHBr,CHBr+Br,CHBr,CHBr,2,2,2,_,乙炔,催化剂,HCl,CHCH+HCl CH,2,CHCl,_,(4),烯烃的加聚反应,乙烯的加聚反应,nCH,?,CH,?,?,CH,CH,?,2,2,2,2,?,n,_,引发剂,丙烯的加聚反应,引发剂,nCH,3,CH,?,CH,2,?,?,?,CH,CH,2,?,n,CH,3,_,4.,几种重要烃的用途,请将下列物质的名称与其用途连线,二、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应,用,主要成分,天然气,甲烷,_,应用,燃料、化工原料,液化石油气,丙烷
5、、丁烷、,_,丙烯、丁烯,_,C,C,的烃类混合物,5,11,_,燃,料,汽油,汽油发动机燃料,三、芳香烃,1.,苯的分子结构及性质,(1),苯的结构,H,C,C,H,C,H,C,C,碳碳键,:,介于,碳碳单键,和,碳碳双键,之,C,H,空间构型：,平面正六边形,，所有原子,在,同一平面上,，键角,120,间的特殊的键,H,结构简式,:_,或,_,分子式：,C,6,H,6,H,结构式,(2),苯的物理性质,小,，且不溶于水，熔、,无色有特殊气味的液体，密度比水,_,沸点较低，有毒。,(3),苯的化学性质,(,易取代、能加成、难氧化,),15,点燃,(3),氧化反应：,C,6,H,6,O,2,6
6、CO,2,3H,2,O,，苯不能使酸性,2,KMnO,4,溶液退色。苯和苯的同系物都不能与溴水反应，都能,从溴水中萃取溴。,取代反应,a.,卤代反应与,Br,2,反应：,_,b.,硝化反应,_,催化剂和脱水剂,其中浓硫酸的作用是：,_,加成反应,_,2.,苯的同系物,烷基,取代的产物,通式为,(1),概念,:,苯环上的氢原子被,_,C,n,H,2n-6,(n6),。,_,4,苯的同系物的性质（以甲苯为例）,对于苯的同系物，苯环使烃基变得活泼，能够被酸性,KMnO,4,溶液氧化，烃基使苯环上的某些氢变活泼，易于,发生取代反应、氧化反应。,(,与苯环相连的碳原子上有,H,原子时烃基才能被氧化，其产
7、,物为苯甲酸。,),（,2,）取代反应,甲苯硝化反应：,_,_,苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对,苯环的影响所致,（,3,）甲苯与氢气的加成反应,_,（,4,）卤代反应,+,HBr,+,HBr,3.,芳香烃,苯环,的烃。,(1),芳香烃,:,分子里含有一个或多个,_,(2),对环境、健康产生影响。,苯,等有毒有机物，造成室内,油漆、涂料、装饰材料会挥发出,_,污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟,芳香烃,，造成环境污染。,雾中含有较多的,_,原子共线、共面问题分析,1.,共面问题,(1),几个模型,模,型,分,析,A,、,B,、,D,、,E 4,个原子不可
8、能,共面。这,4,个原子以及与之,相连碳原子只能有,3,个原子,共平面,模,型,分,析,以碳碳双键为中心，直接连,在碳碳双键上的,A,、,B,、,D,、,E,4,个原子和碳碳双键中的两个,碳原子，共,6,个原子共平面,直接连在苯环上的,6,个原子和,苯环上的,6,个碳原子，共,12,个,原子共平面,(2),其他,若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，,则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。,若两,个苯环共边，则两个苯环一定共面。,若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。,中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：,C
9、H,2,CH,2,、,CHCH,、,C,6,H,6,、,C,6,H,5,CCH,、,HCHO,2.,共线问题,模,型,分,析,A,C,C,B,乙炔模型,连在碳碳叁键两端的原子和,碳碳叁键中的,2,个原子，共,4,个原子，一定在一条直线上,苯环对位上的,2,个碳原子及与,之相连的,2,个原子，这,4,个原,子一定在一条直线上,【高考警示钟】,(1),判断“共面、共线”问题时，要注意看清题目是“,一定,共,线,(,面,),”,还是“,可能,共线,(,面,),”,。,(2),注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，,但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，,有,6,个原子,(
10、4,个碳原子,),一定在同一直线上，至少有,14,个原子,(8,个碳原子,),在同一平面内。,(3),判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例,如甲基上,3,个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面,内。,1.,金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制,备：,请回答下列问题：,9,个原子共平面；,(1),环戊二烯分子中最多有,_,C,10,H,16,，其分子中的,-CH,2,-,基团有,(2),金刚烷的分子式为,_,6,个；,_,2.CH,3,最多可能是,( ),D,A,12,个,CH,CH,CC,CF,3,中处于同一平面内的原子,B,14,个,C,18,个,D,20,
11、个,3.,柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图。有关柠檬烯的,分析正确的是,( ),D,A.,它的一氯代物有,6,种,B.,它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上,C.,它和丁苯,( C,4,H,9,),互为同分异构体,D.,一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等,反应,有机物燃烧的规律,1.,熟记两个重要的方程式,C,x,H,y,(x,y/4)O,2,xCO,2,y/2H,2,O,C,x,H,y,O,z,(x,y/4,z/2)O,2,xCO,2,y/2H,2,O,2.,气态烃,(,设烃为,C,x,H,y,),燃烧前后气体体积的变化,(1),温度高于100,C,x,H,y,+(x+
12、y/4)O,2,xCO,2,+y/2H,2,O ,V,1 x+y/4 x y/2 y/4-1,若,?,y,?,4,?,?,y,?,4,?,y,?,4,?,反应后气体体积增大,反应后气体体积不变,反应后气体体积减小,(2),温度低于,100,C,x,H,y,+(x+y/4)O,2,xCO,2,+y/2H,2,O ,V,1 x+y/4 x y/4+1,反应后气体体积一定减小,(3),无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与,烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。,3.,有机物燃烧耗氧量及生成,CO,2,和,H,2,O,的量,(1),烃燃烧耗氧量规律,烃的质量相同：,氢的质量
13、分数越大，完全燃烧耗氧越多,烃的物质的量相同：,x,y/4,越大，耗氧越多,(2),有机物以任意比例燃烧,总质量一定：,相同量,分组要求,耗氧量相,各组分物质单位质量耗氧量相同,(,如同分异构,同,体、最简式相同,),生成,CO,2,各组分碳的质量分数相同,(,如同分异构体、最,的量相同,简式相同,),生成,H,2,O,各组分氢的质量分数相同,(,如同分异构体、最,的量相同,简式相同,),总物质的量一定：,相同量,分组要求,耗氧量相同,生成,CO,2,的量相同,生成,H,2,O,的量相同,各组分物质的,(x+y/4-z/2),相同,各组分物质分子中碳原子的个数相同,各组分物质分子中氢原子的个数
14、相同,若有机物以任意比例混合完全燃烧产生的,CO,2,和,H,2,O,的量的比,值相同，各组分的,C,、,H,质量比相同。,【高考警示钟】,(1),在判断有机混合物完全燃烧耗氧量时，要注意前提条件是,等质量还是等物质的量。,(2),根据燃烧前后体积的变化进行推断时，要注意条件，特别,是温度，在高于100 时水是气态，低于100 时水是液态。,(3),相对分子质量相同的有机物的分子式不一定相同。含碳量,或含氢量相同的有机物不一定具有相同的实验式。,1.,在一容积可变的密闭容器中充入某气态烃和足量的氧气，,用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持不变，若气,体体积均是在120和相同的压强下测定的
15、，则该气态烃可能,是,( ),C,A.C,2,H,2,C.CH,4,B.C,2,H,6,D.C,3,H,6,2.,在,A.C,2,H,4,、,C,2,H,6,；,B.C,2,H,4,、,C,3,H,6,；,C.C,2,H,2,、,C,3,H,6,；,D.C,2,H,4,、,C,3,H,4,；,E.C,2,H,4,、,C,2,H,6,O,五组化合物中：,(1),不论二者以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时,B,。,消耗的氧气的质量和生成水的质量不变的是,_,(2),不论二者以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃,E,。,烧时消耗的氧气的质量不变的是,_,(3),不论二者以何种比例混合，
16、只要总物质的量一定，完全燃,A E,。,烧时生成,CO,2,的质量不变的是,_,(4)120 时，不论二者以何种比例混合，完全燃烧后气体体,D,。,积不变的是,_,练习：,3.,下列现象是因为发生取代反应的是,( ),D,A,乙烯使酸性,KMnO,4,溶液退色,B,乙烯使溴水退色,C,点燃乙炔出现黑烟,D,甲烷与氯气的混合气体,光照一段时间后退色,4.1 mol,气态烃,A,最多和,2 mol HCl,加成，生成氯代烷,B,，,1 mol B,与,4 mol Cl,2,发生取代反应，生成只含碳、氯两,种元素的,C,，则,A,的分子式为,( ),A,A,C,2,H,2,B,C,2,H,4,C,C,3,H,4,D,C,4,H,6,
