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1、第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,有机物（不纯）,有机物（纯净）,分离 提纯,研究有机化合物的一般步骤,确定实验式,元素定量分析,确定分子式,测定相对分子质量,确定结构式,化学性质波谱分析,蒸馏重结晶萃取,二、元素分析与相对分子质量的测定,1.元素分析：定性分析有机物的组成元素分析；定量分析分子内各元素原子的质量分数,原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）,“李比希氧化产物吸收法”的原理：,用无水CaCl2吸收,用KOH浓溶液吸收,
2、得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,例1 5.8 g 某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g, H2O 5.4g 该有机物含有哪些元素?,含碳3.6g(0.3mol),含氢0.6g(0.6mol),含氧1.6g(0.1mol),能否确定含有氧?如何确定?,能否确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?,C3H6O,某有机物的燃烧产物只有CO2和H2O，如何判断该有机物中是否含有氧元素？【思考提示】首先求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量进行比较，若两者相等，则原有机物只由碳和氢两种元素组成，否则原有
3、机物的组成里含有氧元素。,思考,例2某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？,1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？方法一有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量,原子个数的最简整数比,C2H6O,2、相对分子质量的测定质谱法,原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。,乙醇
4、的质谱图,相对丰度(RA)以图中最强的离子峰(基峰)高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。,29,100%,0,60%,20%,50,30,20,质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。,例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙
5、烷 D 乙烯,（二）分子结构的测定,结构式（确定有机物的官能团）,分子式,推测可能的官能团写出可能的同分异构体,四、分子结构的鉴定1红外光谱法(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。(2)原理：不同的官能团或化学键 不同，在红外光谱图中处于不同的位置。,吸收频率,2核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的 和 。(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的 ，而且吸收峰的面积与 成正比。(3)分析：吸收峰数目 ，吸收峰面积比 。,类型,数目,位置不同,氢原子数,氢原子种类,氢原子数目比,练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,C
6、OC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,2在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是() 答案：D,为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(一)分子式的确定：(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示质谱图，则其相对分子质量为_，该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式_。,(二)结构式的确定：(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同
7、的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图，则A的结构简式为_。,【解析】(1)据题意有：n(H2O)0.3 mol，则有n(H)0.6 mol；n(CO2)0.2 mol，则有n(C)0.2 mol。据氧原子守恒有n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol20.1 mol，则N(C)N(H)N(O)n(C)n(H)n(O)261。(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m46，即m1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同类型的氢原子，CH3OCH3只有一种类型的氢原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。,【答案】(1)N(C)N(H)N(O)261(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH，CH3OCH3(4)CH3CH2OH,
