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1、第一章,绪 论,第一章 绪 论,第一节 有机化合物和有机化学,第二节 共价键,第三节 分子的极性和分子间的作用力,第一节 有机化合物和有机化学第二节 共价键第三节 分子,第四节 有机化合物的分类和有机反应的类型,第五节 有机酸碱概念,第六节 分子轨道和共振理论的要点,第四节 有机化合物的分类和有机反应的类型第五节 有机酸碱,重点难点,碳原子的杂化、官能团、共价键的基本性质,分子的极性、分子间作用力、Lewis酸碱,分子轨道理论、共振理论,重点难点熟悉了解掌握碳原子的杂化、官能团、共价键的基本性质分,有机化合物和有机化学,第一节,有机化合物和有机化学第一节,有机化学（第9版）,有机化合物（org
2、anic compound）是含碳元素的化合物，有机化学（organic chemistry）是关于有机化合物的科学，即关于有机化合物结构、性质及变化规律的科学。,氰酸铵(ammonium cyanate),尿素(urea),1828年Friedrich Whler首次将无机物氰氨酸转变为有机物尿素，此后更多的有机物被合成，有机化学进入了合成时代。,有机化学（第9版）有机化合物（organic c,有机化学（第9版）,有机化合物有多种书写及绘制方式，如乙醇(C2H6O)：,蛛网式(cobweb formula),CH3CH2OH,缩写式(skeleton symbol),键线式(bond-li
3、ne formula),锲形式(umbrella),缩写式(saw frame),球棒模型(ball and stick),球棒模型(stout model),有机化学（第9版）有机化合物有多种书写及绘制方式,共 价 键,第二节,共 价 键第二节,1.八隅规则：原子形成分子时，价层电子排布趋向于惰性气体外层电子排布。,2.共价键（covalent bond）：通过共用电子对形成的化学键。,有机化学（第9版）,一、Lewis共价键理论,3.Lewis结构式：“”代表电子，“-”代表共价键。,1.八隅规则：原子形成分子时，价层电子排布趋向于惰性气体外,有机化学（第9版）,二、现代共价键理论,1.方
4、向性：原子总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成共价键。,2.饱和性：一个原子含有几个单电子，就能与其他原子的几个自旋方向相反的单电子形成共价键。,“头对头”重合,“肩并肩”重合,有机化学（第9版）二、现代共价键理论1.方向,（一）sp3 杂化轨道,有机化学（第9版）,三、碳的杂化轨道,C:1s22s22p2,（一）sp3 杂化轨道有机化学（第9版）三、,（二）sp2 杂化轨道,有机化学（第9版）,三、碳的杂化轨道,C:1s22s22p2,（二）sp2 杂化轨道有机化学（第9版）三、,（三）sp 杂化轨道,有机化学（第9版）,三、碳的杂化轨道,C:1s22s22p2,（三）sp 杂化轨道有机
5、化学（第9版）三、碳,键长：成键两个原子核间平均距离(pm),键角：共价键之间的夹角,有机化学（第9版）,四、共价键的属性,键能：断裂共价键所需能量的均值(kJ/mol),键长：成键两个原子核间平均距离(pm)键角：共价键之间的,有机化学（第9版）,常见共价键键能,有机化学（第9版）共价键键能(kJ/mol)共价键键能(,极性：由于成键原子电负性不同导致电子云分布不均，可用偶极矩()定量。,有机化学（第9版）,四、共价键的属性,=d d(Cm),3.510-30 or 1.05D(德拜),1D=3.333610-30 Cm(库伦米),几种常见元素的电负性,极性：由于成键原子电负性不同导致电子云
6、分布不均，可用偶极,有机化学（第9版）,常见共价键偶极矩,有机化学（第9版）共价键偶极矩(D)共价键偶极矩(D)C,分子的极性和分子间的作用力,第三节,分子的极性和分子间的作用力第三节,分子的极性取决于该分子正、负电荷中心的相对位置；非极性分子两者重合，极性分子两者不重合。,有机化学（第9版）,一、分子的极性,分子的极性取决于该分子正、负电荷中心的相对位置；非极性,有机化学（第9版）,二、分子间的作用力,范德华力：色散力（瞬时偶极作用）、诱导力、取向力（偶极-偶极作用）,氢键,有机化学（第9版）二、分子间的作用力范德华力：色散力（瞬时偶,有机化合物的分类和有机反应的类型,第四节,有机化合物的分
7、类和有机反应的类型第四节,开链/环状,饱和/不饱和,有机化学（第9版）,一、有机化合物的分类,芳香/脂肪,开链、不饱和、脂肪,环状、饱和、脂肪,环状、不饱和、脂肪,环状、不饱和、芳香,开链/环状 饱和/不饱和有机化学（第9版）一、有机化合物的分,官能团：能体现有机化合物性质的原子或基团。,有机化学（第9版）,一、有机化合物的分类,双键,烯,叁键,炔,烷,氨基,胺,羟基,醇,酚,巯基,硫醇,官能团：能体现有机化合物性质的原子或基团。有机化学（第9版）,官能团：能体现有机化合物性质的原子或基团。,有机化学（第9版）,一、有机化合物的分类,羰基,酮,醛基,醛,羧基,羧酸,酯基,酰氨基,酯,酰胺,酰卤
8、,酸酐,官能团：能体现有机化合物性质的原子或基团。有机化学（第9版）,均裂：共价键均等分裂，形成自由基。,异裂：共价键非均等断裂，形成正离子或负离子。,有机化学（第9版）,二、有机反应的类型,自由基,正碳离子,负碳离子,sp2,sp2,sp3,均裂：共价键均等分裂，形成自由基。异裂：共价键非均等断裂，形,有机酸碱概念,第五节,有机酸碱概念第五节,Bronsted酸：给出H+,Bronsted碱：接纳H+,有机化学（第9版）,一、Bronsted-Lowry酸碱理论,Ka=H+A-/HA,pKa=-log10Ka,酸性强弱取决于A-的稳定性,Bronsted酸：给出H+Bronsted碱：接纳H
9、+,有机化学（第9版）,一、Bronsted-Lowry酸碱理论,电负性,C N O F,Increasing stability,Increasing electronegativity,稳定性,酸性,-CH3-NH2-OH-F,HCH3 HNH2 HOH HF,Increasing acidity,pKa,50,38,15.7,3.2,Increasing size,HF HCl HBr HI,3.2,-7,-9,-10,Increasing acidity,酸性,pKa,原子半径,A电负性越大，A-越稳定，HA酸性越强,负电荷越分散，A-越稳定，HA酸性越强,有机化学（第9版）一、Bro
10、nsted-Lowry酸碱理论电,Lewis酸：接纳电子,Lewis碱：给出电子,有机化学（第9版）,二、Lewis酸碱,Lewis酸：接纳电子 Lewis碱：给出电子有机化学（,常见的Lewis酸：BF3、AlCl3、ZnCl2、FeCl3、H+、Br+,常见的Lewis碱：NH3、ROR、ROH、OH-,有机化学（第9版）,二、Lewis酸碱,Al:1s22s22p63s23p1,Lewis碱,Lewis酸,常见的Lewis酸：BF3、AlCl3、ZnCl2、FeC,分子轨道和共振理论的基本要点,第六节,分子轨道和共振理论的基本要点第六节,分子轨道是通过相应的原子轨道线性组合而成。在组合产
11、生的分子轨道中，能量低于原子轨道的称为成键轨道；高于原子轨道的称为反键轨道。,有机化学（第9版）,一、分子轨道,分子轨道是通过相应的原子轨道线性组合而成。在组合,有机化学（第9版）,二、共振理论,一个分子或离子可以用两个或两个以上电子位置不同的Lewis结构式表示，共振式的群体即共振杂化体代表分子或离子的真实结构。如硝基甲烷可用以下共振杂化体表示：,有机化学（第9版）二、共振理论 一个分子或离子可以,1.含碳化合物称为有机化合物（CO、CO2、碳酸、碳酸盐除外）。2.有机化合物中原子间以共价键相结合，碳原子成键时外层电子有三种杂化状态：sp3、sp2、sp。3.共价键具有方向性和饱和性。具有键长、键角、键能、极性等性质。其极性取决于成键原子电负性的差值。4.有机化合物可以按照官能团进行分类，官能团决定化合物的化学性质。5.Lewis酸碱以接纳或给出电子的能力来衡量，涵盖了Bronsted酸碱。,1.含碳化合物称为有机化合物（CO、CO2、碳酸、碳酸盐除,
