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1、第三节 羧酸 酯,一、乙酸的分子结构,C2H4O2,CH3COOH,羟基,羰基,(或COOH),结构式:,官能团:,结构简式,羧基,二、物理性质,无色、有强烈刺激性气味的液体。,16.6,117.9,当温度低于16.6 时会结凝成像冰一样的晶体。无水乙酸又称冰醋酸。,易溶于酒精等有机溶剂。,3.溶解性:,1.色、态、味:,2.熔点:,沸点:,(易挥发),易溶于水,,乙醇:,苯酚:,乙醛:,甲醛:,特殊香味,特殊气味,刺激性气味,强烈的刺激性气味,三、化学性质,1、酸性,一元弱酸,(具有酸的通性),CH3COOH,具有酸的通性,能跟酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红。,能跟多种活泼金属反应,
2、生成盐和H2。,能跟碱性氧化物反应,生成盐和水。,跟碱起中和反应,生成盐和水,跟某些盐反应,生成另一种酸和另一种盐,(五点),2、酯化反应,()定义:酸和醇起作用,生成酯和水的反应 叫做酯化反应。,乙酸乙酯,()机理:,(取代反应),探究酯化反应可能的脱水方式,酯化反应实质:,酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子。,CH3 C OH+H 18O C2H5,CH3 C 18O C2H5+H2O,()浓硫酸作用:,()Na2CO3饱和溶液的作用:,、吸收酯层中混有的乙醇和乙酸,、降低酯在水中的溶解度,容易分层。,、催化剂、吸水剂,(吸收生成的水,有利于平衡向酯化方向移动。),酸和醇的酯化反应,C2H5ON
3、O2+H2O,CH3COOCH3+H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,四.乙酸的工业制法,1.乙醛与氧气催化氧化成乙酸。,淀粉葡萄糖乙醇乙醛,名称,分子式,结构简式,结构式,甲酸(蚁酸),苯甲酸,乙二酸(草酸),CH2O2,C7H6O2,HCOOH,H2C2O4,C6H5-COOH,HOOCCOOH,几种常见的有机羧酸,五、羧酸:,1、定义:,分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。,官能团:COOH,一元有机酸的通式:RCOOH,2、分类,羧酸的分类,按-COOH多少分,按烃基种类分,一元羧酸 如:醋酸,二元羧酸 如:乙二酸,脂肪酸,芳香酸 如:苯甲酸,饱和酸 如:硬脂酸,不饱和酸 如:油酸,多元羧酸
4、,说明:硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等一元脂肪酸,由于烃基含有较多的碳原子,又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸,常为固体,不溶于水。油酸是不饱和酸,常为液体,不溶于水。,CnH2n+1COOH(n0),CnH2nO2(n1),3、饱和一元有机羧酸,结构简式的通式:,分子式通式:,4、化学性质(跟乙酸相似),都有酸性,都能发生酯化反应。,由于甲酸中有醛基,又有羧基,所以甲酸既具有羧酸的性质,也具有醛的性质。,5、甲酸的特殊性,六、酯,1、酯的命名,(根据酸和醇的名称来命名,某酸某酯),2、酯的结构简式和一般通式:,结构简式:RC
5、OOR,R、R(可同可不同),R R为饱和烃基时:酯的通式:,CnH2nO2,3、物理性质:,香味(存在于水果、花草中)密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。也可做溶剂。,乙酸乙酯水解的 实验现象:,第3支试管乙酸乙酯气味消失第2支试管乙酸乙酯还有一点气味。第1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。,碱的存在使水解趋于 完全,注意:1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。,3、化学性质,酯化反应和酯水解反应的比较,课堂练习,3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH,1、写出甲
6、酸与银氨溶液反应的化学方程式。2、甘油与硝酸发生的酯化反应。,3、答案:新制的Cu(OH)2,酯的水解反应,酸性条件下的水解反应:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH碱性条件下的水解反应:CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH,思考:甲酸酯()有什么重要的化学性质?,3、酯的物理性质、存在及用途物理性质:密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。存在:酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。用途:作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。,除具有酯的化学性质外,还有醛类的化学性质。因甲酸酯中既有酯的官能团,又有醛的官能团。,三、酯,1、概念醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机酸酯,通常所说的是有机酸酯。,官能团:,通式:,当R和R均为饱和烷基时,且只有一个 的酯叫饱和一元酯。通式为:CnH2nO2(n2),思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?,思考:羧酸和酯中都有,它们也能像醛一样和H2发生加成反应吗?,小结,通过本节课的学习,使我们了解了酸和醇的酯化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中,新 生成的化学键是 中的CO键;在 酯的水解反应中断裂的化学键也是 CO键。即“形成的是哪个键,断开的就是哪个键。”,