高考有机化学推断题总汇(含解析).doc

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1、 3013年高考有机化学推断题汇编（含解析）四川（17分）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线如下：其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回答下列问题：（1）G的分子式是 ；G中官能团的名称是。（2）第步反应的化学方程式是。（3）B的名称（系统命名）是 。（4）第步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。（5）第步反应的化学方程式是 。（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。 只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰。 赏析：以框图合成考察有机化合物知识。(CH3)2C=CH2与HBr反应是

2、加成反应，生成A(CH3)2CHCH2Br,水解反应，生成B(CH3)2CHCH2OH,是氧化反应，生成(CH3)2CHCHO，HOOCCHOH(CH3)2CCHO，CH3CH2OOCCHOH(CH3)2CCHO， 根据反应信息和G的结构特征，C是CH3CH2OOCCHO，D是 在水解生成CH3CH2OH和E 再和H2加成，E中CHO变成F中CH2OH，F的COOH、CH2OH再酯化生成G。参考答案：CH3C=CH2 + HBr CH3CHCH2Br（2分）CH3 CH3 （1）C6H10O3（2分） 羟基、酯基（各1分，共2分） （2） CH3CHCHO + OHCCOOC2H5 CH3CC

3、HCOOC2H5（3分）CH3 CH3 OH CHO （3）2-甲基-1-丙醇（2分） （4）（各1分，共2分） （5） （6）CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3（各1分，共2分）（北京卷）25（17分） 可降解聚合物P的恒诚路线如下 （1）A的含氧官能团名称是_。（2）羧酸a的电离方程是_。（3）BC的化学方程式是_。（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是_。（5）EF中反应和的反应类型分别是_。（6）F的结构简式是_。（7）聚合物P的结构简式是_。（1）羟基（2）CH3COOHCH3COO-+H+（

4、3）H2OCH2CO CH2OCH3+HNO3=CH2CO CH2OCH3NO2+(4)CH2CH2OHONa（5）加成反应和取代反应。（6）（7）【福建卷】32.化学-有机化学基础(13分)已知：为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_（填序号）a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液（2）M中官能团的名称是_，由CB反应类型为_。（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和_（写结构简式）生成（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_（任写一种名称）。（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶

5、液共热生成，C10H13Cl的结构简式为_。（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：a.分子中含OCH3CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式_。答案（1）b、d（2）羟基 还原反应（或加成反应）（3）（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）（5）（6）命题立意本题考查有机推断及有机物的性质。解题思路（1）A所含的官能团有醛基和碳碳双键，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基，b、d正确。（2）M所含的官能团是羟基。对比B、D的结构及从DB的转化关系可知C的结构简式为：，则CB为醛基与氢气的加成反应（或还原反应）

6、。（3）A结构中碳碳双键和醛基均能够与氢气发生加成反应，若其中之一与氢气发生加成反应，则可能产物为：或。（4）B和C的结构差异为官能团不同，B的官能团是羟基、C的官能团是醛基，利用醛基的特性，可利用新制氢氧化铜或银氨溶液鉴别。（5）卤代烃水解可以在有机物中引入羟基，该过程为取代反应，由B的结构简式可逆推知C10H13Cl的结构简式为：。（6）C的侧链有一个不饱和度，故苯环侧链除CH3CH2O外，还含有的侧链为CH2CH，因苯环侧链有两种化学环境不同的氢原子，故二者处于对位，故E的结构简式为：。故侧链的碳碳双键在一定条件下可发生加聚反应。【安徽卷】26.（16分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可

7、由下列路线合成（部分反应条件略去）：（1）B的结构简式是 ；E中含有的官能团名称是 。（2）由C和E合成F的化学方程式是 。（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。（4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应堆类型）制备。（5）下列说法正确的是 。a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应26.【答案】（1）HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH（3）（4）乙醇 消去反应（5）bd【解析】

8、本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到A（环己烷），在催化氧化断链，为一个六个碳的直链，有分子式可以确定B为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C，将C与F对比得到，CF的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。【海南卷】18-II（14分）肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息：；C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2）B和C反应生成D的化学方程式为 。（3）F中含有

9、官能团的名称为 。（4）E和F反应生成G的化学方程式为 ，反应类型为 。（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。答案 （1）苯甲醇（2）（3）羟基（4）取代反应（或酯化反应）（5）6 【广东卷】30、（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1）化合物的分子式为_，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_molO2.（2）化合物可使_溶液（限写一种）褪色；化合物（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为_.（3）化合物与NaOH乙醇溶液工热生

10、成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，的结构简式为_.（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物.化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物. 的结构简式为_,的结构简式为_.（5）一定条件下， 也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为_.解析：通过观察可知，化合物分子中含有6个碳、10个氢、3个氧，分子式为C6H10O3，1mol该物质完全燃烧生成6molCO2、5molH2O，所以其耗氧量为（26+153） 2=7mol。化合物中含有的官能团为碳碳双键（可以

11、使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色）和羟基（可以使酸性高锰酸钾溶液褪色）。化合物与水溶液共热生成化合物，结合卤代烃的水解规律可知化合物的结构简式为，反应的方程式为：。化合物在醇溶液中共热发生消去反应，可能生成，分子中含除苯环外含类氢，不合题意；或生成，分子中含除苯环外含类氢，个数比为:，所以化合物的结构简式为。依据题意，的同分异构体化合物能够在催化下与反应生成能发生银镜反应的化合物，说明化合物具有二氢醇的结构，依据碳链两端呈对称结构，说明分子中含有个羟基和一个碳碳双键，即化合物的结构简式为，化合物为。反应的反应机理是化合物中的羟基，被化合物中所取代，依照机理可知相当于化合物，相当于

12、化合物，两者反应应该得到。答案：（1）C6H10O3，7mol（2）酸性高锰酸钾溶液，（3）（4），（5）命题意图：有机化学【上海卷】十、（本题共12分）沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）完成下列填空：48.写出反应试剂和反应条件。反应 反应 49.写出反应类型。反应 反应 50.写出结构简式。A B 51反应中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和 防止 52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。53. 反应，反应的顺序不能颠倒，其原因是 、 。

13、【答案】48、浓硝酸，浓硫酸，水浴加热；Br加热49、还原反应，取代反应50、，51、生成的HCl，使平衡正向移动，防止产品不纯52、（CH）CONHCH，（CH）CHCONH53、高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A.【解析】本题运用正向、逆向思维相结合的方法进行推理。根据CH及可确定其位甲苯，则反应为甲苯在浓硫酸和加热的条件下与硝酸发生取代反应而生成A: 反应取代，氧化，还原，酯化，溴代（如果A先与溴在加热条件下发生取代反应，则后续发生的酯化反应中，被醇羟基取代），根据B的分子式和的结构可知B为，反应为取代，C为，分子式为CHNO，加入碳酸钾是中和生成的HCl，使该反应的平衡

14、正向移动，防止产品不纯，C的不饱和度为1，其同分异构体可发生水解反应，则含肽键，又由于只含3种不同化学环境氢原子，应该高度对称，根据有序思维可写出：（CH）CONHCH、（CH）CHCONH、（CH）CHCON（CH）、CHCON（CHCH）等。-NH有还原性，易被氧化，因此，-NO的还原性在-CH的氧化之后，即反应，反应的顺序不能颠倒，另外一个原因是得不到A.【考点定位】本题考查有机物的性质、结构简式、转化、同分异构、反应类型、反应条件控制等，考查推理能力，有序思维能力、提取信息的能力、分析问题解决问题的能力。【山东卷】33（8分）【化学有机化学基础】聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及

15、弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 （2）D的结构简式为 ，的反应类型为 （3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及 （4）由F和G生成H的反应方程式为 解析：A经H2加成得到环丁醚B，与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D：丁二醇；通过反应取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H：聚酰胺-66。（1） B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写出：CH3CH2CH2CHO。（2） D是1,4-二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应是取代反应。（3） 要检验氯代烃中氯元素

16、，应先通过NaOH溶液水解，然后用AgNO3溶液检验Cl-。（4） nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O答案：（1）CH3CH2CH2CHO（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。（3）AgNO3溶液与稀硝酸（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O【重庆卷】(15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。 (1) A的名称为 ，AB的反应类型为 。 (2) DE的反应中，加入的化

17、合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为 。 (3) GJ为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 。K2Cr2O7，H+NaOH水，Cl2光照 (4) L的同分异构体Q是芳香酸，Q R(C8H7O2Cl) S T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为 。 (5) 题10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 。OOOOOO催化剂催化剂 (6) 已知：LM的原理为 C6H5OH+C2H5OCR C6H5OCR+C2H5OH和 R1CCH3+C2H5OCR2 R1CCH2CR2+C2H5OH，M的结构简式为 。10I4 K4 L7 2013重庆卷答案：（1）丙炔 加成反应

18、；（2）；（3）羧基或COOH；（4），（5）苯酚 （6）解析CH3CCH与H2O发生加成反应生成，结构重排生成，与苯甲醛发生醛、酮加成反应生成羟醛：，自动脱水生成烯醛。与C6H5OH发生取代反应生成C6H5OOCCH3和CH3COOH，C6H5OOCCH3中的OCCH3与苯环邻位上的一个H原子发生自身交换，生成，由LM的反应原理可知，与反应生成，结合M的分子式C9H6O3和反应原理可知发生自身交换生成M：。【新课标全国2】38. 化学选修5:有机化学基础（15分） 化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：

19、A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； 化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：（1）A的化学名称为 。（2）D的结构简式为 。（3）E的分子式为 。（4）F生成G的化学方程式为 ，该反应类型为 。（5）I的结构简式为 。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式 。3

20、8. 化学选修5:有机化学基础（15分）【新课标全国1】回答下列问题： （1）A的化学名称为_ （2）由B生成C的化学方程式为_ （3）E的分子式为_,由生成F的反应类型为_ （4）G的结构简式为_ （5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_ （6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有_种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为_(写结构简式）。 【江苏卷】17.(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略

21、去)：已知： (R表示烃基，R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式： 。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 和 。(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式： 。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【参考答案】17.(15分)(1) (2) (酚)羟基 酯基(3)或(4)(5)【解析】本题是一道基础有机合成题，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查

22、了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。解题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以官能团变化作为解题突破口，充分利用已知条件中的信息暗示和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般推理的方法有：顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、

23、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。【大纲卷】30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：回答下列问题：（1）A的化学名称是 ；（2）由A生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为 ；（3）写出C所有可能的结构简式 ；（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线 ；（5）OPA的化学名称是 ，OPA经中间体E可合成

24、一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为 ，该反应的化学方程式为 。（提示）（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式 30、（1）邻二甲苯（1分） （2）取代反应（1分） （1分） （3）（2分）（4）（2分）（5）邻苯二甲醛（1分） 缩聚反应（1分） （2分）（6） （4分） 【浙江卷】29、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 。A. 1mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B. 不发生硝化反应C可发生水解反应 D. 可与溴发生取代反应（2）写出

25、AB反应所需的试剂_。（3）写出BC的化学方程式_。（4）写出化合物F的结构简式_。（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_（写出3种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：【知识点】本题以合成利胆药柳胺酚为命题素材，考查了有机物的结构与性质，同分异构体，化学方程式的书写，合成路线的设计等知识。【答案】 C、D 浓硝酸/浓硫酸 【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸（）E为（），D为 （） ，C为 ，B为 分

26、析柳胺酚的结构简式可知，在柳胺酚的分子结构中含有苯环结构可以发生苯环上的取代反应，所以能发生硝化反应、与溴发生取代反应；柳胺酚的分子结构中还含有2个酚羟基，1个肽键，肽键可以在NaOH 作用下发生水解反应，所以1mol柳胺酚最多可以和3mol NaOH反应。柳胺酚分子中含酚羟基具有酸性、酰胺键(类似于肽键)发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。 从合成路线和柳胺酚结构简式可知，柳胺酚是由。根据DE的反应条件，可推知D为，根据BCD的反应条件，可推知

27、：，又根据 所以AB为硝化反应，所需的试剂为浓硝酸和浓硫酸。、见答案。【点评】今年高考有机试题较前三年的都较容易。考查的内容都是有机化学的基础知识辨认分子结构中的官能团，抓官能团性质；有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书写；同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。能力要求是依据有机化学基础知识采取逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，再根据有机合成路线回答相关问题。【天津卷】8（18分）已知：2RCH2CHO 水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：请回答下列问题： 一元醇A中氧的质量分数约为21.6，则A的分子式为_；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_

28、。 B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_。 C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。 第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_。 写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上：b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。 第步的反应条件为_；写出E的结构简式：_。8（共18分） C4H10O 1丁醇（或正丁醇） CH3CH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2CH2COONa + Cu2O + 3H2O 2 银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其他合理答案） 还原反应（或加成反应） 羟基 HOCH2CCCCCH2COOH、HOCH2CH2CCCCCOOH、 浓H2SO4 ，加热