有机推断合成专题练习(三).doc

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1、有机推断合成专题练习(三)1、下面是有名的Diels-Alder反应的一个实例:请利用已知反应方程式,回答下列问题:(1)写出下列反应产物的结构简式:H2C=CHCH=CHCH3+H2C=CHCHO 。(2)以某链烃A为起始原料合成化合物G的路径如下(图中Mr表示相对分子质量)指出反应类型BC: ,FG 。写出下列物质的结构简式:A: ,F: 。写出下列反应式的化学方程式:BC: ;DE: 。写出G与氢氧化钠溶液反应的方程式 。2、白黎芦醇(结构简式:)属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:已知:。根据以上信息回答下列问题:(1)白黎芦醇的

2、分子式是_。(2)CD的反应类型是_;EF的反应类型是_。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其1H核磁共振谱(H-NMR)中显示有_种不同化学环境的氢原子,其个数比为_。(4)写出AB反应的化学方程式:_。(5)写出结构简式:D_、E_。(6)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。3、双安妥明是一种降血脂药物,主要用于降低血液中胆固醇浓度,安全,副作用小,其结构简式如右所示。该物质合成线路如下图示:已知:I、 II、 III、已知:C的分子式为C4H8,

3、且支链有一个甲基;能发生银镜反应且1mol I能与2mol氢气发生加成反应;K的结构具有对称性。试回答下列问题:(1)写出结构简式:A ,C ,J 。(2)反应DE的反应条件是 ,反应IJ的类型是 。(3)反应“H+K双安妥明”的化学方程式为 。(4)与F互为同分异构体,且属于酯类的有机物有 种。4、紫草宁具有多种生物活性,能抗菌、消炎、抗肿瘤等。合成紫草宁的部分工艺流程如下:(1)紫草宁中的含氧官能团的名称是 ,它含有 个手性碳原子。(2)反应、的反应类型分别是 、 。(3)A中含有萘环结构,与A互为同分异构体,且符合下列条件:(a)M也含有萘环结构,且环上的一氯取代物只有一种;(b)1 m

4、ol M能与足量的金属钠反应生成2 mol H2;(c)M不能与Na2CO3溶液反应。则M可能的结构简式为 (任写一种)。(4)B能发生消去反应,该反应的化学方程式为 。(5)结合题给信息,写出由苯、乙酰氯 制备聚苯乙烯的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:6、苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,是一种常用的局部麻醉剂,其合成路线如下图所示:已知:当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入羧基的间位。请回答下列问题:(1)上述合成路线中属于取代反应的是 (填代号)。化合物C中含有的含氧官能团的名称为 。(2)

5、合成路线中反应的化学方程式为 。(3)下列关于上述合成路线的说法中正确的是 。(填字母)a反应除主要生成物质A外,还可能生成、等b步骤和可以互换c反应是还原反应(4)苯佐卡因有多种同分异构体,请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式: 。有两个对位取代基;NH2直接连在苯环上;分子结构中含有酯基。(5)化合物有较好的阻燃性,请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。提示:合成过程中无机试剂任选7、从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:(1)甲中含氧官能团的名称为 。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同): 其中反应的反应类型为 ,

6、反应的化学方程式为 (注明反应条件)。(3)已知:由乙制丙的一种合成路线图如下(AF均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):下列物质不能与C反应的是 (选填序号)a金属钠 b. HBrc. Na2CO3溶液d.乙酸写出F的结构简式 。D有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 。a苯环上连接着三种不同官能团b.能发生银镜反应c能与Br2/CCl4发生加成反应 d。遇FeCl3溶液显示特征颜色综上分析,丙的结构简式为 。8、镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂的合成路线如下:已知:(R、R代表烃基)(1)A的含氧官能团的名称是。(2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反

7、应的反应类型是。(3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3,其结构简式是。(4)A发生银镜反应的化学方程式是。(5)扁桃酸()有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种,写出其中一种含亚甲基(CH2)的同分异构体的结构简式。(6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是。(7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。9、相对分子质量不超过100的有机物X,既能与金属钠反应产生无色气体,又能与碳酸钠反应产生无色气体,还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。X完全燃烧只生成CO2和H2O。经分析其含氧元素的质量分数为37.21%。经核磁共振检测发现X的氢谱如下: X的分子中含有的官能团名称是

8、_。X的结构简式为_。(2)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成的方案:_ 提示:合成过程中无机试剂任选;10、药物OC-229-648(H)是一种活性抗炎药,其合成路线如下:(1)化合物A分子中所有原子能否处于同一平面 (选填:“能”、“否”)(2)A+BC、C+DE均是2010年诺贝尔化学奖得主之一查德-赫克发明的反应,其反应类型为: 。(3)化合物C中含氧官能团有: 、 (写名称)。(4)含有手性碳原子的物质有: (选填字母:AH)。(5)A+BC是否有分子式为C28H30O6的有机物生成 (选填:“有”、“无”).(6)萘普生是一种抗炎药,它可由2-萘酚及3个碳原子以下的有机小分子为原料合成,仿照已给的部分合成路线图,试补充剩余的部分。已知:

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