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1、第四章 维生素和辅酶,vitamin,（一）发现记(1906年英国),牛奶中存在需要量极少，但生存必需的食物辅助因子维生素,动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏：病/死,说明？,一、维生素的概述,（二）概念维生素(vitamin)机体必需的一类营养素 是维持机体正常生理功能所必需、机体自身又不能合成或合成量不足，必需靠外界供给的一类微量低分子有机化合物。不是能量物质，也不是结构物质机体缺乏不同维生素将产生不同的疾病，这种由缺乏维生素引起的疾病称为维生素缺乏症。维生素的命名是按发现的先后，在维生素（V)后加上A、B、C、D等拉丁字母来命名。还有初发现以为是一种，后来证
2、明是多种V混合物，便在字母右下方注以1，2，3等数字加以区别。,一般来说，植物体内能够合成维生素。动物一般不能合成维生素，或者合成维生素不足，但也不是绝对的，例如大小白鼠就能合成Vc，人体能合成VD。微生物也和动物类似，但也有一些微生物能合成某些维生素，如大肠杆菌能合成维生素K，生物素等。,维生素的生物合成,（三）维生素的分类,维生素是小分子有机化合物，在化学结构上无共同性，可依据溶解性分为：水溶性：VC、VB族（B1、B2、烟酸和烟酰胺、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12）脂溶性：VA、VD、VE、VK功能：作为辅酶或辅基，主要是水溶性V中的B族维生素 参与酶催化反应中底物基团的转移调控某些生
3、物机能（不作为辅酶或辅基），主要是脂溶性V,一、脂溶性维生素,Lipid-soluble Vitamin,共同特点：（1）均为非极性疏水的异戊二烯衍生物（2）不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂（3）在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收（4）吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某 些特殊结合蛋白特异结合而运输 种类：Vit A,Vit D,Vit E,Vit K,（一）VA（视黄醇）动物饮食中吸收，或植物中的-胡萝卜素转化而来化学结构：不饱和一元醇(脂类中萜类衍生物）,VA1 VA2,（化学组成）3甲基环己(二)烯+2甲基-壬-四烯醇,视黄醇、视黄醛和视黄酸是维生素A的活性形式,(1）维生素A与暗视觉相
4、关,(2)维持上皮组织结构的完整与健全,缺乏：干眼病(xerophthalmia),(3)维生素A和胡萝卜素是有效的抗氧化剂,(4)维生素A过量可引起中毒,能直接消灭自由基，有助于控制细胞膜和富含脂质组织的脂质过氧化。,（二）VD固醇衍生物,(P437),维生素D2原（植物油或酵母）,转化成活性形式,Vit D3,25-OH-VitD3,1，25-（OH）2-VitD3,肝,肾,为VD的活性形式，调节钙和磷的体内平衡。,缺乏：佝偻病、严重蛀牙、软骨病、老年性骨质疏松症,多喝奶制品！,2.帮助吸收VA适度的太阳光可合成VD烟雾会遮断制造强烈日晒灼伤后，皮肤停止制造VD。,功能 1.促进Ca2+在
5、骨骼中沉积,（三）VE（生育酚）,功能：影响生殖 抗氧化养颜，保护生物膜 促进血红素合成缺乏：生殖器官受损而不育、死胎、细胞异型,主要存在植物油中，豆类及蔬菜中含量也较多，人体很少缺乏,(P438),化学结构,（四）VK（凝血维生素）,化学结构,VK1，绿叶植物及肝脏含量丰富,VK2，肠道细菌的代谢产物,临床最常用，作为合成VK1和VK2的前体,凝血活性比K1高34倍。,功能：促进凝血,血纤维蛋白质,促凝血蛋白原血浆凝血酶磷脂、Ca2+凝血酶原,维生素K,凝血酶,不溶性血纤维蛋白凝块,来源：K1在绿色植物及动物肝脏中含量丰富，K2能由肠道中微生物合成，鱼类中也较丰富。不易缺乏,电子传递体,三、
6、水溶性维生素,Water-soluble Vitamin,易溶于水，故易随尿液排出体内不易储存，必须经常从食物中摄取作用比较单一，主要构成酶的辅助因子直 接影响某些酶的催化作用。,概 述,种类：B族维生素，维生素C,共同特点,（一）VB1(硫胺素）（抗神经炎V)化学结构 嘧啶环+噻唑环,存在形式：TPP（硫胺素焦磷酸）,由ATP提供,功能：脱羧辅酶,多存在于种皮、胚芽、米糠、麦麸、黄豆、酵母、瘦肉、白菜中VB1在酸性溶液中稳定，耐热，在pH3.5以下，120不被破坏。,维生素B1缺乏症,脚气病两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等症状,消化功能障碍胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减
7、少、食欲不振、消化不良等,（二）VPP（烟酰胺/尼克酰胺）,化学结构,存在方式,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶I）NAD+,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶）NADP+,烟酰胺,(P443),功能：脱氢酶辅酶，传递H,可自身合成，不缺乏,+H+,1.生化作用,维生素PP缺乏可引起癞皮病,2.缺乏症:癞皮病,3.大量长期服用会中毒,肝损伤,NAD+及NADP+是体内多种不需氧脱氢酶（如苹果酸脱氢酶、乳酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。,H,化学结构,二甲基异咯嗪,VB2,（三）VB2（核黄素）,存在形式黄素单核苷酸 FMN 黄素腺嘌呤 二核苷酸 FAD,氧化态 还原态,机理,FMN+2e+2H+FMN
8、H2FAD+2e+2H+FADH2,二甲基异咯嗪上的N1、N5载运H,生化作用：FMN及FAD是体内脱氢酶黄素酶(如脂酰CoA脱氢酶、琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶等）的辅基，主要起氢传递体的作用.缺乏症：口角炎，唇炎，眼球充血等补充物：牛奶、蔬菜。广泛存在，酵母、肝、肾、蛋、奶、大豆中丰富,FMN和FAD是体内脱氢酶黄素酶的辅基,(四)泛酸/遍多酸(VB3),化学结构,泛解酸,丙氨酸,存在方式辅酶A（CoASH）,巯基乙胺,酰胺键,磷酸二酯键,泛酸,VB3,3.5-ADP,(P447),功能：,体内活性形式为辅酶A(CoA)、酰基载体蛋白(ACP)CoA及ACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移
9、作用。,泛酸在辅酶A和酰基载体蛋白分子中发挥作用,在酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生和豌豆中含量丰富，蜂王浆中含量最多。辅酶A广泛被作各种疾病的重要辅助药物。,（五）VB6,又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺，皆属于吡啶衍生物,吡哆醇(pyridoxol),吡哆醛(pyridoxal),吡哆胺(pyridoxamine),(P449),（磷酸吡哆醛，PLP）,吡哆醇,吡哆醇氧化酶,吡哆醛,吡哆胺,吡哆胺转氨酶,磷酸吡哆醇,磷酸吡哆醇 氧化酶,磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺 转氨酶,磷酸吡哆胺,激酶,在体内以磷酸酯形式存在，磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是其活性形式。,功能：,作为辅酶参加多种代谢反应，包
10、括转氨、脱羧、氨基酸内消旋、Trp代谢、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。,动植物中分布广泛，谷类外皮尤丰富。食物中富含，肠道细菌可以合成供人体需要。,缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。,（六）VB12及其辅酶,维生素B12是含钴的化合物，又称氰钴胺素(cyanocobalamine),在自然界中只有微生物能合成维生素B12；人体中VB12的吸收需要胃壁细胞分泌的糖蛋白（内因子），两者结合后才能被小肠吸收。,(P450),R：5-脱氧腺苷5-脱氧腺苷钴胺素（辅酶B12),在体内转变成两种辅酶形式,4.髓磷脂的生物合成减少，损害神经系统,缺乏症：,1.儿童及幼龄动
11、物发育不良。,2.消化道上皮组织细胞失常。,3.造血器官功能失常，导致恶性贫血。,广泛来源于动物性食品，肠道细菌可合成，不缺乏。,（七）生物素（VB7）,为含硫维生素，其结构可视为由尿素与噻吩环结合而成，并有一个C5酸枝链。,尿素部分,噻吩环部分,(CH2)4COOH,戊酸根部分,生物素（biotin）,尿素环上的一个N可与CO2结合,(P454),羧化酶的辅酶,生物素是细长针状的晶体，熔点232，耐热和酸碱，微溶于水。,功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定反应中起重要作用。,来源广泛，肠道能合成，人体一般不会缺乏。新鲜鸡蛋中含抗生物素蛋白大量食用可致生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后脚
12、瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。,（八）VB11（叶酸造血维生素）,化学结构,2-氨基-4-羟基-6-亚甲基蝶呤,对氨基苯甲酸,谷氨酸,叶酸蝶酰谷氨酸,(P456),存在形式四氢叶酸（辅酶F、CoF）,F4，THF,含一个碳原子的基团,methylmethylenemethenylformylformimino,功能：一碳单位脱除酶的辅酶 传递一碳基团,叶酸参与甲硫氨酸、嘌呤、胸腺嘧啶的合成，在细胞分裂旺盛时需求量很大。因此孕妇需补充。肿瘤患者可通过抑制二氢叶酸还原酶控制肿瘤生长，如氨甲喋呤和氨基蝶呤是肿瘤生长的抑制物
13、。但是这些药物对正常细胞也有毒性，仅能用于短期治疗。磺胺类药物可竞争性地抑制细菌叶酸的合成，导致繁殖中断。,临床上用作治疗巨红细胞性贫血。广泛存在于肝、酵母及绿叶蔬菜中，肠道细菌可合成。,坏血/病 毛细管脆弱、易碎表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、VC防治坏血病抗坏血酸化学结构酸性多羟基化合物,（十）VC（抗坏血酸）,人体、灵长类动物及豚鼠体内不能自行合成，只能通过食物获取,(P461),还原型,氧化型,VC参与体内的氧化还原反应VC参与体内多种羟化反应,3.有防贫血的作用。刺激免疫系统，可防止和治疗感染。,四、作为辅酶的金属离子,(P464),1转氨酶的辅因子为。其有三种形式，分别为、，其
14、中 在氨基酸代谢中非常重要。2叶酸有 和 两种还原形式，后者的功能作为 载体3维生素是维持生物体正常生长所必需的一类_有机物质。主要作用是作为_的组分参与体内代谢。4根据维生素的_性质，可将维生素分为两类，即_和_。5维生素B1由含_的_环与含_的_环组成，故称为_。,1.维生素B6，吡哆醇，吡哆醛，吡哆酸，吡哆醛2.二氢叶酸，四氢叶酸，一碳单位3.微量4.溶解，水溶性维生素，脂溶性性维生素5.硫，噻唑环，氨基，嘧啶环，硫胺素。,6维生素B2又名，在体内以 和 形式存在，是生物体内一些氧化还原酶的辅基。7维生素PP包括_与_，后者可以与核糖，磷酸和_组成 的辅酶，主要包括 和。8泛酸又名，在体
15、内的活性形式为 和。9生物素是由_和_结合而成的一个双环化合物，左侧链上有一分子_，在酶促羧化反应中作为活动羧基载体，作为辅基通过蛋白质上 残基的 共价结合在酶上。10维生素B12是唯一含金属_元素的维生素。,6.核黄素，FMN，FAD，7.烟酸，烟酸胺，腺嘌呤，脱氢酶，NAD+，NADP+8.遍多酸，辅酶A（CoA），酰基载体蛋白（ACP）9.噻吩环，尿素，戊酸，赖氨酸，e-氨基10.钴,1.下列辅酶中的哪个不是来自于维生素？A.CoA B.CoQ C.PLP D.FH2 E.FMN 2.肠道细菌可以合成下列哪种维生素？A.维生素A B.维生素C C.维生素D D.维生素E E.维生素K 3
16、.下列叙述哪一种是正确的？A.所有的辅酶都包含维生素组分 B.所有的维生素都可以作为辅酶或辅酶的组分 C.所有的B族维生素都可以作为辅酶或辅酶的组分 D.只有B族维生素可以作为辅酶或辅酶的组分 E.只有一部分B族维生素可以作为辅酶或辅酶的组分,B,E,C,4.下列化合物中哪个不含环状结构？A.叶酸 B.泛酸 C.烟酸 D.生物素 E.核黄素5.下列化合物中哪个不含腺苷酸组分？A.CoA B.FMN C.FAD D.NAD E.NADP6.下列情况中，除哪个外均可造成维生素K的缺乏症。A.新生儿 B.长期口服抗生素 C.饮食中完全缺少绿色蔬菜 D.素食者,B,B,D,1.四种脂溶性维生素都是异戊二烯衍生物，属于类脂。2.所有B族维生素都是杂环化合物。3.B族维生素都可以作为辅酶的组分参与代谢。4.脂溶性维生素都不能作为辅酶参与代谢。5.维生素E不容易被氧化，因此可做抗氧化剂。6.经常做日光浴有助于预防佝偻病和骨软化症的出现。,1.+;2.-;3.+,4.-;5.-;6.-,
