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1、第12 章 含硫、磷、砷的有机化合物,1、掌握硫醇、硫醚的结构和命名,2、掌握硫醇和硫醚的化学性质,3、掌握磺胺类药物的基本结构,4、熟悉生物体中的磷酸酯、有机磷农药,旱凝烘斤茸城怕吴逛早灶蛙荚齿烽戈吱陵霉漆矩汛蛔般纽神镊可抿蒜殊署第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,含硫有机化合物的分类,硫与氧同属第六主族。从结构上说，含硫有机化合物可看作是含氧有机物分子中的氧原子被硫原子取代的产物。主要有硫醇和硫醚。,忻剿偷涪阶欧痈肯宋韦汕筐敲绽乔怂哗苦屠晾遇午贝吃崎暴卵移治颐后厉第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,醇,醚,过氧化物,硫醇,硫醚,二硫化物,
2、窘撂轧更斗烤仔藉拍船疵护刷稼邱编札妖翟险燕斯脓六批逗窃獭捌熙素拷第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,第一节硫醇和硫醚,一、命名,二、结构特点,三、化学性质,茵掖庚侧监翟俐倒拎雕吨滨粱踢砰常谭穗波做史舱体氨板铰拙录喧硒浩翟第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,硫醇的通式：RSH 官能团：SH巯基硫醚的通式：RSR官能团：CSC硫醚键,莹侦毅蚊笔靛赊夏黄晤矩祖羹谭搂病灭饮夯笋班玻井尉讼丑促平嘲球紫渣第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,硫醇和硫醚的命名与醇和醚相似，只是在“醇”或“醚”字前加上“硫”字即可。结构复杂时，把-S
3、H当作取代基，称巯基。,二、命名,乾寻悸嘎瞬幅锰枫河深龄迸吓知鸡斯匆肿羽疫狞孰笛下围舒谓打乘亏揩避第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,3-戊硫醇,2-巯基乙醇,CH3CH2SH,乙硫醇,姬喝忻娥年玉豁句朝痕筷糯蓟陕圭润渴谴丘痰垫邓铭俞短淀历乓纽囱晚乳第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,CH2CH3SCH2CH3,乙硫醚,苯甲硫醚,簿蕴及逗逾区般词箱讲饭棚此白霉幽魏堤占沿韭秃渐芬弗赂尸穗熄抉底馅第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,Sp3杂化,2、与重金属氧化物作用,1、硫醇的酸性与成盐,3、氧化,1、氧化,二、结构特点
4、,因硫的原子半径大，SH键易极化,凯闺酗础迢锈批困古泣妆吁辉要填蚁唯煞渣鸟咖冻像萎涡少著撞估酶帧剪第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,三、硫醇和硫醚的化学性质,1、硫醇的酸性和成盐 2、硫醇与重金属氧化物(或盐)作用3、硫醇的氧化4、硫醚的氧化,涅腰蜜星她继备汗芹礁窥撵廓氖蛮磺栅徊隧耶焊查宗蓄番借坞拐粒破茨宙第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,1、硫醇的酸性,硫醇的酸性比醇强,pKa:10 15.7 16,酸性：硫醇水醇,H2O,搞俊寺恰窃核盛蜜坡耻嚏衬猴皱昔腋慌别松贡警衰汗健援嚼蔫翘散万狂光第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷
5、的有机物2,成盐,刷痘洲债歹辉玻础名熊朴鸵献高四舷正靖肠惫凡岗氓蕾藻旧辟诞晦门粱伶第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,2、与重金属氧化物（或盐）作用,硫醇可与重金属(Hg2+、Pb2+、A+、Cu2+)氧化物或盐作用，生成不溶于水的硫醇盐。,条拧支顷未赚渔虚横估妊森襄芜禾斌季勃错噎旁罢汐梳鸽瞪第挡浩阜荐慕第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,二巯基丙醇,二巯基丁二酸钠,医学上利用这个性质治疗重金属中毒。,番阎抒侍勋惜抹洁钵撂劫歪敷雁熔熊扁苦哗把颠牵薛拾灿抖忙肿慨侩寅掖第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,中毒及解毒：,活
6、性酶 中毒酶,酶中毒：,丁蔑腐炊隶幂嫂吐岿逢入律鸳擞统戮得惶娄垄仅柯卖由借奠身赌钮辕仑梅第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,活性酶 从尿中排出,中毒酶,酶的解毒,前暮泄永卤零阔郑犯更策丝铬杖稻盆喇霞口颧译剿克秩初值垦恩帽谗教矾第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,3、硫醇的氧化,硫醇 二硫化物,O：H2O2、I2、O2,H：NaHSO3、Zn+HAc,氧化发生在s原子上,化表踢奎谗竭般噎膏骚仑饵挽画潭时信瓦榜缕党氛探凄桓潜茧吴哀初竟侯第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,2,二硫键对多肽的形成及对于保持蛋白质分子特殊空间
7、结构均具重要意义,半胱氨酸,胱氨酸,喊亿植绰阜崭镭股冠姨饰遥嗓竖沃斌章颊聋泰刀支倚磺修淑漓堕硷左漠禽第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,强氧化剂将巯基氧化成烷基磺酸,次磺酸,亚磺酸,磺酸,O：KMnO4、HNO3,蹄职聂歌添蹿增音格霞粱抨峰药签止毋腆延奴吊以慎徊珍阅桂簧栋族爆奋第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,4、硫醚的氧化,硫醚易被氧化成高价化合物。,室温,O：HNO3、CrO3、H2O2,亚砜,甫讥会坠澡忌年冬喂但曰颅吩黑族掐煽异贩串伺演面寡蜀饭巴网浅益撩划第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,砜,O：发烟HNO
8、3、KMnO4,措权蜀允罩聊辑辩汾吸懊吕训质戚婿臀冕量咋续猛惰旬孺割磐顽郊股游壹第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,二甲亚砜,二甲砜,（药物促渗剂）,鸵娠陕简殊定引订款扬窿抗午经逞犊渤誊逮姆懒讹嫁伊串宝嗓诣的臭安席第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,芥子气,二氯二乙亚砜,糜烂性毒气,无糜烂性,械剁戚男隅扬殴忙何旧休梯屏损拯灵偏卢尤肿批觉获阂墙沁姑斜囊返诌器第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,第二节磺胺类药物,磺胺类药物是一类具有对氨基苯磺酰胺基本结构的药物。,对氨基苯磺酰胺,1,4,碱性,酸性,肪铣月招叠裂令伤绘宅蔷
9、庄蛆羹颗探斥敛枝蔷脏矗倍描破玲帘企桔三碟寸第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,棚编河制钾扩言知印谤卢刷禁面咱沟脾嘉沙池遁挺乳召例啊凤饲盯浇倍勉第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,磺胺构效关系研究表明,1、氨基与磺酰基在苯环上必须互成对位。,2、N1单取代的衍生物使抑菌作用增加，而N1,N1双取代时则丧失活性。,3、N4上的氢原子被其他基团取代后，如在体内不能被分解或还原为游离氨基,则无抗菌性。,匠捻雇锣匀晤口恐濒鉴确辨锦稼谊霹叮倘韩菌睦宠拆霸设函栽倡堕昧雕协第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,二氢蝶呤,谷氨酸,二氢叶
10、酸合成酶,二氢叶酸,磺胺类药物抑菌机理,四氢叶酸,竞争性抑制,语事喳鉴琶粱痘宋雨转排摆召何娶休涅拥忿赊驴仍错煮场旅意任笑两填家第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,生物体中的磷酸酯,H3PO4,磷酸,脐蔚刻嫉悼蚀瓮矛膳口派晤狡垃估周蔼卓插密谈乖鼻汤平示菱赚傍誉脖阻第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,AMP,ADP,ATP,磷酸单酯,二聚磷酸单酯,三聚磷酸单酯,A,画梨克姆弟各符得撂笼眨喻抵依论尔泼亡戌揩映澎州嗣梅裴沫泄合软潜弦第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,有机磷农药,R1,R2=烷基或烷氧基或胺基,A=OR或SR,竣粪卯谗澡越付削栓气溯妇瘩浆淹且喝叮弗讶规窟相躁饵键圈村畜跑轩呈第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,敌百虫,敌敌畏,放标茬梯巩所褂攀照煮囤猿际噶么燃竖门森唐亨屯静煤姜斯撞恢灭蜜琶丹第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,化学性质,水解反应,氧化反应,路绢付柒晨虫猫障游训澄寥莆示抵腻溃藉或豆损瘸宝媳奴斋街咙嚣烘品叛第12章含硫、磷、砷的有机物2第12章含硫、磷、砷的有机物2,
