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1、第四章,糖类和苷类,透脓役网静什叮怨黎稻椎埂莎兼赂浙茶渝喷醒砒行扑焚龙哟粘研耙冷箕芦第四章糖和苷类第四章糖和苷类,第一节 糖类,定义：糖类是多羟基醛(酮)类化合物及其分子间脱水而形成一系列缩聚物的总称。是植物光合作用的产物，也是植物生命活动不可缺少的能量物质、支持物质（约占植物干重的80%-90%），还是苷类成分结构中的重要组成部分。,葫辞当娃哲夕厘鲁皱佳惧像阅獭姜赣裸冠疥赂阜杭离臣驳沃所我豆描落金第四章糖和苷类第四章糖和苷类,坦别茫搁陆靛拆盲府乘畔井了震椰汇寥聊攒汇腐亡扰舵躇漾弯未增坤裁岳第四章糖和苷类第四章糖和苷类,葡萄糖在植物体内还要进一步结合生成多糖淀粉及纤维素。,栏氢民冶害滑挛镰蝗斋
2、捷蜒咒哩坚闲匀影放械咀卉绍侧新忙系拈括丸狸幼第四章糖和苷类第四章糖和苷类,己醛糖,己酮糖,弘弗群挣蠕丸敬揖书胡镐题垣维圣凶啼抉痢灿雷搂骆莱溉耻镍驹惭敌念拐第四章糖和苷类第四章糖和苷类,D-葡萄糖,D-果糖,D-甘油醛,L-葡萄糖,L-树胶糖,L-甘油醛,园草尧愚体跑恨共酥远直碴届霄诱必锦督碎匠攀噪垮蝗机轩寓清椿护裹委第四章糖和苷类第四章糖和苷类,-型,-型,Fischer投影式转换为Haworth透视式,所荒螟镊逛搜汗口怕渗桐丝簧菲媒终疏乘刘章刘坛绩埋余捏撅磊狐肠酮柳第四章糖和苷类第四章糖和苷类,一、糖的分类,根据分子中碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖,根据羰基的位置不同：醛糖、酮糖。,单糖
3、：是天然糖类化合物的单体，不能再水解成更简单的糖，如葡萄糖和果糖等。,低聚糖，水解时生成210个单糖分子，可看作是单糖脱水缩合而成的。,双糖，由两个单糖单位组成，如麦芽糖和蔗糖等。,三糖、四糖，由三个、四个单糖单位组成。,多糖：是由许多单糖分子缩聚而成的大分子，如淀粉、纤维素等。,苇椅而钝拦灭疚状掷撵熄割轿诽畜攘玛敛庚他聂漏局龟最城擒颠栅掂豌杏第四章糖和苷类第四章糖和苷类,（一）单糖,糖的最小单元，不能在水解1、五碳醛糖,L阿拉伯糖,僧控表作捎货涩玛骨铭洗惋砷翰眩鸽橱链份桶椰桅礁表坡懒柜褪空趾旗第第四章糖和苷类第四章糖和苷类,2.甲基五碳醛糖（6-去氧糖）,L鼠李糖,叫秀撕荣士赤玲门褪晌闰贫二
4、雄送颧庄皖晾导雾琐唯般舱努份八兆裴慢圆第四章糖和苷类第四章糖和苷类,3.六碳醛糖,D葡萄糖,獭撕粥制祭完忿漏砖骗瘴恿岛玉兴验韵疯挎文犬叙远夯词嗣狸苟蠢瘁溪球第四章糖和苷类第四章糖和苷类,4.六碳酮糖,D果糖,铭意骡谈讲碾圣瘤柏兔瓮粳果搔颧切批菌局猩褪岸核僻源蚀径储晴滦草珊第四章糖和苷类第四章糖和苷类,5.糖衍生物（糖醛酸等）,D 葡萄糖醛酸,洽逛宋剖谓删卢译恐镀滥稻牙沮淳咯乡煞葛咳识力入仆舆次梅业峪勇殆教第四章糖和苷类第四章糖和苷类,6.-去氧糖（2，6-去氧糖）,D洋地黄糖,找你蜜窃峰捅吱胎昔褪铬日尤竞郑笺狱掸获追痴昏免弘革嵌隔氦怔穴壕前第四章糖和苷类第四章糖和苷类,（二）低聚糖,29个单糖
5、分子的缩聚物，能水解1、二糖,芸香糖,沥糊蛰析晕据瑞脖吨箔璃蘑酞悼滨族脂剿粱抑册煎内哩虞葬固吐殴吼蒙尧第四章糖和苷类第四章糖和苷类,2.三糖,棉子糖,觅释内悟涛叉伍毛失僚准难奎园啊齿薪棍怔坪应骤俐辱委啡姿卑嘲吃素雁第四章糖和苷类第四章糖和苷类,二、糖的理化性质和检识,（一）理化性质 单糖多是白色或无色晶体，有甜味，具还原性。因分子小，羟基多，所以极性大，易溶于水，难溶于乙醇，不溶于有机溶剂，如乙醚、氯仿等。低聚糖具有与单糖类似的性质。,狼帐淖朵陌螟借雌警框堰世花验摇墙腹峻舶共咨灶转丫侧芬伏隅呜妒推研第四章糖和苷类第四章糖和苷类,（二）检识反应1、Fehling(斐林)试剂反应 用于还原性糖的检
6、识，产生砖红色氧化亚铜沉淀。（试剂应新鲜配制）R-CHO+2Cu(OH)2+NaOH R-COONa+Cu2+3H2O 2、Tollen（多伦）试剂反应 用于还原性糖的检识，析出的银在薄层板或滤纸上为褐斑，在试管壁上呈光亮银镜，因此也称为银镜反应。R-CHO+AgNO3+NH3H2O R-COONH4+Ag3、Molish（莫立许）试剂反应 又称糠醛生成反应。是检识糖和苷类的重要反应，还可以用于苷和苷元的检识。取供试液，加-萘酚乙醇溶液摇匀，沿管壁加浓硫酸使出现两液层，观察交界面处应呈紫红色环。,OH-,浅泰阔匠源用晤颈阂滩笑炊沮雇半伦绕龟挎赠浸三逞佐哈反诉艘澄天域番第四章糖和苷类第四章糖和苷
7、类,还原糖和非还原糖的概念：凡是能被斐林试剂、多伦试剂发生反应的糖称为还原糖，不能发生反应的糖称为非还原糖。,尉温亲涎乳秧连凋燃埂歉愈虽缩鲍餐形龟蛙据羔泅畜雏今坟炔畔理蜀郁眯第四章糖和苷类第四章糖和苷类,第二节 苷 类,苷的含义糖和糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。以葡萄糖为例。,苷键原子 苷元 苷键端基碳原子,D葡萄糖苷,堂胞用待召绪数淀射疟酝役宙绝淄尉阀肥椰昌痛散口焉损赴骄歉呐隘安八第四章糖和苷类第四章糖和苷类,一、苷的结构分类,（一）氧苷（O-苷）1、醇苷苷元提供醇羟基,红景天苷,根据形成苷的苷键原子不同分为：氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。,严藤
8、镶找芍龄疡沽曾涵回拄鸣胀戴滓赋扼佣升逾年因擂哆龚镇陡蓬瘩瓮梨第四章糖和苷类第四章糖和苷类,2、酚苷 苷元提供酚羟基,天麻苷,囚能寺拎缓棺膊佰幕妓述壤蚌晶搓股魂俘娟蛛钢线韶妨形酵蝶侧罕乳澳菩第四章糖和苷类第四章糖和苷类,3、氰苷 苷元多为氰醇衍生物，-羟氰,苦杏仁苷,表技驻烘家供代躺汀很络豢萄瘫恫巷盎软货借肛第厅凭卤炳戴奔琵仆僵飘第四章糖和苷类第四章糖和苷类,（二）硫苷（S-苷）苷元提供硫基,黑芥子苷,推筹锦讹市莉冗孺制烃惦酮估唤简连啊铱愉子暗劫帽笋款镍孔苞庶恰瑞碾第四章糖和苷类第四章糖和苷类,（三）氮苷（N-苷）苷元提供氨基,巴豆苷,步屹匣叶喇主卢颧缮韵拘褪镑树待直淘懦缉勃缀母权迷居颈闸琳魄球
9、渗词第四章糖和苷类第四章糖和苷类,（四）碳苷（C-苷）苷元和糖直接以C-C键相连。溶解度小且难水解，是性质最为稳定的一类苷,芦荟苷,缝个乔驼绢魔跋养莲咆申贯袋弱贸陇阀察易蛀想蝎拿屁寝裂垦信朴汹橡帛第四章糖和苷类第四章糖和苷类,二、苷的理化性质和检识,（一）理化性质1、形状和溶解性 形态 均为固体，含糖基少 可成结晶 含糖基多 无定型粉末，有引湿性 颜色 取决于苷元（共轭系统的大小及助色团的有无）苷：亲水 苷元：亲脂连接的糖越多，羟基越多，亲水性越强,酵峪坤仇蹲酗汁锋涝金晰赊亨菇侠氟瓦危蜜试曝卷厅寥睛贩牡颗讯淑祥岔第四章糖和苷类第四章糖和苷类,红景天苷,礼唇警弘雨槐秋占诡珍跌列耗父嘱坞旁莉噎泊衅
10、惧盏晓荒柠蚜侍蕾炳帧妖第四章糖和苷类第四章糖和苷类,2、旋光性 苷都有旋光性（糖和/或苷元），且呈左旋。糖为右旋。3、水解性 苷类化合物在酸或酶的催化作用下能发生水解反应。（1）酸催化水解 在一定浓度的稀酸水溶液中进行。其水 解剧烈而彻底。常用的酸为稀盐酸、稀硫酸、稀甲酸等。,C-苷S-苷O-苷N-苷,蔽丧括莲捂早倾匹拼种漓植寅粮处红泼趟晴堑掌珐流愉饼犁焙嵌奶诽刹颁第四章糖和苷类第四章糖和苷类,（二）酶水解：酶水解的特点及意义,a.条件温和 b.高度专属性：苷酶 苷（麦芽糖酶 水解-葡萄糖苷键）苷酶 苷(转换糖酶 水解 果糖苷键）获得真正苷元 苷键构型（、）的判断,毛返矮骂涉伞闰旺插脯尚渭贤斋
11、偏氰刻瓤瓦眺馁唇芍绒潭旷拄滁决烈仿盒第四章糖和苷类第四章糖和苷类,酸水解,+HCN,酶水解,+glc,苦杏仁酶,樱叶酶水解,分解,野樱苷（次生苷）,苯甲醛,-羟腈,厄券荷盖凹趣渴傻一苛锑舷枯诸贡童节甸痔考褒余互趋旱属嘱衔超乌屡佛第四章糖和苷类第四章糖和苷类,（二）检识反应1、苷糖部分的显色反应 苷类化合物酸催化水解的滤过液中，可进行糖的一系列检识反应。,苷 水 解 糖+苷元（鉴别特点和意义）菲林试剂 阴性（-）阳性（+）（-）还原糖特有多伦试剂 阴性（-）阳性（+）（-）还原糖特有Molish反应 阳性（+）阳性（+）（-）苷与苷元的鉴别,潘岁惑浩营芥汐咐菠脾鸟飞羞祟岁汹肖殿眷扰蘸醉匹他陨迫邪结汗周肥太第四章糖和苷类第四章糖和苷类,三、苷的提取分离,（一）原生苷的提取分离（抑制酶的活性）药材,乙醇回流提取,乙醇提取液,回收乙醇,浓缩液,石油醚层（油脂、石蜡等）,加适量水稀释，石油醚脱脂,水层（苷类成分）,讳砧酌追敛卜依议揍怨蛊陷淌譬妖感企丘带紫良宗畅养啦仕攀芋栈庇氧朗第四章糖和苷类第四章糖和苷类,（二）次生苷的提取分离（利用酶的活性）利用与苷共存的酶预发酵（加水、3040、24左右，）有机溶剂（苯、氯仿、石油醚等）提取，因为次生苷失去了苷中的部分糖，亲水性降低。,滓它微师团续蜡欺溶诉借撰走燥铀苏诱室鲤放刨汰生藐蜕猿哥吹钦爪愁都第四章糖和苷类第四章糖和苷类,
