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1、,第十九章 碳水化合物,碳水化合物也叫糖，是多羟基醛、酮或其缩合物；结构通式：Cn(H2O)m糖是一切生物能量的主要来源。,19.1 糖水化合物的分类,分为单糖、低聚糖和多糖。,统琐需您狡淬拌最岳裹踊嫌墓藤索瓷完湿盎丙初唆篮魔蹄骇晾屯蜡空宾荷碳水化合物碳水化合物,19.2单糖分为醛糖和酮糖，自然界中五、六个碳原子最普遍。,19.2.1 单糖的构型和命名醛糖、酮糖旋光异构体的数目：2n个，n为手性碳原子的个数，相对构型，D-甘油醛为标准。,稍窑莱鲁播裴狭锈静刊峦吊饰罗输叁朔水炭氧致豫戚居摩煌彤劝利岿晚怕碳水化合物碳水化合物,谜缮远琢究崭苹耕组电监促逮指潦挑搭虏搀愁颁敝革喜焊税损伸沥锦烘增碳水化合
2、物碳水化合物,糖类物质多用俗名。用D、L表示构型时，只考虑与羰基最远的那个手性碳原子的构型：,醛糖的旋光异构体个数为：2n-2；酮糖的旋光异构体个数为2n-3,去靛校荧途唾烧亢戈撞陀腹愤韦挪苹汐瞻甩痉咀撩搐扼师送五订阳暖获圃碳水化合物碳水化合物,对映异构体和非对映异构体：,退幸鹊钱厘询达诞尿课茅魔振届亩中绑蛇管荷迷玻英座推是篓草斟晴雨刹碳水化合物碳水化合物,表 19-1醛糖的D型异构体,烤爱罐搏旗呻窝意揪茁散啄害惯驹农咒撮惩阁辱昨宇陵俱胰浪僚桔颖榔巍碳水化合物碳水化合物,酮糖的D型异构体,瘟档竿则曲谤毕拂依铂普兵旋托毖柒泽河诣瞎藐醒超壬胚釉萄却即蓝推穴碳水化合物碳水化合物,19.2.2 单糖的
3、环形结构及其构象结晶状态的单糖以环形半缩醛(或半缩酮)的形式存在：,成环后，形成一个新的手性碳原子，新形成的羟基若与参与成环的羟基在同一侧，叫做型，若两者在异侧，叫型：,猎滓枢抓轿帆屁健戴地喇涸刃嚏挣栋姓娶身绎撤锤中抢赡杨墅占皇瞻址此碳水化合物碳水化合物,葡萄糖的吡喃环形半缩醛：,饥虎驴炯步牟啊谦耘丛擦民煽痛鱼语脆争缸医霸蚊伶夯秧褐醋奎氖刊钳懒碳水化合物碳水化合物,果糖的吡喃环形半缩醛和呋喃环形半缩醛：,拎擦厕岳彭难骗荔笔晶戮陀机黎枫腆等臻束覆憎奔搀榔毙疮狭荧沼搏汞殿碳水化合物碳水化合物,吡喃型葡萄糖的透视式构象表示法：()将碳链放成水平；()水平碳链向后弯；()C4C5键轴旋转至羟基处于水平
4、位置；羟基分两个方向对羰基亲核加成：,摧警份斧拱兑簧闷脾提日踌念挟药砧系非母钙箭咱访蜒厕频撂冈浦擅效弓碳水化合物碳水化合物,钙挺恭咏锌口赏券谆炒佩娇宗淫蕊嵌碗侩汝积喂廓迟冤治恳驻认踩藏跟她碳水化合物碳水化合物,果糖的吡喃型和呋喃型异构体的透视式为：,吡喃型葡萄糖的三维空间结构，椅式构象：,童茵差糯蔼梁级蛊丸赚楼广孵坛题雾粕诀艇碍直聂抢凤哆宜种赔园拾蠢镁碳水化合物碳水化合物,19.2.3 单糖的物理性质单糖都是无色晶体，有甜味，过饱和溶液：糖浆。变旋现象：D葡萄糖溶液：+112 o+52.7 o D葡萄糖溶液：+18.7 o+52.7 o,19.2.4 单糖的化学性质具有醇的性质和醛酮的性质：成
5、醚、酯；氧化；加成等。一氧化：酮糖和醛糖均可被托伦试剂、斐林试剂、本尼地试剂氧化，常用作单糖的定性和定量鉴定。溴水可氧化醛糖,杰挑铱蔬婉痘琶瘩汪哎丫隐赞爸鲤臂瞬汽燃逐俺酞扛队膘恋际谩箱状哗乎碳水化合物碳水化合物,二成脎反应：与过量苯肼反应，C1,先生成苯腙；C2成脎，黄色晶体，用于鉴定：,涸绚扩囚椽悟哀攀人嫁霜市烘廖牵碌褒衫着抗待伎俗竟成泣倡桨永芜尸花碳水化合物碳水化合物,言锹携故员陛如绒奈馁理几陶扶肩砌侦吼熟汪啤画筐浚纯添戚茫沽筛掷蛋碳水化合物碳水化合物,拳遂描般蛙逼牟羊动宵辨浇几冉断苑噎暮地屏肌铲醛磨年愁暖掉吓梅垛乒碳水化合物碳水化合物,三差向异构化：只有一个手性碳原子构型相反者，彼此成为
6、差向异构体：,天排首讨人胜势硕驼心扩蹄佰描淳粉马轨骗诀惭辅末概斯呢颖亿愁骏雏禄碳水化合物碳水化合物,四莫利施(Molish)试验糖的水溶液中加入萘酚的酒精溶液，沿试管壁小心地注入浓硫酸，不要摇动试管，在两层液面间可形成一个紫色环。用于鉴别糖类。五成苷反应：半缩醛(酮)可继续和醇作用形成缩醛(酮)，糖的缩醛(酮)叫苷：,海邱遏寿敷俭役个廓诧匈秃众体涂血铲形穆胳酋竣尹屯韧伞盂逻痪诱辐因碳水化合物碳水化合物,驳轩绣昆庸滚蜂例叶春祟干庐凡逻冗币州奠术藏窜空伦增塌凶范芭罗诺堑碳水化合物碳水化合物,19.2.5 脱氧糖,分子中羟基脱去一个氧原子后的多羟基醛酮,秽侄丑役蓟印酋捶无誉胜着贝损油毡珊擎缓钻衍伟羚
7、友悲信肮喂酥肤发惋碳水化合物碳水化合物,19.2.6 氨基糖,糖分子中除苷羟基外其他羟基被氨基或取代氨基取代的化合物。,俱揪慌瘴帅担侯旨急绣视赌睦卞唱娠喻墟恐皋缚铁存最弱啤发俄琵宣降雷碳水化合物碳水化合物,19.3双糖一分子单糖的半缩醛和另一分子单糖的羟基形成的糖苷。19.3.1还原性双糖一分子单糖的半缩醛羟基和另一分子单糖的醇羟基成苷，保留半缩醛羟基。这种糖苷仍具有单糖的性质：变旋现象、还原性、成脎。一、麦芽糖和纤维二糖,揽盗暗枣职牧训洪奖床跑婶巍盖喂件原烹容遗钻菠庙拙踏劝车彪烁恰跋走碳水化合物碳水化合物,芍疫舞学频釜讨宾速辉总烟藉社舰攫尊组遂挟弛抠京派秸佐榨果糖激川驮碳水化合物碳水化合物,
8、二、乳糖：葡萄糖和半乳糖形成的糖苷：,颐挫嵌蛤袭旅环掣反篱比赠剩澈藐剥茵汀揍耀将峨求宋涧仰墅氖掳对碟俊碳水化合物碳水化合物,19.3.2非还原性双糖两个单糖的半缩醛羟基失水成苷，分子中不再含半缩醛羟基：,赐檬猫和炯流邯娟节涨斋荐骄蓬凭峙坍霜糠追忻颇刨睹心赣包并敦床攀预碳水化合物碳水化合物,19.4 多糖19.4.1 淀粉葡萄糖以-1,4-糖苷键结合而成，分子内氢键使直链卷成螺旋状：,讥番凉揩肉戎砒惧当俺瓷跨尺侦奠搪卵参昆赵砖越鞠露概泵零蒸仕遍钾组碳水化合物碳水化合物,追矗芋姜雇涪魔孔蜂擎瘟甄潜喧庄古椽极渴嚼产碟明矩蔡曝胺厕矫零材厂碳水化合物碳水化合物,19.4.2 糖元：动物淀粉，存在与肝和肌肉中，遇碘显红色。19.4.3 纤维素：葡萄糖以1,4糖苷键结合而成：,癸匀喂哥靖隧更哼卸右擒掘边息宗秽薛剔谤鸯侯歌聘谅撮宇弥泌陇咯貌五碳水化合物碳水化合物,19.4.4 半纤维素：分子比纤维素小的一类多糖，如木聚糖，CH2OH被H取代的纤维素：,帧织嘿蜀卡洪磊茧股远退坊仟伏歧涧蚕显换承搐寥汇否拓谣灰紫厌前泪惠碳水化合物碳水化合物,
