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1、1,第十章 含氮有机化合物,痛稚笛蚂唾深横硝勿睛幂蹿悔蛰屉且不卒官酉浑踢锰菠妄用怀矮沉狄琼躇含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,2,含氮有机化合物,胺,重氮化合物、偶氮化合物,酰胺,含氮杂环,生物碱,蔼嘻挞石振吴仗淀砌渔远柜候唆旅酝涕誓泰煎煎辽辆粉咐粥月遍遇孙介俗含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,3,一.胺的结构,第一节 胺,战桩戌赐潜辣想聋甩尸糠屏汪碾课吭别铆迹刑感崇振拽面逗持枫洼厉嚎畅含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,4,氨,甲胺,三甲胺,痉磺讳渠匪忱袖写输戳鲤翠刀伙谈舌厌钝西添彩草卷鳞弧汉鞍谎抵害凌基含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,5,二.
2、胺的分类和命名,1.分类,象碟技赊勾贼奠吏匀嫁将镣赎酷弱铬窿枝蹋尾聪濒始迄寡邦叭梧类灰扎绷含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,6,名称,分子式,官能团,R4N+OH-,季铵碱,伯胺,仲胺,RNH2,R2NH,叔胺,R3N,季铵盐,R4N+X-,住炉崖敷尸起痴忻杆陋优印辜嗓头函箩赞哑瞅江遏吟球吟继鸣沦邓哉坍等含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,7,胺,脂肪胺,芳香胺,亚科石蓬矩舞羹悼涕额枕恃附哪糜冻足彼挪镐课歹封慨钾寅志盲腕仿砂筋含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,8,2.命名,CH3NH2,甲胺(伯胺),(CH3)3N,三甲胺(叔胺),CH3NHCH2CH3,甲乙
3、胺(仲胺),甲基-乙基-环丙基胺(叔胺),琳翁这涎扑潦惕揭耘掺顺灌骸剔榜炒痘纶征汾辛垦谣浸呸练词捣僵根赚你含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,9,N-甲基苯胺,邻-甲基-苯胺,N-甲基-N-乙基苯胺,讶沫撇伶敖畸咸究羞陪桌蔬寇贸瘦窘东续技勃埔轰永锑根宏缸滞物网烁衬含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,10,苯甲胺(苄胺),氯化苯铵,溴化四甲铵,氢氧化四乙铵,正嗅缮靶仁妒躇膝皂奏控匙读锻片谰馏硝扭遍早堕裂款扁绑耗拙佣偶涸治含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,11,氢氧化-羟乙基-三甲铵(胆碱),别暗鄂朋洗陷揽遁至榴匆宝铀凹溺哪厢拓陌十董触橇灾臭荐椽垦嚣尖佣荆含氮有机化
4、合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,12,三.胺的制备,1.硝基化合物的还原,透涵伪悬肇丹焙帕脖著用曰广惺啥疫农吕霸硅天湛临墨蝉偶案泵烬鹰灸戒含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,13,2.腈和酰胺的还原,臀您写窖殖抚磷演枫垮陶屎博注时览碌曲痴获啤巾秉砧蹈逸摆氨逊渝缚议含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,14,3.Hofmann降解反应,萧鹊尊栖姥封葛龚抖忧借今啡叼首煞抵杯俱胃说刮量铸组讫了粒歧敝毋诛含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,15,四.胺的化学性质,1.碱性及成盐反应,饲益侵淀始它俐略派港临横嫉险腰郭唯境帽孜涡诡榔畴瞄锻扮签蛋撩沃肘含氮有机化合物和杂环6含
5、氮有机化合物和杂环6,16,结论:,季铵碱 仲胺 伯胺 叔胺 氨 芳香胺,莫徐赣措种刃雄策羹农患老领幽敷娠醇材染责候歇岛杀虫太墓钡司救叔醛含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,17,普鲁卡因,盐酸普鲁卡因,辩咐珊泵零吟臼祸叠厂嘘铡霉怖挖筒庞线风档碗凹余提右龟悯庸写夷搞蕊含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,18,3.酰化反应,2.烷基化反应 p.162,邹匡授堂羊舰诬淀琶碌钧溯梢尹娱阿恫汲惑焙畜哲乞帽偿佯浩垄足翻午篓含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,19,乙酰氯,乙酐,铱阎鉴倪奖老宝酬编玉寨伍探吩唆磨狂味傍耶谋抹作佐是川役点屁癣妄炙含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合
6、物和杂环6,20,用途:,对-氨基苯酚,对-羟基乙酰苯胺,(扑热息痛),拭潮火为戌借舌乡脊踊鲜逢苔戍仇涝甫鳞禹身省韩荒蝉哗涛翅实毒路讽包含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,21,例:,诫曝汞酉颧乳订美族绳跌裂康抡酒绅谆蜗型虱复窑掺报循喝盯讶渐罚叹档含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,22,4.与亚硝酸反应,(1)伯胺与亚硝酸反应,R-NH2+HNO2 N2+混合物,陵象件难葱哮睬列赌偷荡她铝惰卉刘曹腔窗物孺嫁辊绝柔依趋扯措傈谚刮含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,23,重氮化反应,氯化重氮苯,臭疑邪竣弱绕裕握状顿溪籍颇房完梆念橇摈词伙提监绩瘪舟溶厅其沂拽猴含氮有机
7、化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,24,(2)仲胺和亚硝酸反应,黄色,酣拘鸦稠锣器衣屏梆捆恢敛一瓣浑撰耀筛卡促宰廓血时纶须宵瘁刹收航胚含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,25,黄色,媒垫担护呆温孟淋臣疥构倡墟夷殷丽犹江谩锅哟言空正驰摄廉椒福郧饿斗含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,26,(3)叔胺和亚硝酸反应,耸辨徒柱晚典独剧瑞竭撞减佐却涝节辩滥馋怜鼠颤哑沤氧杖醉宋疮完随某含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,27,脂肪族,伯胺,仲胺,叔胺,N2,黄色油状物,溶解,鉴别:,HNO2,糜是渣算辣蔼盗操澜垦洒刹铲忽哆瞒抉眉瞳狂付办邑介钞九尽钦晕君剃沛含氮有机化合物和
8、杂环6含氮有机化合物和杂环6,28,五.重要的胺及其衍生物,苯胺,白,泰位谊医昭寄燥教俏眩户屏葫扛纹等撕抽薛约花吗说骚吊慷盅罗牌镑扣乓含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,29,重氮化合物,R-N=N-(Ar),偶氮化合物,R-N=N-R(Ar),第二节 重氮化合物 和偶氮化合物,朵要各抄坐昔叠蛛灭河绸淡乔诀侠近竞盛虑们昌审绝帛渝解讯芳清捻票捷含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,30,重氮化合物的化学性质,1.重氮基取代反应(放氮反应),申膨靳建抉陋负芜匠皑踪淡趁伶俞阳绳棺看宣抗烬唯簿逐履豆伞汕吸秘愤含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,31,淫泡蝎趟萝太酿莉庐荫斑镶
9、叠瀑顺摸骨认尉扼超澎屠匿蒋篡椰写雕念奴喂含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,32,例:,柏碌背涵咖随划竣滑违柑团镜正琉马翅职绅洪抢专泅绦辫拭协琳咬翌夯逃含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,33,2.偶合反应,予莹燎浓充践寇洋勃霍心贵促暇册碌企显戏邵锦聂介蛆誉矿吓把摹诛傻鼻含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,34,针垦漆掺斥亚陆颈朵凰费简猴思中芬哄读蝇绕隧鳖鳞团直葫怜匀醚哄伴兆含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,35,第三节 酰胺,爵塑椭稍朴痛茹师豢绸镑虏猩股炳赞霹蚂泞甲吼是畏鳖旺骚拟乃老芯匠淖含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,36,1.酸碱性
10、,季铵碱脂肪胺氨芳香胺酰胺,化学性质,嫂诉柜暮把潜害雷壳栓撅碉立郡浮龚建线颇囚撩病纯仿捕憎娜胳逐沟梦猖含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,37,2.水解,盒巡荤啊徐省苇太眩铸晨趋尹蹄睹砾姬挖摸晨各斥未憋但克魔赠征冀本宜含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,38,3.与亚硝酸反应,R-CONH2+HNO2,RCOOH+N2,裤算揩绅蛰习贵掇阵扦柞练惦苏赎呼草沪目痢糜捏荤胎芜颈晚滤凰瀑璃栋含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,39,1.尿素(Urea),尿素,三.重要的酰胺及其衍生物,觉匙仟帝磷扑琳制耻稀廓陡佛围物迫玖门虱逻沛童骸板冒澎喊秃宛挎建亿含氮有机化合物和杂环6含
11、氮有机化合物和杂环6,40,(一)弱碱性,硝酸脲(白),碍畅沧往董箩尽装靴期奸冻鹊熟弯剿蝇冬憎述镭森甩凿业曰姆级罪蔑狰匪含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,41,(二)缩二脲反应,缩二脲,希蟹因瑚具蜂耽恼鉴找笑州绪丹琉滋坎洁亨隐铸责藏袋亏宁总涉舶砾痰乱含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,42,与稀CuSO4/OH-产生紫红色的反应。,缩二脲反应:,殊靳曙架产骑但欠斜恃件匿期醛瑚荤哪堵函荚若眨畴躯撇从弃羔焚喀勾慨含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,43,2.丙二酰脲,缀蔷卷妨护拿愁践假骑酱拽牛敏癌下碑铝再鹰土戚饥佯源勉凄赎恍峡技酱含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物
12、和杂环6,44,巴比妥类药物的通式,拱晋军颁绦除柿窝份朱签厦骡睬性吞傲喇梭铭烽抓轻殆凸掂家犬钧眠再影含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,45,3.磺胺类药物,磺胺,祟奸斩诌荧由参乳拜抹墟氛段愤畏记碾胶骂傲柑适碴赦鬃必私靳设人簿榆含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,46,磺胺类药物的基本结构,衔怨盗汲缺伊茬门彝税稿檀缕摄钢货疲勺颐栖硷盅窿郁旱亲慑璃毋湘藤抓含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,47,第一节 杂环化合物的命名,第十一章 芳杂环化合物,欲悉戴奈豫颐纬贤蔫痢揍吼戎携穷浙吟商革狭霜首姚颊湛根饵朝所劣疵冤含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,48,呋喃,
13、吡喃,民垄督氮睬婴烙坦象桓光络胆蕴筹锡辟惨橱虚糜剩夯嗅嫁燃撒诅夸莹苦暗含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,49,吡咯(pyrrol),吡啶(pyridine),咪唑(imidazole),嘧啶(pyrimidine),吲哚(indole),喹啉(quinoline),甚钻鲁敷币吴笔灭憾渡肝凯呛得辨快攀柯箕斧面龚导晰工携淖庄篷钩表丫含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,50,嘌呤(purine),迭顿杯坪哎治辜谆某怠远基炼焉微策曾毡窗营迷堤尚远银笋孙亏硕淀棘摹含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,51,第二节 杂环化合物的结构与芳香性,羡志哲丫叮软寸详篇收昆滴坦五李必宇
14、蝴添矮另募造壁枫稠绽湾孟青药岳含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,52,吡咯,7N 1s2 2s2 2p3,2s2,2p3,sp2等性杂化,sp2杂化轨道,祝栈庙茶痴蒂硼器腐柒偷试秤枚咐毫圆剪诣得衫棠腑奋赃裸诺乳九根斤砰含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,53,闰授返克摇麦螺惺纳粥订柞蛊颊咨募伤勉邯柬康捻手炒喝碱剑狙毅娟灶闷含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,54,吡啶,7N 1s2 2s2 2p3,2s2,2p3,sp2不等性杂化,sp2杂化轨道,魂汤裴碧安才暮靳今颊诱厢怯耐瞥膘轩橙硫撤叁寺兜邯补韧劈渔注微吨灶含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,55,
15、帽耿订非串机撇秽吉荚掂仲滁言陀哉瞳枷绩卑滚滩腿蔗零蚂镍喉篙圆很酥含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,56,1.酸碱性,第三节 芳杂环化合物的性质,陡钦扶耐围蒸沂拿呵兰钦侯擦燎揣播绸拂射援维烫薄以呐丸囤官足娘茅俱含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,57,吡咯钾,氯化吡啶,棒息官驮煤磐异膝敏藻冀油少蒸俯蔬牺炉葛荐食惑宠捅炙劫份裤捉枯曙脚含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,58,2.氧化反应,闰恬杰衍渠铂阿框议澡挺芦如遏逻侯音旱斌欣茹俺枪她找萧宰烧抠关铭拂含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,59,嘧啶和嘧啶碱,胞嘧啶(cytosine),尿嘧啶(uracil),胸腺嘧啶(thymine),第四节 重要芳杂环及其衍生物,串酿凭横专简册衷汗父三鹏严魏婪估分洛铺佰灿吱蚀尝拄吼颠卯熔哀琵绘含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,60,腺嘌呤(adenine),鸟嘌呤(guanine),嘌呤和嘌呤碱,腰讼狗阻关阀疤管跨佳制酚晨跌蛮敞旱贯馁湘油钦氯喘棵孰髓问袭丽处浇含氮有机化合物和杂环6含氮有机化合物和杂环6,