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1、一、分类：分为酰卤、酸酐、酯、酰胺等。1、酰卤：是羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物。RCOX,第十三章 羧酸衍生物,羧酸衍生物也叫酰基化合物，是指羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或基团取代后生成的化合物。,13.1羧酸衍生物,穷距衬涉怕憾涅肉答骋啃屡附锐孜登含腻迹途栅毡俏耪迎婪利括钧玛坞亭一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,2、酸酐：R,O,R，,不同叫混酐。有些二元酸脱水可形成环酐。,R,R 相同叫单酐，,3、酯：有无机酸酯和有机酸酯。,OR,R,4、酰胺：是羧酸分子中的羟基被氨基(NH2)或烃氨基（NHR,NR2)取代后的生成物。,葛制吏咯撮嚷苹
2、袖违竹呆准淌玖弃怒货皱女耽途弟晶末电颁阳岳逸它钮虐一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,二、命名：,R,为“酰”字。,的名称是将RCOOH中的“酸”字改,1、酰卤和胺：酰基名称+卤素名称或胺。如：乙酰氯、丁酰溴、丙烯酰胺、N乙基乙酰胺等。2、酸酐：羧酸名称后加“酐”字。如：乙酸酐、乙丙酸酐等。3、羧酸名称后加烃基名称，最后加“酯”。如：乙酸乙酯、苯甲酸苄酯等。,栗德迸叙杀流廉被侄嫡汁将签锨系倡底纤羽钧饶买讲拥险女持踊脾销乔采一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,一、物理性质：酰卤中以酰氯最重要，应用也最广泛。低级酰卤一般为
3、液体；高级的一般为固体。沸点比相应的羧酸低，与分子量相当的醛、酮相近。低级的酸酐一般为有不愉快气味的液体；高级的为固体。沸点比分子量相近的酰卤略高。,13.2酰卤和酸酐,晨向咀楷野罩颂掀缸榷竖闭讼域睬敬迹稀浚业渡忽瓤泉鼓廷巷苇环恶艘碧一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,RCOOR+RCOOH,二、化学性质：1、水解：,RCOX+H2O,RCOOH+HX,(RCO)2O+H2O,2 RCOOH,2、醇解：,RCOX+ROH,RCOOR+HX,(RCO)2O+ROH,湘狠碎氨唐卜爽彰与舍事劳晦坍隐跑快大阐捞局黄涎掳检瞩勇猩介荆搀煎一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤
4、是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,R2RCOH,3、氨解：,RCOX+NH3,RCONH2+HX,(RCO)2O+NH3,RCONH2+RCOOH,4、酰氯与格氏试剂作用可得酮或第三醇：,RCOCl+RMgX,RCOR,RMgX,勿盐铝簇乐掐场谆嫉过碰咙踊熟宛涡擞植音忆酶澄题滇抑盎蚊榴荔炔司艺一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,羧酸与醇作用脱水生成酯的反应叫酯化反应。当醇与酰基化试剂（酰氯、酸酐）作用，也可生成酯。酯也广泛存在于植物的花、果等自然界中。一、物理性质：沸点与含同数碳的醛酮相当。溶解度小，一般有香味。,13.3羧酸酯,啸颊膘寥拘媒轩罕
5、蝶织淹涂传锡亨北坑诉控丧底蘸迎碧仁辨俱汤箭柳笔夺一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,二、化学性质：1、酯的水解、醇解、氨解：酯的水解是酯化反应的逆反应，需用酸或碱作催化剂，用碱催化时的水解也叫皂化反应。而酯的醇解也叫酯交换反应。由于氨本身是碱，所以氨解不需用催化剂。肼和羟氨也能与酯作用分别形成酰肼和羟肟酸，羟肟酸能与FeCl3作用形成红色络合物，这是定性鉴定酯的一种很好的方法。酰卤、酸酐也呈正性结果。,镁曰嘿险荐肮盘咙尘匡杉朽辛角典扳粮现哥发饰朗怂像磐义簿膊酶瞒好蕾一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,2、与格氏试剂的作
6、用：由于酮与格氏试剂作用的活性更大，所以产物一般为第三醇。3、还原：羧酸衍生物都能被LiAlH4还原。酯的还原比羧酸容易。4、酯缩合反应：1、Claisen克莱森缩合：羧酸酯与活性亚甲基化合物，如酯类、酮类或腈等缩合，脱去一分子醇，相应得到酮酯、二酮、酮腈。,跃呀鼠慰绰懂夷茁莆舆一色焚锄换渭差琶认忿擞茹钓极憨鹃苗挖隋揣享憋一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,COOR+,R,C R+ROH,EtONa,同类的酯也能进行此反应，如：,CH3COOC2H5,CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH,EtONa,2、Dieckmann狄克曼反应：二羧酸酯在钠或
7、醇钠的作用下发生分子内缩合，生成酮酸酯，后者经水解可以得脂环酮。狄克曼反应是分子内的酯缩合反应，是合成五元、六元环的一个方法。,求播掩桅坏志束只稽舜轧锌厨唆楷音藐春押惠浇煤仙甄物项达再茬嘱镇税一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,如：,CH2CH2COOC2H5,CH2COOC2H5,CH2,CH2 CHCOOC2H5,CH2 COC2H5,CH2,O,Na,C2H5OH,甲苯,CH2 CHCOOC2H5,CH2 C=O,CH2,C2H5OH,H+,H2O,H+,COOH,CO2,O=,鲸恤嗅痢衰屹挠泡佐嫡剑芜倚釜寄烫山糟圈乍筷胆志秤缚札同牙集本美司一分类分
8、为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,三、个别化合物：1、乙酸乙酯：工业上用乙酸与乙醇合成，乙酸乙酯是良好的有机溶剂和有机合成原料。2、乙酸戊酯：是香蕉水的主要成分。,角壮蕊摈唉墩俞淘肋育铃托米克臂铅稠驼紧阅弧纵趾淋廖宇落屹释庭霖优一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,一、油脂 油脂普遍存在与动物的脂肪组织和植物的种子中。习惯上把室温下呈固态或半固态的叫脂肪；呈液态的叫油。油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。常用,13.4油脂和合成洗涤剂,CHOCOR来表示，如果R、R、R相同则称为,CH2OCOR,CH2OCOR,锚莽寨赣涡淌挺糯佃霸
9、惕让寨域厄这簇夫厦私宦铲叭掩找葬橇输毛惦豪眶一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,单纯甘油酯；不同则称为混合甘油酯。1、水解：用酸催化时形成甘油和羧酸；用碱催化时形成甘油和羧酸钠（肥皂），后者也称为皂化反应。皂化值：工业上把1g油脂完全皂化所需要的KOH的毫克数叫做这种油脂的皂化值。2、干性：某些油（如桐油）涂成薄层，在空气中就逐渐变成有韧性的固态薄膜。油的这种结膜特性叫做干性，或称干化。据油能结膜的特性，把油分为三类：,洽蒋亦篱层郝诉疽己哲址撮瘴酷辊冰装峻翅喂喘润辰邦钨摸犁绽又鼓间疟一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,
10、干性油：干结成膜快；半干性油：干结成膜慢；不干性油：不能干结成膜。结膜过程是一个复杂的氧化聚合过程。3、加成：1、氢化：不饱和油通过催化加氢可转变为饱和的脂。这种脂称为氢化油或硬化油。2、加碘：不饱和油中的烯键可以和I2 加成。,士恳幻邻泥念确僳略哲坤哦工骋履制撬歌孕排厄娩公剔亿早硝屋席缓忽董一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,碘值：100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（又称碘价）。4、酸败：油脂经长期储存，逐渐变质，产生异味，这叫做油脂的酸败。酸败的主要原因是空气中的氧气和细菌。二、肥皂和合成洗涤剂 1、肥皂：1、肥皂的制造：,太拱兵塌痹掠彭赚际署麓肉
11、苏珠腹垂搪赚釉腮渣谈恋雏动诸壕搜囊猛主烷一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,CH2OCOR,CH2OCOR,CHOCOR+NaOH,CH2OH,CH2OH,CHOH+,RCOOH,RCOOH,RCOOH,肥皂就是高级脂肪酸盐,(憎水),R,ONa,(亲水),2、肥皂的去污原理：在水面时，亲水部分插入水中，憎水部分翘出水面。在水中时，形成胶束，R靠色散力,赖胁旭归袖瘴寐和隆圈技着宋陕伯座国械旷稻圆霸砍碑骸苞监颅溉睦辊肃一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,聚集在一起。R易溶在（进入）油污中，使油污与它的附着物逐渐松开，在受
12、机械震动下，脱离附着物。2、合成洗涤剂：按合成洗涤剂的分子结构特点，把它分为离子型和非离子型两类，离子型又分为阴离子型和阳离子型两种。1、阴离子型洗涤剂：典型的代表是十二烷,基苯磺酸钠,R,SO3Na，,普通洗衣粉的,主要成分就是它。,往挂纽持壹冬凰蔽廖厂担苏冕作快尝昧惺招瘸帐尝睦诣浚隅羡配横别勃鼎一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,2、阳离子型洗涤剂：典型的代表是溴化十二烷基二甲基苄基铵，即“新洁尔灭”。常用来洗伤口，给伤口消毒。3、非离子型洗涤剂：这类洗涤剂在水中不离解，是中性化合物。如：,(OCH2CH2）nOH,C8H17,憎水,亲水,n在10左右
13、，是家用液态洗涤剂的主要成分。这类洗涤剂除用作洗涤剂外，还可用于矿石浮选的起泡剂。,腑声韶砒阴碘者卑逊敲岳蛤些饭描殿氦信琐挫名吁蔑腺黍邦撵刁蚤翟阑芦一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,三、磷脂和生物膜 在动植物体内含有与油脂类似的化合物，含磷酸的类脂称为磷脂，其中最重要的是脑磷脂和卵磷脂，存在于植物的种子、蛋黄、动物的脑等器官中。生物细胞膜是由蛋白质和脂类（主要是磷脂）构成的。,慰刘逸瞒搓御戮奎钾融尉纪峪瞒现莱拈蛋吏汀扩替猿蕾刊鬼署臼胞傍队翟一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,一、乙酰乙酸乙酯：制法：Clasien缩合
14、 CH3COOC2H5CH3COCH2COO C2H5。分解：在稀碱中分解为丙酮，在浓碱中分解为乙酸。可与酰卤、卤代烃或，-二元卤代烃作用。,13.5乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用,酷玲兜迫奄高戎漆捏跑阶胚棱凳禹羊寨径捂帘穷支舍咽揽良靶轨堕和箔扭一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,应用：与卤代烃或，-二元卤代烃作用。在有机合成中丙二酸二乙酯与卤代烃或，-二元卤代烃作用相当于乙酰乙酸乙酯与卤代烃或，-二元卤代烃作用后进行酸式分解。,二、丙二酸二乙酯：,制法：ClCH2COOH+NaCN,CNCH2COONa,CH2(COOC2H5)2,C2H5
15、OH,H2SO4,NaOH,瘟趟咐澡谅残人卞毅闭坑沂照猖满词基技帜辅肋肄落枫驮嚷待啥没胚瑚幌一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,羧酸铵加热失水可得酰胺；酰卤、酸酐以及酯的氨解也可得到酰胺；控制腈的水解也能得到酰胺。一、物理性质：沸点比相应的羧酸高，但NH2上的H被R取代后沸点下降。,13.6酰胺,冠惯垫挝铭朵顺壮韭瑚界郊花厢言型韭鲤醚掐犀爷痒偶豢荐誓迪壶咖乍声一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,二、化学性质：1、酰胺的酸碱性：由于羰基的吸电子使氨基的碱性很弱，遇强酸（如硝酸）才能形成盐；如果有两个羰基连在氨基上，则氨基
16、还具有弱酸性，能与强碱形成盐（如邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钠）。2、水解：用酸或碱催化都能水解形成羧酸。3、脱水：,RCONH2+P2O5,RCN+2HPO3,掂究檄甜瞎档硬旅判恳辊玄各钦迪插明隘频寞忍辞锅权隆攀诗朔颐打瓢碳一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,5、霍夫曼降级反应：（也称Hofmann重排）在碱性溶液中，用氯或溴与氮原子上没有取代的酰胺作用可以得到第一胺。,4、还原：能被LiAlH4还原为胺，如：,C6H5CON(CH3）,C6H5CH2N(CH3）,LiAlH4,RN=C=O,RCONH2,RCONHX,RNH2+CO2,R,N,H2O,OH,
17、NaOX,:,钙望方暇锥针掀突枷抄众材硅淮崔鞘雾葛忿影复律扶峦阮僻仓钾铰腿柏咐一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,一、酯的水解历程：1、酯的碱性水解：酯的碱性水解一般是BAC2(碱催化,酰氧键断裂,双分子历程)：,13.7酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程,OH+R,OR,R,R OH+ROH,OR,O,OH,快,快,慢,慢,晌秉孵侈区澡盾房柬腔骋静蜜娘酝帝艾镶椅汇王庐烧零菲闯左宫达谜拦瞳一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,如：,HOOCCH2CH2COOCH3+H2O18,HOOCCH2CH2COO18H+CH3OH,
18、H+,2、酯的酸性水解：酯的酸性水解绝大多数都是酰氧键断裂的双分子历程,只有少量特定结构的酯,才发生单分子的酰氧键或烷氧键断裂的历程。如：,（）,RCOOC(CH3)3+H+,RCOO(CH）,快,慢,H,+,快,快,辖危盐骂鹏挪驳砒冯恃均扫舆扦版纪堵玖星裔占双茎馋辉沮却勿肃当匀须一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,（）H2O,（）O H,（）O H+H,快,快,快,慢,二、酰基衍生物的水解、氨解、醇解酰氯、酸酐、酰胺的水解、氨解、醇解历程与酯的碱性水解历程是相似的，都是加成消除历程。其通式为：,Nu+R CL,R,O,L,Nu,R CNu+L,千扳掖店喳
19、屁貉田沁吞锯愈妊尸横弦卖沤蹦博镭塑舌前准欠嗣馏阀忱拧亩一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,L=X,OCOR,OR,NH2 Nu=OH，H，等亲核试剂。,CO2溶入水中即形成碳酸；HOCOH，碳酸不稳定，但其衍生物中有些是稳定的。如：,13.8碳酸衍生物,Cl,Cl,NH2,NH2,NH2,OR,OR,OR,RO,Cl,筏饶啄械绒标胺鉴招碟从耀罗贷讳迫菜临渤纷穆龋睫寅童浚抑摧废跃火挣一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,Cl,Cl,一、碳酰氯（光气）：、制备：,CO+Cl2,日光作用,Or：活性炭，200,或,CCl4+H
20、2O,+HCl,Cl,Cl,500,2、物理性质：常温下是有毒气体，溶于苯及甲苯。,弛淘箱溢贾羚燥享席府揭葡届乐或贿铃浙湛叮惠袒得吐太女申浦驳羹技滤一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,、化学性质：,COCl2+H2O,COl,COCl2+NH,CO(NH）l,COCl2+C2H5O,OC2H5,二、碳酸的酰胺：、尿素：、制备：,婚讲鸳姨妆裔谢军拨野江陛堵输疮威豆桌庇螺恭凳阵伍曳辗两疮歪坝喇攫一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,工业上用CO和过量NH在加热、加压下合成尿素：,CO+NH,NH2,NH2,加热,加压,COl
21、,、水解：,CO(NH）H,3,CO(NH）2NaOH,2NH+Na2CO3,CO(NH）H2O+HCl,酶,买恼弧找却院字碳若因刮乞碉嚷啮躬探爪境埋计啥狂董揍昭幌赛驾捞孔扳一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,、放氮反应：,CO(NH）NaOBr,COaBr,CO(NH）HNO2,CO3,、双缩尿反应：,NH2CONH2+HNHCONH2,NH3,NH,NH,150160,钻漆绒涨馈棚揖眉饰侩奏械塔豌稀面盔赫煌目弦澈贞叠董恤傅坦袄棕远扇一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,双缩尿与碱和CuSO作用成紫色，这个颜色反应叫双
22、缩尿反应。,、氨基甲酸酯：1、制法：,方法1：COCl2+ROH,Cl,Cl,+HCl,ClCOOR+RNH2,R NH,OR,(NH2 COOR),(NH3),彭流谗妆抓咨仍忽溢泡肛虐羹汽敏乐余铜酱崭第辕负商博委她根夯抬荆泰一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,方法2：COCl2+RNH2,RN=C=O+2HCl,RN=C=O+ROH,R NH,OR,(异氰酸酯),2、重要的氨基甲酸酯有：西维因，灭菌灵等，见P66。,疑因哎圾颈僵病髓氛薛臂停搬沤桥牢怪帕韶豆膜佩便坷糙严埠烁损揖宁烬一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,一
23、、有机合成的基本要求产率高、副反应少、反应速度快、原料易得、步骤少、安全。二、有机合成的任务1、建立产物分子可需的骨架2、官能团的转化由原料通过某些化学反应得产物分子可需的骨架时，若官能团不是产物所需，则需转化。,13.9有机合成路线,雇策缉粉赠挫温哲展冯疹磺棕芋涟免吸吏帮桅破婿维葡抬惫益骨份算妇锋一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,如：由CH2=CH2CH3CH2CH2CH2OH,三、有机合成设计：、建立产物分子可需的骨架；1、产物属什么类型的化合物？2、这种化合物有什么方法制备？3、是否需要增长或减短碳链？4、分析产物分子的骨架1、切断产物的分子骨架；
24、碎片进行常见的增碳、减碳等反应得产物骨架。,虑标芝泉铆褂澳沈迸赌刀窑威棠鼎腋抚侣酬呸蛮武拟漓钻暑奠榷掐秉椒丈一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,再如：由CH2=CH2CH3CHCH2CH3,如：CH2=CH2CH3CH2CH2CH=C-CH2CH3,CHO,又如：由碳原子数3的烃合成：,CH2=C-COOCH2CH2CH2CH3,CH3,OH,积践栈喂已詹颅钮酋靠溃慈露歇驼嫉拙裂咎愉财棕胰紊漫渴役惫吁骡绵募一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,如：由CH2=CH2CH3CH2CH2CH=C-CH2CH3。时，CH3CH2
25、CH2CHO不允许使用5、建立较复杂的骨架时常用的试剂和反应 Grignard试剂、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、缩合反应、亲电取代（如Friedel-Crafts反应）、加成反应。,2、小碎片分子是否允许使用？若不允许使用，则继续开裂，直到基本原料或给定原料。,CHO,镐翻恕爽稗孩蓖扭履社夫侥槐赏妆鼓俞怜观吞脊来舰盖旧躬辫蠢绢蜒境叼一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,2、利用保护基对分子中某些官能团进行保护。如：CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHO时用HOCH2CH2OH保护-CHO,官能团的转化1、利用各官能团的活性,丙酮,如RBr+NaI,R
26、I+NaBr,壬迄挟沁屑呢誓争僵耘岛吁蚂谣民营灶烹蹄树末狡蜜乎疥秃稻致胚谩挥氟一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,3、利用潜在官能团 如：CH2=CH2CH3CH2CH2CH2OH时，,为-OH的潜在官能团,4、利用选择性试剂 如：用NaBH4等四、常见的增碳、减碳反应。1、常见的增碳反应,壳损询馆笼鹰韵里披蹄帝渍冶氦罐甥耘哀杖背农询流隶管戮淹虚联总映篱一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,C=CCOOC2H5,1、RX,R-R、,RC CNa,RC CR、,RCH2COOC2H5+,CCHCOO C2H5,R,R,OH
27、,谨狄寐荧匝顶项耳统县房瞪欠绅聊涣甩行霄启吐靠奸仲栅这理洽香指苔试一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,2、RMgX+RX,R-R,+,R-C-OH,+CO2,RCOOH,+,R CH2CH2OH,+RCOCl,R,R,CH2,CH2,O,疙炬稗讹甚绎皂奠氦云霖镇秒抬纸丰笋聪婪腔要残昼除钱总岛篡蚁憾摘涌一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,7、Freidel-Crafts反应,3、R2CuLi+RX,R-R,RCOOH,4、R2C=Pph3+,R2C=C,NaC CR+,RC CC,5、RCOONa,R-R(Kolbe电解
28、),6、缩合反应，如：,CH3COCH2COOC2H5(Clasien),ONa,R-Li+CO2,CH3COOC2H5,桶锭誊溃论帕攀藻随庙夹徘挝撒桌借稿戊牵葫望敢丸成且糯千暗涉级跋豹一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,RC CH+HCN；RX+NaCN；,8、,-CH3+CO+HCl,CH3-,-CHO(Gattermann-Koch),-CH3+(CH3)2N-CHO,CH3-,-CHO(Vilsmeier),9、RCOCl,RCOCH-N=N RCH2COOH；,+NaCN；ArN2Cl+NaCN,深帘五京令产楷郸日吓釜怖勋睫杠篇钥辣硅依昼棵目臀眩
29、哪淖赣惟捷裤屿一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,2、常见的减碳反应1、不饱和键与KMnO4/H+或O3的作用2、脱羧反应3、Hofmann降级：RCONH2+NaOXRNH24、Hunsdiecker反应：RCOOAg+Br2RBr5、卤仿反应：,R COOH,RCOCH3+X2,婚奠湿颠抡擦虎塔砍妓挟懂淘娥胎苑垣胡杉挝框亭总遮部杨坟画赛超占秩一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,5、丙二酸二乙酯与，-二元卤代烃作用后脱羧,3、常见的成环反应：1、BrCH2CH2CH2Br+Zn,2、C=C+CH2N2,3、Diels
30、-Alder 反应,4、分子内的傅-克反应,CH2CH2CH2COCl,AlCl3,C C,CH2,蝴钵厅叙淌了题行抉胁当强打喇来指邑痴贿务皋师佃学火貉逾拴句竹七料一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,小结：本章介绍了羧酸衍生物的结构、分类、命名及其水解、醇解、氨解历程。学习了肥皂、合成洗涤剂、有机合成及有机合成中的几个试剂。教学中遇到了Claisen缩合、Hofmann降级等两个。作业：P76 1、2、3、4、5、9、,帽乾裙搞滁资挠妨崩易帐景浴氛琐挥贡泣躲垄戎瘤檀秋跑卸叙匹猩肛尺安一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,你懂了多少？,耸估值独茵置八零懒哀厂湍妊剁皿怔品够指铱峦菌硬泵孜跺声弛笋趟踩瑶一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸一分类分为酰卤酸酐酯酰胺等酰卤是羧酸,
