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1、第一章 糖类,糖的定义糖的分类单糖寡糖多糖糖的分布情况,糖类的主要生物学作用,是生物体主要的能量来源。可转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。可作为生物体的结构物质，如纤维素。可作为细胞识别的信息分子。其它功能。,糖的化学概念,糖也称碳水化合物（carbohydrate），用Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确切，但因沿用已久，所以至今在西文中还广泛使用。糖是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类 saccharide,第一节 单糖,理论授课学时：6学时实验项目：2项,葡萄糖（Glc）的分子结构,1.化学组成（1）元素组成（2）结合方式的测定和证明2.分布（1）游离
2、形式（2）结合形式,Glc的链状结构式,差向异构体：Man，Gal,Glc构型,概念球棍模型投影式透视式旋光异构现象和旋光度单糖构型的确定,以单糖离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与甘油醛的不对称碳原子上的羟基在空间上的排布相比较而确定,单糖的构型（configuration）,D型和L型以甘油醛作标准,Glc的环状结构,单糖的链状结构不能解释一些性质,葡萄糖的醛基不能和NaHSO3反应，也不能和Schiff试剂反应。,葡萄糖的变旋现象,Fischer式,水溶液中Glc主要以环状结构存在五元环：呋喃型六元环：吡喃型,Fru,Haworth式,吡喃,吡喃糖,呋喃,呋喃糖,由Fischer写成H
3、aworth式：顺时针画平面，左上右下，氧桥一端反向,1926年，提出利用透视式解决可能带来的误解：,为什么氧桥一端反向?,链状环状互变,链环式互变规则,F式右边羟基写在H式的平面之下,D型的羟甲基在平面之上，L型在平面之下,碳原子顺序按顺时针方向排列,单糖的构象,讨论葡萄糖吡喃糖的构象,单糖的分类（classification）,单糖（monosaccharide）：是多羟醛或多羟酮 碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。（详见书P7图1-5及P8图1-6）根据醛与酮：醛糖、酮糖。根据构型：D-；L-,1物理性质,（1）旋光性（opticity）：比旋光度,单糖的物理性质与化学性质,（
4、2）变旋现象（mutarotation）,一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。,变旋的原因：,甜度（sweetness）与溶解度,易溶于水，不溶于乙醚等非极性有机溶剂,化学性质,与酸作用,AMolischs test（莫利希试验）,鉴定糖类的共同反应。,BSeliwanoffs test（西里瓦诺夫试验）,鉴定酮糖,醛糖：浅色略带粉,糠醛或羟甲基糠醛能与酚类物质作用产生各种有色物质，可用作糖的定性测定。,-萘酚,间苯二酚,间苯三酚,甲基间苯二酚,CTollens test（土伦试验）,DBials test（比亚尔试验，也称苔黑酚试验）,鉴定戊糖,鉴定戊糖,D-Glc,烯二醇
5、,DFru,DMan,Ba(OH)2,Ba(OH)2,与碱的反应异构化,形成糖苷（缩醛）,由醛、酮基产生的化学性质,单糖的氧化（即单糖的还原性）,弱氧化剂：常用的为含Cu2+的碱性溶液,糖被氧化,Fehling试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠,Benedict试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠,温和氧化剂；Br2H2O,强氧化剂：浓HNO3,O,+,果糖,乙醇酸,三羟基丁酸,氧化剂,单糖,单糖的还原,H,H,DFru,D葡萄醇,D甘露醇,单糖的成脎作用,氨基化,（NAG）,（NAM）,（NAN）,2-脱氧-D-核糖,L-鼠李糖（6-脱氧-L-甘露糖）,L-岩藻糖（6-脱氧-L-半乳
6、糖）,脱氧,（一）蔗糖（sucrose）,二糖（双糖，disaccharide）,蔗糖的结构,物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。有旋光性，无变旋现象。,化学性质：无还原性，不能成脎。,蔗糖的转化作用,蔗糖的性质,麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过-1，4糖苷键连接而成。,麦芽糖（maltose）,异麦芽糖（isomaltose）,乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过-1，4糖苷键连接而成。,乳糖（lactose）,二糖总结,三糖（trisaccharide）,多糖的共同特性,1分子量一般很大，在几万以上。在水中不能形成真溶 液，有的根本不溶于水，如纤维素。,2物理性质：有旋光性，但无变旋
7、现象。无甜味。,3化学性质：无还原性，不能成脎。,多糖（polysaccharide）,（一）同多糖（homopolysaccharide）,天然淀粉呈颗粉状，其外层为支链淀粉，约占8090%；内层为直链淀粉，约占1020%。,（1）直链淀粉（amylose）：,1淀粉（starch）,均一多糖（homopolysaccharide）,Nonreducing end(NRE),reducing end(RE),直链淀粉的空间结构,结构式,支链淀粉（amylopectin）,溶解度,分子量,物理性质,化学性质,直链、支链淀粉的性质,水解,淀粉红色糊精无色糊精麦芽糖葡萄糖,与碘的 呈色反应,蓝（紫
8、）红色 不显色 不显色 不显色,还原性,无 有 有 强 最强,结构:结构与支链淀粉相似，由D-Glc以-1,4和-1，6 糖苷键相连。,糖原（glycogen）,与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。,结构,纤维素（Cellulose）,纤维素的水解,纤维素的性质,糖胺聚糖（粘多糖）,（X-Y）nn50 X：糖醛酸Y：已糖胺,不均一多糖(heterosaccharide),透明质酸（hyaluronic acid）,硫酸软骨素（chondroitin salfate）,L-艾杜糖醛酸 N-乙酰半乳糖胺,-1,3苷键,(4-硫酸酯键),硫酸皮肤素（硫酸软骨素B）,肝素（hepari
9、n）,主要功能：抗凝，降血脂,细菌细胞壁的多糖：肽聚糖、磷壁酸、脂多糖,抗原性的多糖：肺炎菌多糖,细菌多糖,细菌多糖,肽聚糖（peptidoglycan）,甘油醇磷壁酸，核糖醇磷壁酸,甘油醇磷壁酸,磷壁酸,核糖醇磷壁酸,Glc or 氨基糖 D-Ala,核糖醇基,复合糖（结合糖）,（一）脂多糖（lipopolysaccharide）,（二）糖脂（glycolipid）,在脂类化学一章中讨论,1糖蛋白的概念,短链寡糖与蛋白质以共价键连接而形成的复合物。,糖蛋白（glycoproteins）,糖苷键相连:（1）O-糖苷键（2）N-糖苷键,糖蛋白中糖链与肽链的连接方式,糖蛋白的种类与功能,血浆糖蛋白类 粘液糖蛋白类胶原蛋白类,蛋白聚糖（proteoglycan）,由蛋白质和糖胺聚糖通过共价键连接而成的大分子复合物。,连接方式,（1）D-木糖与丝氨酸的-OH形成的O-糖苷键,（2）GalNAC与苏氨酸或丝氨酸的-OH形成的O-糖苷键,（3）Glc NAC 与天冬酰胺的一NH2形成的N-糖苷键,(a),(b),蛋白聚糖主要存在于软骨、腱等结缔组织，构成细胞间质。由于糖胺聚糖有密集的负电荷，在组织中可吸收大量的水而赋予粘性和弹性，具有稳定、支持和保护细胞的作用。,生理功能,
