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1、第二节 糖类,第四章 生命中的基础有机物,糖类,糖类是绿色植物光合作用的产物, 是动植物所需能量的重要来源。,1.元素组成: C、H、O,2.定义：多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物（即水解能生成它们的物质）,一、糖类概述,3.关于糖：糖类不都是甜的！如：淀粉、纤维素。有甜味的物质不一定属于糖类，如：糖精,糖都是甜的？,一、糖类概述,4.通式：符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖；如：甲醛CH2O、乙酸C2H4O2。糖类不一定符合通式Cm(H2O)n；如：脱氧核糖C5H10O4；鼠李糖C6H12O5,因此将糖类称为碳水化合物是不科学的,一、糖类概述,糖的分类,1、单糖-不能水解的糖，如葡
2、萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等；2、低聚糖（二糖等）-1mol糖水解后能产生210mol单糖如蔗糖、麦芽糖、乳糖等；3、多糖（天然高分子化合物）- 1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖如：淀粉、纤维素等。,重点掌握糖类代表物质葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的组成和重要性质,下列物质属于糖类（ ）,A. CH2OHCHOH- CHOH-CHOH-CH2OH,B. CH2OHCHOH- CHO,C. CH3CHOH- COOH,木糖醇,甘油醛,乳酸,D.,糖精,B,一、糖类概述,练习,2、物理性质_色晶体（或白色粉末）、熔点为_，有_味，但甜度_蔗糖，_溶于水，_溶于乙醇，_溶于乙醚。,无,146,甜,不
3、如,易,微,不,1、存在,葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，存在于甜味水果、蜂蜜中（不能水解生成更简单的糖）,二、葡萄糖与果糖,（一）葡萄糖来源与物理性质,(3)葡萄糖的分子组成和结构,结构简式：,官能团：,分子式：,C6H12O6,或,（多羟基醛）,羟基、醛基,五羟基己醛,CH2OH(CHOH)4 CHO,二、葡萄糖与果糖,葡萄糖的性质？,-CHO的性质：,银镜反应菲林反应与H2加成,-OH的性质：,酯化反应与钠反应消去反应,CH2OH-(CHOH)4- CHO 2Ag(NH3)2OH,1、银镜反应,CH2OH-(CHOH)4- COONH4 2Ag3NH3 H2O,CH2OH-(CHOH)4
4、- CHO 2Cu(OH)2,CH2OH-(CHOH)4- COOH Cu2O2 H2O,2、与新制氢氧化铜反应,3、加氢还原反应,CH2OH-(CHOH)4- CHO H2,CH2OH-(CHOH)4- CH2OH,己六醇,葡萄糖能使溴水等强氧化剂褪色,水浴,二、葡萄糖与果糖,（二）葡萄糖化学性质,-CHO的性质,检验病人是否患有糖尿病,常温下溶液变成绛蓝色（多元醇的性质），加热后产生砖红色沉淀,CH2OH (CHOH)4 CHO,五乙酸葡萄糖酯,2、在体内生理氧化反应,C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l),3、发酵生成酒精,二、葡萄糖与果糖,（二）葡萄糖化学性
5、质,-OH的性质,1、酯化反应,作为营养物质,制药,糖果制造业,制镜业,二、葡萄糖与果糖,（三）葡萄糖用途,（2）物理性质：最甜的糖 无色晶体，熔点为103-105 ， 不易结晶，通常为粘稠性液体，易 溶于水、乙醇、乙醚。,（1）存在：水果 蜂蜜中含量最高,二、葡萄糖与果糖,（四）果糖存在与物理性质,结构简式：,官能团：,分子式：,C6H12O6,或,（多羟基酮）,羟基、羰基,CH2OH(CHOH)3 COCH2OH,二、葡萄糖与果糖,（五）果糖分子组成与结构,和葡萄糖互为同分异构体,在碱性条件下,果糖会发生“异构化”转成葡萄糖,在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。,科学
6、探究：葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究果糖是否具有还原性,本身无“醛基”非“还原性糖”！碱性条件下异构化产物-葡萄糖可发生“银镜反应”是还原性糖！,二、葡萄糖与果糖,（六）果糖化学性质,可否用银氨溶液或新制氢氧化铜来区分葡萄糖和果糖呢？,1、在碱性条件下，果糖能转变为葡萄糖， 被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化。,注意：,可用溴水区分葡萄糖和果糖。,2、多元醇和酮的性质：加成（氢气）酯化,二、葡萄糖与果糖,（六）果糖化学性质,二、葡萄糖与果糖,（七）葡萄糖与果糖性质比较,1、在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生
7、酯化反应的是（ ） A. 乙醇 B. 乙醛 C. 乙酸 D. 葡萄糖,D,2、下列关于糖的说法正确的是 （ ） A糖类中除含有C、H、O三种元素外，还可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类,BD,能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。,二、葡萄糖与果糖,练习题,3、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ ） A葡萄糖的分子式是C6H12O6B葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由6个C 原子和6个H2O分子组成的C葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和多元醇 的性质D葡萄糖是单糖,B,二、葡萄糖与果糖,
8、练习题,4.把2克甲醛气体溶于6克冰醋酸中，再加入4克果糖，得到混合物甲；取5克甲酸甲酯和9克葡萄糖相混合，得混合液乙；然后将甲和乙两种混合液再按7：4的质量比混合得丙。丙中碳元素的质量分数是（ ）,A.20% B.35% C.40% D.55%,C,二、葡萄糖与果糖,练习题,C12H22O11,(两者互为 同分异构 体),非还原性糖(无CHO),还原性糖(有CHO),一分子葡萄糖一分子果糖,二分子葡萄糖,三、蔗糖与麦芽糖,（一）蔗糖与麦芽糖比较,三、蔗糖与麦芽糖,（二）蔗糖与麦芽糖的水解,如何鉴别蔗糖和麦芽糖？,结论：(1)蔗糖是非还原性二糖，麦芽糖是还原性二糖；,三、蔗糖与麦芽糖,（三）蔗
9、糖与麦芽糖还原性的探究,无还原性,有还原性,无现象,产生银镜,三、蔗糖与麦芽糖,结论：(2)蔗糖水解得到的产物具有还原性,（三）蔗糖与麦芽糖还原性的探究,注意：,1、蔗糖、麦芽糖水解反应：,2、水解产物中醛基的验证：,加入NaOH目的：中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2失效。,而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。,稀硫酸做催化剂；,水解反应后先加入NaOH溶液后，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2,三、蔗糖与麦芽糖,（三）蔗糖与麦芽糖还原性的探究,三、蔗糖与麦芽糖,（三）蔗糖与麦芽糖还原性的探究,天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分异构体,四、淀粉和纤维素,（
10、一）淀粉存在与物理性质,多糖,淀粉,纤维素,(C6H10O5)n,NO！,(C6H10O5)n,同分异构体吗？,1、淀粉存在：属于天然有机高分子化合物，分子量很大 从几万到几十万,2、淀粉物理性质：白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水（糊化作用）,多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、纤维素均为纯净物吗？,通常淀粉_还原性遇_变蓝色淀粉在催化剂（如_）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。,不显,碘,酸,（C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖,（C6H10O5)n 淀粉,C12H22O11 麦芽糖,C6H12O6葡萄糖,四
11、、淀粉和纤维素,（二）淀粉的化学性质,用于检验淀粉或I2的存在,不发生银镜反应及菲林反应,思考3、如何检验淀粉部分水解？,用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀,思考4、如何检验淀粉已经完全水解？,思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催 化剂外是否可以用酶？,思考2、如何检验淀粉尚未水解？,用碘水是否显蓝色,用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色,四、淀粉和纤维素,（二）淀粉的化学性质,淀粉,1、淀粉在体内的变化：,(C6H10O5)n,C12H22O11,C6H12O6,CO2 + H2O,四、淀粉和纤维素,（二）淀粉的化学性质与用途,2、淀粉的用途： 制葡萄糖、酒精（酿酒）,1、
12、存在,2、物理性质,纤维素,白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水, 也不溶于有机溶剂.,纤维素存在于一切植物中，属于多糖，是天然高分子化合物。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素9295；亚麻含纤维素约80；木材含纤维素约50。,(C6H10O5)n,四、淀粉和纤维素,（三）纤维素的存在与物理性质,“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个OH，故纤维素可写成,因此，能显示出醇的性质。发生酯化反应，生成酯。,四、淀粉和纤维素,（四）纤维素的结构,1、 _还原性2、 可发生水解，但比淀粉水解_,不显,困难,(C6H10
13、O5)n + nH2O nC6H12O6,（纤维素）,（葡萄糖）,3、 酯化反应：,C6H7O2(OH)3n,如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯 与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯,俗名：硝酸纤维,俗名：醋酸纤维,四、淀粉和纤维素,（五）纤维素的化学性质,纤维素的酯化反应,3n HONO2,3nH2O,纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）,浓硫酸,四、淀粉和纤维素,（五）纤维素的化学性质,3n HOOCCH3,浓硫酸,OOCCH3,OOCCH3,OOCCH3,（C6H7O2）,3nH2O,纤维素醋酸酯俗称：（醋酸纤维）,纤维素的酯化反应,四、淀粉和纤维素,（五）纤维素的化学性质,1. 制造纤维素硝酸酯（硝酸
14、纤维）。根据含N 量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）,2. 制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片,3. 制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）,四、淀粉和纤维素,（六）纤维素的用途,纯棉上衣,麻布,法国棉麻,4. 棉麻纤维大量用于纺织工业,5. 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸,6. 食物中的纤维素有利于人的消化。,四、淀粉和纤维素,（六）纤维素的用途,淀粉 纤维素,（C6H10O5）n （C6H10O5）n,n值由几百几千 几千个葡萄糖单元 葡萄糖单元,白色无气味无味道 白色无气味无味道不
15、溶于冷水，热水糊化 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂,十几万几十万 几十万几百万,1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分子化合物,相对分子量,相互关系,物理性质,通 式,结 构,四、淀粉和纤维素,（七）淀粉与纤维素性质比较,无醛基,无醛基每个单元中有三个羟基,1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖,1无还原性2能水解成葡萄糖（比淀粉难）3酯化反应,食用制葡萄糖和酒精,制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸,四、淀粉和纤维素,（七）淀粉与纤维素性质比较,C6H12O6,C12H22O11,单糖,二糖,是,是,否,是,否,是,淀粉水解,淀粉水解,四、淀粉和纤维素,（八）糖类性质比较,(C6H10O5)n,C6H12O6,缩合,C12H22O11,水解,发酵,C2H5OH + CO2,氧化,CO2 + H2O,光合,缩合,水解,四、淀粉和纤维素,（八）糖类性质比较,
