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1、第12章 醛 酮 醌,碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基,羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫做醛,羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫做酮,12.1 醛 酮,12.1.1 醛和酮的结构、分类、同分异构及命名1.醛和酮的结构,2.醛和酮的分类,烃基:脂肪醛族酮、芳香族醛酮烃基数目：一元醛酮、二元醛酮,3.醛和酮的同分异构,碳原子数相同的饱和一元醛酮具有相同通式CnH2nO互为同分异构体,4.醛和酮的命名,12.1.2 醛和酮的物理性质,室温下,甲醛为气体,12个碳原子以下的醛酮为液体,高级醛酮为固体.低级醛有刺鼻的气味,中级醛(C3C8)则有果香味低级醛酮的沸点比相对分子量相近的醇低(分子间无
2、氢键),14.1.3 醛和酮的化学性质,羰基还原生成醇、加成反应,醇醛缩合，碘仿反应等aH的反应,与氢氰酸、氨的衍生物等加成反应,1.醛和酮的相似反应,加成反应(1)与氢氰酸加成醛、脂肪族甲基酮、C8以下的环酮,（2）与氨的衍生物加成,(3)与格氏试剂加成,(1)醇醛缩合,(2)卤代和卤仿反应,3)还原反应,(1)还原成醇,(2)还原成烃 克莱门逊反应,沃尔夫-凯西纳-黄鸣龙反应,2.醛的特性反应 1)氧化反应(1)银镜反应,(2)斐林反应,2)生成缩醛的反应,3)与希夫试剂反应醛与希夫试剂作用显紫红色,而酮不显色,12.2 醌,12.2.1 醌的结构和命名,对苯醌,邻苯醌,12.2.2 醌的
3、性质,1.烯键的加成反应,2.羰基与氨的衍生物加成,单肟 双肟,醇、酚、醚、醛、酮的性质,一、实验目的,验证醇、酚、醚的主要化学性质。进行醇酚醚以及伯醇、仲醇、叔醇、多元醇的鉴别试验。结合实验所见，联系醛、酮的分子结构，认识醛、酮的共性和个性。进行醛、酮的鉴别试验。,二、仪器药品,18mm150mm、10mm100mm试管、150ml烧杯、酒精灯、2.5mol/L氢氧化钠溶液、1.5mol/L硝酸、0.3mol/L硫酸铜溶液、乙醇、甘油、无水乙醇、酚酞指示剂、正丁醇、金属钠、卢卡斯试剂、仲丁醇、浓硫酸、叔丁醇、饱和碳酸氢钠、苯酚、0.2mol/L苯酚溶液、浓盐酸、0.2mol/L临苯二酚溶液、
4、饱和溴水、1.5mol/L硫酸、0.2mol/L苯甲醇溶液、乙醚、0.06mol/L三氯化铁溶液、0.17mol/L重铬酸钾溶液、0.03mol/L高锰酸钾溶液、100温度计、希夫试剂、碘溶液、乙醇、2.5mol/L盐酸、2mol/L氨水、甲醛水溶液（福尔马林）、乙醛、丙酮、苯甲醛、斐林溶液A、斐林溶液B、2，4-二硝基苯肼溶液、饱和亚硫酸氢钠溶液、1.25mol/L氢氧化钠溶液、0.05mol/L硝酸银溶液。,三、操作步骤,1、醇钠的生成和水解 在试管中加入无水乙醇0.5ml,再加入洁净的金属钠一小粒,观察反应放出的气体和试管的发热。随着反应的进行,试管内溶液逐渐变稠。当钠完全溶解后,冷却,
5、试管内凝成固体。然后滴加水直到固体消失,再滴加入一滴酚酞试液,观察并解释发生的变化。2、醇的氧化 取试管三支,分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇各3滴,再取试管一支,加3滴蒸馏水作为对照。然后各加入1.5mol/L硫酸1ml、0.17mol/重铬酸钾溶液2-3滴,振摇,观察并解释发生的变化。3、与卢卡斯试剂的反应 取三支试管,编号,1试管中加5滴正丁醇,2试管加5滴仲丁醇,3试管加5滴叔丁醇。在50-60水浴中预热片刻。然后同时向三支试管加入卢卡斯试剂各1ml,振摇,静置,注意观察并解释所发生的现象。,4、甘油与氢氧化铜的反应 取试管两支,各加入2.5mol/L氢氧化铜溶液1ml和0.3mol/L
6、硫酸铜溶液10滴,摇匀。然后分别加入乙醇1ml、甘油1ml,振摇,观察变化。然后往深蓝色溶液中滴加浓盐酸到酸性,观察并解释发生的变化。5、酚的弱酸性试验 取蓝色石蕊试纸一小片,放在表面皿上,用蒸馏水湿润,在试纸上加1滴0.2mol/L苯酚溶液,观察并解释发生的变化。另取试管两支,各加苯酚少许和水1ml,振摇,观察现象。往一支试管中加入2.5mol/L氢氧化钠溶液数滴,振摇,观察现象;往另一支试管中加饱和碳酸氢钠1ml,振摇,观察并解释发生的变化。6、溴与苯酚的反应 在试管中加入0.2mol/L苯酚溶液2滴,逐滴加饱和溴水,振摇,直至白色沉淀生成,观察并解释发生的变化。,7、酚与三氯化铁的反应
7、取试管三支,分别加0.2mol/L苯酚、0.2mol/L邻苯二酚和0.2mol/L苯甲醇溶液数滴,再各加0.06mol/L三氯化铁溶液1滴,振摇,观察并解释发生的变化。8、酚的氧化反应 在试管中加入0.2mol/L苯酚溶液10滴,加入2.5mol/L氢氧化钠5滴,最后加0.03mol/L高锰酸钾溶液2-3滴,观察和解释发生的变化。9、醚生成盐的反应 取干燥大试管两支,其一加浓硫酸2ml,另一加浓硫酸2ml,都放在冰水浴中冷却到0。再取两支试管,各加乙醚1ml,也放在冰浴中冷却。然后在冷却和振摇下,分次把冷的乙醚分别加到上述两试管中去,摇匀。观察现象,注意还有乙醚的气味否?然后往两支试管中,各倒
8、入冰水5ml,振摇,观察现象,注意乙醚气味重现否?解释这些现象。,四、思考题,1、卢卡斯试剂可以鉴别伯醇、仲醇和叔醇?如何根据反应现象进行判别?2、为什么多元醇能溶解氢氧化铜?生成什么物质?3、苯酚为什么溶解于氢氧化钠溶液而不溶于碳酸氢钠溶液中?,二、仪器药品,18mm150mm、10mm100mm试管、250ml烧杯、酒精灯、石棉网、100温度计、希夫试剂、碘溶液、乙醇、2.5mol/L盐酸、2mol/L氨水、甲醛水溶液（福尔马林）、乙醛、丙酮、苯甲醛、斐林溶液A、斐林溶液B、2，4-二硝基苯肼溶液、饱和亚硫酸氢钠溶液、1.25mol/L氢氧化钠溶液、0.05mol/L硝酸银溶液,三、操作步
9、骤,1.与2，4-二硝基苯肼的反应 取试管四支，编号，各加2，4-二硝基苯肼试剂1ml，然后分别加入福尔马林、乙醛、丙酮、苯甲醛各2滴，振摇试管，观察并解释发生的变化。2.与亚硫酸氢钠的反应 取两支干燥试管，编号，各加入饱和亚硫酸氢钠溶液1滴，然后分别加入丙酮、苯甲醛各5滴，振摇，把试管用冰水冷却，注意观察变化。若无晶体析出再加乙醇1ml。往生成结晶的试管中滴加2.5mol/L盐酸，观察并解释发生的变化。3.斐林反应 在大试管中将斐林A和斐林B各2ml混合均匀，然后分装到四支大试管中，分别加入福尔马林、乙醛、丙酮、苯甲醛各1滴，振摇，放在80水浴中加热2分钟，观察并解释发生的变化。,4.托伦反
10、应 在洁净的大试管中加入2ml硝酸银溶液，加入1滴1.25mol/L氢氧化钠溶液，然后在振摇下滴加2mol/L氨水，直到生成的氧化银沉淀恰好溶解为止。把配好的溶液装于洁净的四支试管中，然后分别加福尔马林、乙醛、丙酮、苯甲醛各1滴，摇匀，放在80的水浴中加热，观察并解释发生的变化。5.希夫反应 取三支试管，各加希夫试剂1ml，然后分别加福尔马林、乙醛、丙酮各1滴，摇匀，观察并解释发生的变化。6.碘仿反应 取试管四支，分别加福尔马林、乙醛、乙醇、丙酮各1滴，再各加碘溶液10滴，然后分别滴加氢氧化钠溶液，到碘的颜色恰好褪去。观察并解释发生的变化。,五、思考题,1.鉴别醛和酮有哪些方法？2.进行银镜反应应注意什么？3.哪些物质有碘仿反应？进行碘仿反应时应注意什么？,
