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1、第8章 醇、酚和醚,Alcohol,Phenol and Ether,一、命名,3-乙基-3-丁烯-2-醇,顺-3-甲基环己醇,间羟基苯甲酸,苯甲醚,对甲氧基甲苯,环氧乙烷,18-冠-6,2,3-二巯基-1-丙醇,苯硫酚,甲异丙硫醚,2,二、物理性质,RCH2CH2OH,亲脂性,亲水性,醇的溶解度,2-丙烯硫醇,醇的沸点特别高,按沸点从高到低排列,正丁醇 正戊烷 正戊醇2-甲基丙醇 1,3-丙二醇,想一想,醚的沸点低,易燃,硫醇有特殊臭味,三、相似的化学性质,1.酸碱性,ROH,醇,(醇有酸性),(醇的酸性比水弱),酚,-,+,(酚有酸性),(酚的酸性比碳酸弱),(用于分离酚和羧酸的混合物),
2、(3)(2)(1)(4),硫醇,(硫醇有酸性),(硫醇的酸性比醇强),(生成不溶于水的硫醇盐),2.酯化反应,活性酶,中毒酶,醇,酶,酶,酚,硫醇,硫醇酯,3.氧化反应,醇,常见的氧化剂:,(紫红色褪去),(橙色 蓝绿色),(橙色 蓝绿色),实验 醇与铬酸的反应,试管乙醇,试管仲丁醇,试管叔丁醇,分别加入铬酸试剂,试管 蓝绿色,酚,邻苯醌,对苯醌,对苯醌,二硫化物,过氧化物,醚,硫醇,磺酸,硫醚,四、醇、酚和醚的特性,1.醇的脱水反应,分子间脱水,分子内脱水,机理,、,醇分子内脱水遵循查依切夫规则,2.多元醇的特性,连二醇的氧化,与氢氧化铜反应,3.酚的特性,实验 甘油与氢氧化铜的反应,加入硫酸铜,加入氢氧化钠,试管加入甘油,深蓝色溶液 浅蓝色,实验 酚与三氯化铁的反应,试管苯酚,试管连苯三酚,试管-萘酚,试管水杨酸,分别加入三氯化铁,紫色 红棕色 暗绿色 紫色,实验 苯酚与饱和溴水的反应,加入苯酚,滴加饱和溴水,继续滴加溴水,白色沉淀,4.醚的特性,醚键的断裂,伯、仲烷基醚,烷基苯基醚,(SN2),(SN1),环氧化合物开环,酸性条件下,碱性条件下,不对称环氧化合物,(SN2),(SN1),