醛的性质和应用.ppt

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1、醛的性质和应用,在日常生活中我们都会有这样的疑问,为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”,而有的人喝一点酒后就面红耳赤,情绪激动甚至酩酊大醉?酒量的大小到底与什么有关呢?,人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸,并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够大,例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。,原来如此啊!,复习回顾:,乙醇的催化氧化,HCCO,H,H,H,H,H,HCCH

2、,H,O,H,含有香草醛的兰花,杏仁含苯甲醛,醛基,烃基,乙醛的结构:,官能团:醛基,醛类中具有代表性的醛乙醛,乙醛的1H-NMR,结构式:,C2H4O,CH3CHO或,(醛基),分子式:,官能团:,结构简式:,(一)、结构,醛基与烃基直接相连的化合物称为醛,(二)、物理性质,无色、有刺激性气味的液体密度比水小,与水以任意比混溶,易加成,醛基,易被氧化,分析结构:,预测性质:,+HH,完成乙醛与氢气的加成反应方程式,注意:和CC双键不同的是,通常情况下,乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应,1.乙醛的加成反应:,(三)、乙醛的化学性质,O,C,H,C,H,H,H,H,H,分析:碳元素的化合

3、价变化,结论:加氢碳元素被还原,有机物得O或去H,发生氧化反应,思考:在有机化学中,什么是氧化反应?,什么是还原反应?,有机物失O或加H,发生还原反应,易加成,醛基,易被氧化,分析结构:,预测性质:,思考:乙醛被氧化生成什么?,乙酸,被氧化,得,2.氧化反应,(1)催化氧化,乙酸,乙醛,得,被氧化,工业制羧酸的主要方法!,乙酸,CHO COOH,乙醛被氧化为乙酸,CH3-C_,O,O,O,H,(2)被弱氧化剂氧化,实验,银氨溶液,静置加热,银镜,沉淀恰好消失,(2)被弱氧化剂氧化,a、被银氨溶液氧化,(银镜反应),银氨溶液的配制方法:,在AgNO3溶液中滴加氨水,至生成的沉淀恰好消失为止。,A

4、gNO3+NH3H2OAgOH+NH4NO3,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O,银镜反应,CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COOH 2AgNH3+H2O,水浴加热,银镜反应,此反应可用于醛基的检验和测定,CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O,水浴加热,说明:a、生成物:一水、二银、三氨、乙酸铵 b、1molCHO2molAg,6.1mol醛基被氧化,就应有2molAg被还原,4.银氨溶液现用现制,不能久置,注意:,1.试管要洁净,,2.水浴加热时不可振荡和摇动试管,3.乙醛的量不能过多,否则生不成银镜,5.试管内壁

5、银镜的处理:稀硝酸清洗,(用之前用NaOH煮),4滴6滴,NaOH溶液,2 ml,CuSO4溶液,实验,新制Cu(OH)2,b、被新制Cu(OH)2氧化,新制Cu(OH)2的配制方法:,mlNaOH(50%)+46滴CuSO4(2%),CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O,砖红色,加热煮沸,(此反应必须在碱性条件下进行),必须过量,此反应也用于醛基的检验和测定,2、医院如何检验病人患有糖尿病?,用新制的氢氧化铜检验,思考:1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀,该实验结果可说明什么?,葡萄糖分子中有醛基,3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?,

6、小结:,1、乙醛既有氧化性,又有还原性,以还原性为主,CH3CHO 乙醛,氧化,还原(加成),CH3CH2OH 乙醇,CH3COOH 乙酸,氧化,有机物之间的转变实质是官能团之间的转变,2、,讨论:哪些有机物通过化学反应使溴水褪色?,、含C=C或CC键的有机物、苯的同系物、醇、酚、醛,讨论:哪些有机物可使酸性KMnO4溶液褪色?,、含C=C或CC键的有机物;、酚、醛,练习 1、有机物结构简式为下列对其性质的判断中,不正确的是(),A.能被银氨溶液氧化B.能使KMnO4酸性溶液褪色C.1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应D.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应,D,2、为了

7、鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体,可以使用下列试剂合理的一组是(),A.KMnO4酸性溶液和溴水 B.银氨溶液和KMnO4酸性溶液C.新制Cu(OH)2和溴水D.新制Cu(OH)2 和FeCl3溶液,C,3、已知柠檬醛的结构简式为:CH3 CH3 O CH3C=CHCH2CH2C=CHCH(1)柠檬酸中含C=C和醛基两个官能团,实验 操作中,先检验哪一个官能团?为什么?(2)如何检验柠檬醛分子中含有醛基?(3)如何检验柠檬醛分子中是否含有C=C?,|,|,一、醛类,1、定义:,RCHO,烃基,2、分类,按醛基个数分,按烃基是否饱和分,按烃基类别分,一元醛、二元醛,多元醛,饱和醛

8、,脂肪醛,芳香醛,不饱和醛,醛基与烃基直接相连所得的化合物。,3、通式:,CnH2nO,饱和一元醛,甲醛:甲醛又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的液体,易溶于水。福尔马林是质量分数含3540的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。居室污染的主要气体之一。,室内空气污染的头号杀手甲醛,去年9月30日,南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况,南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达72.5,甲醛的1H-NMR,甲醛,结构式:,分子式:,CH2O,结构简式:,HCHO,电子式:,官能团:,-CHO,-COH,练习:下列物质分子中所有原

9、子一定不共面的是CH2=CH2 B.C.D.,练习:下列物质分子中所有原子一定不共面的是CH2=CH2 B.C.D.CH3CHO,D,甲醛的同系物:,H-CHO,CH3-CHO,CH3CH2-CHO,CH3CH2CH2-CHO,甲醛 乙醛 丙醛,丁醛,交流与讨论:甲醛与同系物之间的异同点,结论:甲醛分子中氢原子与醛基相连,化学性质有特殊性。,3、化学性质,、氧化反应,被银氨溶液氧化,被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化,(2)加成反应,(3)缩聚反应,有机物分子之间缩去小分子(H2O、NH3等)而形成高分子化合物的反应。,缩聚反应:,问题:1.浓盐酸作用?2.长导管作用?3.为什么不用温度计?4

10、.实验结束试管如何处理?,、催化剂:浓盐酸或氨水;,、沸水浴;,、长导管作用:冷凝、回流;,、清洗试管:乙醇浸泡,注意事项:,缩聚反应:由有机化合物间脱去小分子 获得高分子化合物的反应(P84),酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料,至今还广泛使用,条件不同时(催化剂)可以生成线型或体型的酚醛树脂,线型酚醛树脂(盐酸作催化剂),体型的酚醛树脂(氨水作催化剂),甲醛和尿素反应生成脲醛树脂,脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂,用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。,C=O称羰基,是酮的官能团,丙酮是最简单的酮。,拓展视野,酮:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇,饱和一元酮的分子式的通式:CnH2nO(n3),1、用化学方法鉴别下列各组物质1)溴乙烷、乙醇、乙醛2)苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚,1)用新制氢氧化铜溶液,2)用溴水,巩固练习,2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银21.6g,等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L,则此醛是(),A、乙醛 B、丙醛C、丁醛 D、2-甲基丙醛,C、D,CH2O,5.分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式:,与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应,

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