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1、邢其毅等,有机化学基础，高等教育出版社 胡宏纹等，有机化学，人民教学出版社有机化学,吉林大学等五校编,主要参考书,第一章 绪论第二章 有机化合物的结构和化学键 第三章 立体化学基础第四章 烷烃 第五章 烯烃 第六章 炔烃和二烯烃第七章 脂环烃第八章 芳香烃,第九章 卤代烃第十章 醇酚醚第十一章 醛酮醌第十二章 羧酸及其衍生物 第十三章 取有机化合物第十六章 杂环化合物代羧酸第十四章 糖类化合物第十五章 含氮化合物,第一章 绪 论,主讲：袁琴,1. 有机化合物、有机化学的定义,“organ”器官，有生命的机体。“有机”二字是同生命现象紧密相连而产生的。,第一节 有机化合物和有机化学,1828年，
2、德国化学家韦勒（F.wohler）发现由无机物氰酸铵（NH4CNO）很容易转变为尿素（NH2）2CO,但未被当时化学界承认。1845年柯尔柏（H.kolbe）,由C、O2、Cl合成了醋酸。1854年柏赛罗（M.berthelot）合成了油脂。,有机化合物的元素组成： C、 H、 O 、 N 、S 、P、 X(卤素）,有机化合物:碳化合物有机化学: 研究碳化合物的化学,碳是有机化合物的基本元素，,葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A):,有些化合物如碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素，但具有典型无机化合物性质，不是有机化合物,有机化学：研究有机化合物的组成、结构、 性质、合
3、成方法及其变化规律的科学。,有机化合物的特性,有机化合物的特性,1、化学结构：在分子内组成化合物的若干原子，是按一定的排列顺序和结合方式连接着的。,3、碳原子之间可自相结合成键，不仅可形成碳碳双键、还可形成碳碳叁键。,一、有机化合物结构经典理论：,2、在有机化合物中碳原子是四价的，而且四个价键相等并形成共价键。,第二节 有机化合物的结构理论,二、分子结构和结构式,1、分子结构：指分子中原子的成键次序和键合方式。,分子式：C2H6O 沸点： 78.2 -23,1-丙醇环戊烷,短线式（蛛网式） 缩简式（缩写式） 键线式,脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式！,2、结构表示法：,三、化学键,
4、离子键和共价键,经典共价键理论Lewis 价键理论G. N. Lewis 在1916年假定化学键所涉及的每一对电子处于两个 相邻原子之间为其共享，用AB表示。2. 双键和叁键相应于两对或三对共享电子3. 分子的稳定性是因为共享电子对服从“八隅律”(octet rule)。,Lewis 结构式,共价键的类型,键：,键：,肩并肩 (py py , pz pz ),头碰头(s s，spx， px px),1. 键可以绕键轴自由旋转； 而键不能旋转；,2. 键重叠程度大于键； 键较键稳定；,键：“头碰头”,轨道可由各种方式组成,重叠轨道的电子云密度绕键轴（原子核之间的连线）对称,键可以绕键轴自由旋转,
5、特征：, 键： “肩并肩”, 键：d 轨道重叠形成的 （本课程不要求）,键不能自由旋转,重叠轨道的电子云密度绕键轴不完全对称。,特征,py py , pz pz,形成条件：成键原子一方提供孤对电子， 另一方 提供空轨道。,配位键（共价键的一种特殊形式）,规律：,键+键,键+ 2键,四. 杂化轨道（hybrid orbital ）,同样如 H2O,杂化：,在成键过程中，同一个原子中的几个能量相近的不同类型原子轨道进行线性组合，重新分配能量和确定空间方向，组成数目相等的新的原子轨道的重新组合过程, 成键时能级相近的价电子轨道相混杂，形成 新的价电子轨道杂化轨道, 杂化前后轨道数目不变,C原子的杂化
6、形式, sp3杂化, sp2杂化, sp杂化,杂化形式, sp3杂化,基态碳原子的结构,杂化轨道呈正四面体型,轨道成分变了,轨道的能量变了,轨道的形状和伸展方向变了,CH4中共价 键形成,4个C-H 键，即：C原子形成了4个键,键角为109 0 28，,1、当一个碳原子与其他四个原子直接键合该碳原 子处于饱和状态，呈sp3杂化，构型为四面体。,2、当与碳直接键合的四个原子相同时，键角为 109 0 28，若直接键合的原子不同，键角稍有 变化,sp3杂化：,基态碳原子的结构,杂化轨道, sp2杂化,3个杂化轨道呈平面三角型分布,键：,键：,sp2杂化：,每个C原子形成3个键，1个键,1、当一个碳
7、原子与其他三个原子直接键合，该碳 原子处于不饱和状态，呈sp2杂化，构型为平面 三角型，键角为120 0,sp2杂化：,2、一般双键碳均为 sp2杂化, sp杂化,基态碳原子的结构,2个杂化轨道（红色的）呈直线型分布,1. 当一个碳原子与其他两个原子直接键合， 呈直线型，该碳原子为sp型杂化，,2.叁键的碳均为sp杂化。, sp3杂化, sp2杂化, sp杂化,1/4s, 3/4p,与四个原子相连,1/3s, 2/3p,与三个原子相连,1/2s, 1/2p,与两个原子相连,杂化C原子的电负性,sp sp2 sp3,总结：C原子杂化轨道的成分及特点,直线型，键角180,平面三角型，键角120,四
8、面体，键角109左右,第三节 共价键的属性键参数,键的极性,键的强度,分子中两个原子核间的平均距离,键长(bond length)：,1.同型共价键时： 键长愈短，键愈牢固。,键长特点：,2.相同原子形成的非同型键:,键长：单键双键叁键,键与键之间的夹角,键角(bond angle)：,键能(bond energy):,在298 K和100 kPa下将1mol气态双原子分子断裂成2 mol气态原子所需要的能量。,对双原子分子：离解能 = 键能,键能愈大，键愈牢固。,意义：判断键的强度,D (H Cl) = 431 kJmol-1 D (Cl Cl) = 244 kJ mol-1,分子稳定性：,
9、HCl Cl2,对多原子分子：键能指平均键能,例如 NH3,电负性相同H 2.20,非极性共价键,极性共价键,电负性: 原子吸引成键电子对的能力,共价键的极性,决定于成键原子的电负性,（ 0）,-,（ =0）,电负性相差越大,极性越强;相差越小,极性越弱。,.有机化合物的分类,(根据碳架分类),链状化合物(脂肪族化合物）,碳环化合物,a、脂环族化合物,b、芳香族化合物,C、杂环化合物。,第四节 有机化合物的分类,按官能团分类,常见的官能团及所属类别举例,官能团 化合物类别 化合物举例,炔,卤素 -X,卤代烃,羟基 -OH,醇或酚,醚,烯,醛,酮,羧酸酯,羧酸,氨基 -NH2,胺,硝基 -NO2
10、,硝基化合物,氰基 -CN,腈,2.有机化合物的反应类型,有机反应的特征：共价键的断裂,均裂,特征：共用电子对平均分给成键的两个原子。 产生自由基。,异裂,A,A,特征：共用电子对非平均的分裂成两个带电荷原子。,游离基（自由基）反应：,1. 链引发,2. 链传递,3. 链终止,形成自由基,共价键均裂,自由基为中间体,离子反应：,共价键断裂时共用电子对为成键两原子原子或基团的某一方所占有，生成离子，常发生在极性分子上。,碳正离子,碳负离子,共价键异裂,第五节 有机酸碱概念,2. Lewis 酸碱理论,1. Bronsted-Lowry酸碱理论,（酸碱质子理论）,（酸碱电子理论）,酸碱的定义,1. Bronsted-Lowry酸碱质子理论,酸,碱,酸碱配合物,2. Lewis 酸碱电子理论,Lewis 酸: 能够接受电子对的物质,Lewis 碱：能够给出电子对形成配位键的物质,例：,酸,碱,酸碱配合物,Lewis 酸: 缺电子的分子、原子和阳离子,Lewis 碱: 含孤对电子的分子、原子和阴离子,
