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1、第一节醇和酚（课时一）,第三章烃的含氧衍生物,羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。,归纳总结,羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,CH3CH2OH,乙醇,2丙醇,苯酚,邻甲基苯酚,A. C2H5OH B. C3H7OH C.,判断下列物质中不属于醇类的是：,D.,E.,F.,牛刀小试,1.所含羟基的数目,一元醇：只含一个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O,二元醇：含两个羟基,多元醇：多个羟基,考点一：醇的分类,2.根据羟基所连烃基的种类,考点一：醇的分类,羟基,羟基,羟基,考点二：醇的命名,写出下列醇的名称,2甲基1丙醇,2丁醇,2，3二甲基
2、3戊醇,牛刀再试,醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、（2）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官 能团异构,练习：,写出C4H10O,考点三：醇的同分异构,高于,升高,考点四：醇的物理性质,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,交流思考,结论:,相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃,why,原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）,甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。,随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小,乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的
3、沸点高于1，2丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。,拓展,一、乙醇的结构,从乙烷分子中的1个H原子被OH（羟基）取代衍变成乙醇,考点五：乙醇,考点五：乙醇,1.取代反应:,CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O,断裂碳氧键和氢氧键,（1）与金属Na的取代,（2） 分子间取代,2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇钠,考点五：乙醇,二、乙醇的化学性质,（4）乙醇与浓HX溶液反应：,（3）乙醇的酯化反应（找错误）,CH3CH2OH ,考点五：乙醇,脱去OH和与OH相
4、邻的碳原子上的1个H,断键位置:,浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂,2.消去反应:,考点五：乙醇,NaOH的乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,考点五：乙醇,醇的消去反应规律(1)醇分子中，连有羟基的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应。(2)若醇分子中与羟基相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。,考点五：乙醇,制乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到170
5、，不能过高或高低？,酒精与浓硫酸混合液如何配置,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,1、放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2、浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3、酒精与浓硫酸体积比为何要为13？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。,4、温度计的位置？,温度计感温泡要置于反应物的,中央位置因为需要测量的是反应物的温度。,注 意 事 项：,5、为何使液体温度迅速升到170？,因为无水酒精和浓硫酸混
6、合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,6、混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。,注 意 事 项：,7、有何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。,8、为何可用排水集气法收集？,因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。,注 意 事 项：,3.氧化反应:,2
7、CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O,Cu或Ag,（1）燃烧：,（2）催化氧化：,条件： Cu或Ag作催化剂同时加热,考点五：乙醇,（3）强氧化剂氧化,乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：,结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。 羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。,考点五：乙醇,H,有机物的氧化反应、还原反应的含义：,氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）,还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）,H CCOH,H H,H H,催化氧化断键剖析：,
8、醇发生催化氧化时，Cu作催化剂，参与化学反应，它与乙醇的反应过程表示如下：2CuO2 2CuO，CuOCH3CH2OH CH2CHOCuH2O。将2可得总反应式：2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O。,催化氧化断键剖析：,催化氧化反应规律,醇分子中，羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而形成了 。,C=O,醇的结构及性质,乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓H2SO4共热到170时键和断裂C和浓H2SO4共热到140时仅有键断裂D在Ag催化下与O2反应时键和断裂,答案：C,变式应用,
9、1二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A不能发生消去反应B能发生取代反应C能溶于水，不溶于乙醇D符合通式CnH2nO3,答案：B,2(双选)下列醇类物质中不能发生消去反应的是()A甲醇B1丙醇C2,2二甲基1丙醇 D1丁醇,答案：AC,醇与活泼金属反应规律,经测定乙醇的分子式是C2H6O。由于有机化合物普遍存在同分异构现象，推测乙醇结构可能是下图中两种之一：为确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠，反应装置见下图，请回答下列问题：,学生甲得到一组实
10、验数据：根据以上数据推断乙醇的结构应为_(用或表示)，理由为_。,变式应用,3下列相同质量的醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是()A甲醇 B乙醇C乙二醇 D丙三醇,解析：放出氢气的量与羟基的个数有关，单位质量的各物质中，丙三醇的羟基数最多。答案：D,4A、B、C三种醇分别与足量金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的H2，耗醇的物质的量之比为236，则三种醇中OH数目之比为()A3:2:1 B3:1:2C2:1:3 D2:6:3,解析：不同物质的量的醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的醇含有等量的羟基，设醇A、B、C分子内的OH数分别为a、b、c，则2a3b6c abc321。答案：
11、A,醇的消去反应和催化氧化,(双选)下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是()ACH3CH2CH2OHB(CH3)3CCH2OH,答案：AC,变式应用,5下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化(去氢氧化)反应的是()A CH2OHB(CH3)2CHOHCCH3CH2C(CH3)2CH2OHDCH3CH2C(CH3)2OH,答案：D,6橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1 mo1
12、橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴,答案：D,第一节醇和酚（课时二）,第三章烃的含氧衍生物,分子式,结构简式,C6H6O,考点一：苯酚的结构,结构式,注意：苯酚所有原子不一定都在同一个平面。,苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质,考点一：苯酚的结构,【性 状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味【药理作用】消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。药物组成本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为 。作用类别本品为皮肤科用药类非处方药药品。【注意事项】 1. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。2. 如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗
13、净。【药物相互作用】 1. 。2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。,苯酚软膏使用说明书,色泽变红,不能与碱性药物并用,医药,考点二：苯酚的物理性质,1. 纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味（露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色）,2. 常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。,3. 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心! 如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,考点二：苯酚的物理性质,考点三：苯酚的化学性质,1、苯酚的弱酸性,苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。,【思考】乙醇和苯
14、酚分子中都有OH ，为什么乙醇不显酸性，而苯酚显酸性？,苯环对OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性。,考点三：苯酚的化学性质,说明苯酚的酸性强弱: 盐酸碳酸苯酚,(俗名:石炭酸),因此，苯酚能与Na2CO3反应。且苯酚钠与CO2、水反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不能生成Na2CO3。,49,考点三：苯酚的化学性质,记录实验现象,苯酚钠与CO2反应,通入CO2后，溶液变浑浊,CaCO3,50,考点三：苯酚的化学性质,2、苯酚易被氧化,-与O2等氧化剂反应,用后拧紧瓶盖,放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌
15、。,小资料,51,考点三：苯酚的化学性质,3、苯酚的取代反应,白色沉淀,三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，本实验成功的关键是浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶于苯酚中。 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,52,考点三：苯酚的化学性质,苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？,酚羟基对苯环的影响:使苯环OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代.,浓溴水与苯酚,液溴与苯,不用催化剂,需催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,53,考点三：苯酚的化学性质,-与FeCl3溶液反应,4、苯酚的显色反应,向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈紫
16、色。这是因为苯酚和FeCl3反应生成Fe（C6H5O）33-的缘故。 该反应可以用来鉴别有无酚的存在。,苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.,54,考点三：苯酚的化学性质,5、苯酚的加成反应,环己醇,考点三：苯酚的化学性质,6、苯酚的缩聚反应,酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。,考点三：苯酚的化学性质,芳香醇与酚的区别及同分异构体,1脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较,考点三：苯酚的化学性质,考点三：苯酚的化学性质,2.醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。,考点三
17、：苯酚的化学性质,苯酚的分离与回收,1有机溶剂中混有苯酚,考点三：苯酚的化学性质,2废水中含有苯酚,3乙醇中混有苯酚,考点三：苯酚的化学性质,醇与酚的区别,下列物质不属于酚的是(),答案：A,变式应用,1(双选)下列物质属于酚的是(),BC,2下列各组物质，不是同系物的一组是(),答案：A,苯酚的酸性,下列离子方程式正确的是()A苯酚钠溶液中通入少量CO2：CO2H2O2C6H5O2C6H5OHCOB苯酚与碳酸钠溶液反应：2C6H5OHCO 2C6H5OCO2H2OC向Na2CO3溶液中加入过量CH3COOH溶液：CO 2H=CO2H2OD在稀氨水中通入过量CO2：NH3H2OCO2=NH H
18、CO,答案：D,变式应用,3已知酸性强弱顺序为H2CO3 HCO ，下列化学方程式不正确的是(),A2 H2OCO22 Na2CO3B H2OCO2 NaHCO3C Na2CO3 NaHCO3D2 2Na2 H2,A,4下列溶液通入过量的CO2溶液仍澄清的是()ANaAlO2溶液 B硅酸钠溶液C苯酚钠溶液 DCa(OH)2溶液,解析：NaAlO2溶液中通入过量的CO2后生成Al(OH)3沉淀；硅酸钠溶液中通入过量的CO2后生成H2SiO3沉淀；苯酚钠溶液中通入过量的CO2后生成不溶于水的苯酚；Ca(OH)2溶液中通入过量的CO2后生成可溶于水的Ca(HCO3)2。答案：D,根据有机物的结构判断
19、其性质,有关下图所示化合物的说法不正确的是()A既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应C既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,答案：D,变式应用,5NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM3和D58的叙述，错误的是()A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同C都不能发生消去反应，原因相同D遇FeCl3溶液都显色，原因相同,C,6丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是 ，丁香油酚不具有的性质()A与金属钠反应 B与NaOH溶液反应C与Na2CO3反应放出CO2 D能发生加聚反应,答案：C,
