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1、第三章 维生素和辅酶,维生素（ Vitamin ） 机体维持正常功能所必需的,但机体自身不能合成或合成很少, 需由食物供给的一类小分子有机化合物。,维生素既不是构成机体组织的主要原料物质，也不是供能物质，其主要功能是调节物质代谢和维持生理功能。 长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病(维生素缺乏症)。,多数作为辅酶或辅基的成分, 参与体内代谢 过程,少数具有特殊的生理功能，如VA、VD等,有些本身即是辅酶，如硫辛酸、抗坏血酸等,维生素功能,维生素种类很多，化学结构上无共同性，通常按溶解性质分为两大类：,水溶性维生素,脂溶性维生素,：维生素B族（B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸
2、，B12）和维生素C等,：维生素A、D、E、K等,维生素分类,水溶性维生素,Water-soluble Vitamins,共同特点易溶于水，故易随尿液排出。体内不易储存，必须经常从食物中摄取。,种类B族维生素和维生素C,一、 维生素B1,维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（Thiamine）, 抗脚气病维生素。,1,2,4,5,1,2,4,焦磷酸硫胺素 （TPP）,硫胺素 + ATP,Mg2+,硫胺素激酶,TPP + AMP,主要功能：,TPP是-酮酸氧化脱羧酶的辅酶(又称羧化辅酶)。 以辅酶方式参加糖的分解代谢，促进糖代谢,为神经活动提供能量,功能部位在噻唑环
3、的C2上。,2. VB1抑制胆碱酯酶的活性，保持神经正常传导功能；促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。,缺乏症,1. 脚气病,2. 中枢神经和肠胃糖代谢失常,脚气病是因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周围神经末梢有发炎和退化现象，伴有四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。,缺乏维生素B1不仅周围神经的结构和功能受损，中枢神经系统也同样受害。因为神经系统(特别的大脑)所需的能量，基本由血糖氧化供给，当糖代谢受阻时，神经组织也就发生反常现象。,性质和来源,维生素B1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。
4、,酵母中含维生素B1最多，其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及种皮中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。,二、 维生素B2和黄素辅酶,维生素B2又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与6,7-二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,7,8,9,10,核糖醇基,异咯嗪基,维生素B2为橘黄色的针状晶体,味苦,微溶于水,极易溶于碱性溶液,对光和碱不稳定。,体内活性形式为黄素单核苷酸(FMN)、黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD),Vit B2,FMN,AMP,FAD,FMN，flavin mononucleotide 黄素单核苷酸,FAD
5、，flavin adenine dinucleotide 黄素腺嘌呤二核苷酸,VB2 + ATP FMN + ADP FMN + ATP FAD +PPi,生理功能 FMN、FAD是氧化还原酶的辅基，作为递氢体，参与生物氧化作用。,食物来源：绿叶蔬菜、酵母、黄豆、动物的肝和心、蛋黄等含量丰富。 动物体内不能合成，须由食物供给。,缺乏症：膳食中长期缺乏维生素B2，眼角膜和口角血管增生，引起舌炎、口角炎、阴囊炎、眼角膜炎、角膜血管增生等。,三、 泛酸（维生素B3）和辅酶A,OH,-二羟-,-二甲基丁酸,-丙氨酸,巯基乙胺,O,OH2C,O,OH,1,2,3,4,5,N,N,N,N,H,H,9,P,
6、-O,P,-O,O-,NH2,辅酶A（CoASH）,生理功能 CoA是酰基转移酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的酰基转移有重要作用。,缺乏症 成人每天需要量为510mg，一般膳食的泛酸含量丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。,食物来源 食物中含量相当充分，酵母、蜂王浆、肝、瘦肉、花生等含量较多，加之肠道细菌也能合成，供给人体需要，故极少发生缺乏症。,四 、维生素PP和辅酶、辅酶,维生素PP过去称抗癞皮病维生素或维生素B5，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。 在体内主要以尼克酰胺形式存在。,尼克酸（nicotinic acid）,尼克酰胺（nicotinamide）,由尼克酰胺形成2种尼克酰胺核苷酸类辅酶
7、: 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD, 辅酶) 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP, 辅酶),O,+,尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸,尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,生理功能,1.以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶起到 递氢体的作用。,+2H,1+,4,-2H,2. 维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。,3. 尼克酸可使血管扩张，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。,缺乏症：,膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫癞皮病(pellagra)。 癞皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响
8、。主要症状为皮炎,消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。,食物来源 Vpp在自然界分布广泛，肉类、谷物及花生含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克酰胺,五、维生素B6和磷酸吡哆醛,维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。,吡哆醇(pyridoxol),吡哆醛(pyridoxal),吡哆胺(pyridoxamine),（磷酸吡哆醛， PLP）,吡哆醇,吡哆醇氧化酶,吡哆醛,吡哆胺,吡哆胺转氨酶,磷酸吡哆醇,磷酸吡哆醇氧化酶,磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺转氨酶,磷酸吡哆胺,激酶,吡哆素的相互转变,功能,磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶、脱羧
9、酶和消旋酶的辅酶，在氨基酸代谢中非常重要。,缺乏症 导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。,食物来源 在动植物中分布很广，酵母、米糠、大豆、肝、蛋黄、肉中含量丰富.,六、生物素,生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环（噻吩）结合而成，并有一个C5酸支链。,尿素部分,硫戊烷环部分,(CH2)4COOH,C5酸根部分,生物素（biotin）,尿素环上的一个N可与CO2结合,功能 生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定及羧化反应中起重要作用。,缺乏症 人体一般不会发生生物素缺乏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。,食物来源 动植物中广泛
10、分布，韭菜、酵母、蛋黄、肝、肾等含有丰富的生物素，肠道细菌也能合成生物素供人体需要，一般不易发生缺乏症。,七、叶酸和叶酸辅酶,叶酸（folic acid）即维生素B11，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。,2-氨基-4-羟基-6-甲基喋呤,对氨基苯甲酸,谷氨酸,功能： THFA是转一碳单位酶系的辅酶，主要作用是作为一碳单位的载体，参与多种反应。,一碳单位： 甲基 -CH3, 亚甲基 -CH2-, 甲酰基 -CHO ， 亚氨甲基 -CH=NH, 次甲基 -CH=,四氢叶酸碳衍生物的部分结构,四氢叶酸在代谢中起着重要作用，其主要的生理功能包括： 1、Gly Ser 2、参与嘌呤环的合成
11、3、dUMP TMP 4、高半胱氨酸 Met,缺乏症： 叶酸缺乏时，红细胞的发育和成熟受到影响，造成巨红细胞性贫血症。,食物来源： 叶酸在绿叶、肝、酵母中大量存在，肠道细菌也能合成叶酸，故人类一般不易发生缺乏病。,八、 维生素B12和B12辅酶,维生素B12是含钴的化合物，又称钴胺素，是唯一含金属元素的维生素。 在体内因结合的基团不同，可有多种存在形式，如氰钴胺素、羟钴胺素、甲基钴胺素、 5-脱氧腺苷钴胺素，后两者是其活性形式，也是血液中存在的主要形式。,B12辅酶的功能： 1. 5-脱氧腺苷钴胺素是几种变位酶的辅酶。 2. 甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶。,* 变位酶(mutase)是指1类将功
12、能基团从同一个分子的 1个位置转移到另1个位置的酶, 属于异构酶类 (isomerase)。* 异构酶是转化立体异构体或者结构异构体或者位置 异构体的酶类总称。,谷氨酸,甲基天冬氨酸,甲基钴胺素,作为辅酶参与转甲基作用,在体内，B12辅酶可以：,1. 促进某些化合物的异构作用。,2. 促进甲基转移作用。,3. 维持SH的还原型状态。,4. 促进核酸和蛋白质的生物合成。,5. 维持造血机构的正常运转。,缺乏症,造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。食物来源 肝、鱼、肉、蛋、奶等富含B12，人体肠道细菌也能合成，故一般人不缺乏。,九、维生素C,维生素C能防治坏血病，故又称抗坏血酸(
13、ascorbic acid)。,O=C,HOC,HOC,HC,HOCH,CH2OH,O,O,-2H,+2H,L-抗坏血酸还原型,脱氢抗坏血酸氧化型,维生素C可还原2，6-二氯酚靛酚使之褪色，亦可与2，4-二硝基苯肼结合成有色的腙，依此可进行定性或定量测定。,Vc功能,作为氢载体，参与体内的氧化还原反应 (1)保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原态； (2)还原高铁血红蛋白为血红蛋白,恢复其运氧能力; (3)促进肠道内铁的吸收； (4)保护维生素A、E 及 B免受氧化,2.作为羟基化酶的辅酶,参与体内多种羟化反 应促进胶原蛋白的合成； 参与胆固醇、芳香族氨基酸代谢,3.抗病毒作用刺激免疫系统，提高机
14、体免疫力,坏血病创伤不易愈合；骨骼、牙齿易折断或脱落；毛细血管通透性增大，皮下、粘膜、肌肉易出血。,缺乏症,食物来源 广泛存在于新鲜蔬菜和水果中。人体不能自己合成，必须由食物中摄取。,脂溶性维生素,Lipid-soluble Vitamins,一、维生素A,只存在于动物性食物中，包括A1 和 A2两种。A1即视黄醇，主要存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏；A2即3-脱氢视黄醇，主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的-胡萝卜素可转变为维生素A。,3-脱氢视黄醇(A2),-胡萝卜素（维生素A原）,视黄醇(VA),视黄醛(全反型),维生素A在视觉过程中的变化,生理功能: 1）构成视紫红质，与暗
15、视觉的形成有关 2）维持上皮组织结构健全与完整 3）促进生长发育，增强机体免疫力,维生素A1一般为黄色粘性油体,不溶于水,而溶于油脂和乙醇,易氧化,在无氧条件下,相当耐热,易被紫外光所破坏。,视觉细胞,视杆细胞弱光下视觉（暗）,视椎细胞强光及色视觉（明）,眼球,视网膜,视杆细胞,视杆细胞扫描电镜图,视锥细胞,视杆细胞的视循环,全反视黄醛,全反视黄醇（VA）,11-顺视黄醇,11-顺视黄醛,视蛋白,视神经冲动,缺乏症：,2. 影响人的正常生长发育,上皮组织结构改变,干燥,呈角质化,抵抗病菌能力下降,易感染疾病。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。长期缺乏维生素A会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼
16、结膜炎）。,1.视紫红质不足,对暗光适应能力减弱,发生夜盲症。,食物来源,维生素A主要来自动物性食品，以肝脏、乳制品及蛋黄中含量最多。 维生素A原主要来自植物性食品, 以胡萝卜、绿叶蔬菜及玉米等含量较多。维生素A较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而摄取过量是有害的。,二、 维生素D,维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有4种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，其中D2和D3较为重要。,只在动物体内含有维生素D，鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素D的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素D。,维生素D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，
17、相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。,维生素D,维生素D2；*为(CH2)3时是维生素D3,调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，促进骨骼发育正常。,维生素D在生物体内的活性形式是1, 25-二羟胆钙化醇功能,缺乏症：,儿童佝偻病：维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，骨骼发育不良，骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。（图） 成人软骨病：产生骨骼脱钙作用；孕妇和授乳妇女的脱钙作用严重时导致骨质疏松，患者骨骼易折，牙齿易脱落。,佝偻病,VD治疗前,VD治疗14个月后,食物来源： 维生素D主要含于肝、奶及蛋黄中，鱼肝油中含量最丰。 但如摄食过量会引起中毒。早期症状：乏力、疲倦、恶心、
18、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）钙化，导致重大病患。,三、 维生素E,维生素E又称生育酚，已知有8种，其中4种（、-生育酚）较为重要，-生育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取得的。,-生育酚,1）抗氧化作用，保护生物膜及某些酶活性2）与动物的生育能力有关3）促进血红素合成,功能,缺乏症 不孕症（人类未发现）,食物来源,分布广泛，主要存在于植物油中，尤以小麦胚芽油、玉米油、花生油、大豆油、葵花籽油中含量最为丰富，豆类和蔬菜中含量也较多。 尚未发现由于VE缺乏而引起的人类不育症。临床上常用VE来治疗习惯性流产、早产等。,四、 维生素K,维生素K是一类能
19、促进血液凝固的萘醌衍生物，故又称凝血维生素。1929年，由年轻的丹麦科学家H. Dam最早发现。天然的维生素K有K1、K2两种，K3为人工合成品。,维生素K1,维生素K2,主要是促进肝脏合成凝血酶原 (凝血因子), 调节凝血因子、的合成。,功能,缺乏维生素K，血凝时间延长。成人一般不 易缺乏维生素K。,缺乏症,食物来源 肝、鱼、肉、苜蓿、菠菜等含量丰富，肠道细菌也可合成。,提要,维生素是维持正常的生命过程所必需的一类小分子有机化合物。根据溶解性质的不同，可分为水溶性维生素和脂溶性维生素两大类。水溶性维生素包括维生素B族和维生素C；脂溶性维生素主要有维生素A、D、E和K四种。 绝大多数维生素是辅酶和辅基的组成成分，它们以辅酶的形式参与机体内的化学反应；有些维生素还具有特殊的生物学功能。,END,
