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1、第五章 维生素（vitamin）,目的要求：在了解维生素的分类及特性基础上，掌握各类维生素的生化功能及缺乏症。第一节 维生素概述第二节 脂溶性维生素第三节 水溶性维生素,第一节 维生素概述,一、维生素的发现二、维生素的概念和特点三、维生素的分类与命名,一、维生素的发现,1897年荷兰人Ejkman用白米养鸡观察到脚气病现象。1906年证明食物中含有除蛋白质、脂类、碳水化合物、无机盐和水以外的“辅助因素”，其量很小，但为动物生长所必需。1911年波兰人Funk鉴定出在糙米中能对抗脚气病的物质是胺类，它是维持生命所必需的，所以建议命名为“Vitamine”。即Vital（生命的）amine（胺）,
2、中文意思为“生命胺”。1926年以后陆续发现许多维生素，它们的化学性质不同,生理功能不同;也发现许多维生素根本不含胺，不含氮，所以去掉词尾的e，成为Vitamin。,1、概念：是机体维持正常生理功能所必需但自身一般不能合成的一类低分子有机化合物。2、特点化学本质是一些结构各异的生物小分子生理功能参与活性物质的合成需要量很少缺乏时缺乏症（代谢失调）过量中毒症,二、维生素的概念和特点,（一）命名1、一般采用拉丁字母A、B、C、D来命名2、根据生物学作用来命名VC抗坏血酸维生素VB1抗神经炎维生素3、根据化学结构来命名VB1硫胺素,三、维生素的分类与命名,分类,脂溶性维生素:A、D、E、K,水溶性维
3、生素：维生素C和B族,（二）分类,三、维生素的分类与命名,第二节 脂溶性维生素,共同特点均为非极性的异戊二烯衍生物不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收在血液中主要与特异性蛋白质结合而运输主要贮存于肝脏,一、维生素A,1.结构与性质：又称视黄醇、抗干眼醇。维生素A1:视黄醇维生素A2：3-脱氢视黄醇,2、来源肝、乳制品、蛋黄维生素A原：类胡萝卜素（胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米）,一、维生素A,3、生理功能构成视觉细胞内感光物质维持上皮组织的分化与健全影响细胞的分化促进正常生长发育摄入过量会引起中毒4、缺乏症夜盲症干眼病皮肤干燥发育不良,一、维生素A,二、维生素D,1、结构和
4、性质：又称钙化醇、抗佝偻病维生素。含有环戊烷多氢菲结构的类固醇衍生物。维生素D2：麦角钙化醇 维生素D3：胆钙化醇,2、来源维生素D原：生物体内含有可以转化为维生素D的类固醇物质。维生素D2：植物油和酵母中的麦角固醇转化而来维生素D3：动物皮下的7-脱氢胆固醇转化,二、维生素D,UV,自发转变,维生素D3,肝,肾,1，25-(OH)2 D3,前维生素D3,7脱氢胆固醇,25羟维生素D3胆钙化醇,VD3的生成,3、生理功能提高血钙、血磷水平，促进新骨的生成与钙化。摄入过量引起中毒缺乏症:儿童佝偻病成人软骨病,二、维生素D,三、维生素E,1、结构和性质：又名 生育酚，苯骈二氢吡喃的衍生物。-生育酚
5、最为重要。2、来源麦胚油、植物油、豆类、绿叶蔬菜、蛋黄、牛奶、水果等,3、生理功能抗氧化作用防止非缺铁性贫血维持生殖机能动物毒性较低人体一般不会缺乏,三、维生素E,四、维生素K,1、结构和性质：又名凝血维生素，具有异戊二烯类侧链的萘醌类化合物。,维生素K1,维生素K2,2、来源维生素K1：绿叶蔬菜、动物肝脏 维生素K2：由人体肠道细菌合成。3、生理功能参与凝血作用参与生物氧化4、缺乏症凝血时间延长、出血症,四、维生素K,第三节 水溶性维生素和辅酶,一、维生素C,二、维生素B1三、维生素B2四、维生素pp五、泛酸六、叶酸七、生物素八、维生素B6九、维生素B12,一、维生素C,1、名称：抗坏血酸2
6、、化学结构：,3、理化性质：无色片状结晶，味酸，易氧化，怕光、热、某些金属离子，酸稳定4、辅酶形式：脯氨酸羟基化酶的辅酶5、生理功能羟化作用氧化还原作用抗体的合成解毒作用（促进谷胱甘肽还原，为巯基酶提供巯基）促进造血作用缺乏症：坏血病,一、维生素C,二、维生素B1 与TPP,1.名 称：硫胺素、抗脚气病维生素、抗神经炎维生素2.化学结构：含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成,3.理化性质：耐酸怕碱，易氧化4.辅酶形式：焦磷酸硫胺素(TPP),二、维生素B1 与TPP,5、生理功能TPP参与-酮酸的氧化脱羧保护神经系统6、缺乏症：脚气病、多发性神经炎7、主要存在场所：种子外皮、胚芽、米糠、酵母、瘦肉
7、等,二、维生素B1 与TPP,多发性神经炎-头部抽缩,三、维生素B2与FAD、FMN,1、名 称：核黄素2、化学结构：核糖醇+二甲基异咯嗪,核黄素,3、理化性质：橙黄色针状结晶，耐酸怕碱4、辅基形式：黄素单核苷酸（FMN）黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）,三、维生素B2与FAD、FMN,核黄素ribiflavin,5、生理功能：作为黄素蛋白的辅基，参与多种氧化还原反应，与糖、脂和氨基酸的代谢密切相关。6、缺乏症：口角炎、舌唇粘膜炎、生长发育受阻7、主要存在场所：动物肝脏、酵母,三、维生素B2与FAD、FMN,四、维生素pp辅酶I、辅酶II,1、名称：又称 维生素B5、抗癞皮病维生素2、化学结构：,
8、烟酸、尼克酸（吡啶-3-羧酸）,烟酰胺、尼克酰胺（吡啶-3-酰胺）,3、理化性质：无色晶体，性质稳定，耐酸、碱、热。4、辅酶形式：烟酰胺（尼克酰胺）腺嘌呤二核苷酸：NAD+，辅酶I烟酰胺（尼克酰胺）腺嘌呤二核苷酸磷酸：NADP+，辅酶,四、维生素pp辅酶I、辅酶II,2e+H+,2e+H+,5、生理功能作为脱氢酶的辅酶参与体内生物氧化过程扩张血管作用维持神经系统的正常功能6、缺乏症：人体可少量合成，一般不易缺乏。少数缺乏易出现头晕、抑郁等症状。动物缺乏：癞皮病7、主要存在场所：肉类、谷物、花生、酵母,四、维生素pp辅酶I、辅酶II,五、泛酸与辅酶A,1、名称：又称 遍多酸、维生素B32、化学结
9、构：3、理化性质：淡黄色油状物，酸性溶液中易分解，无臭味，味苦,4、辅酶形式,SH,泛酸,巯基乙胺,ADP,辅酶A,五、泛酸与辅酶A,5、生理功能辅酶A的巯基与酰基形成硫脂，在代谢过程中作为酰基载体起传递酰基的作用构成酰基载体蛋白（ACP）的辅基，参与脂肪酸合成代谢。调节血浆脂蛋白和胆固醇的含量6.缺乏症广泛存在于自然界，人体肠道菌群能够合成，人类未发现缺乏症动物：生长减慢或体重减轻、皮肤、粘膜及羽毛损伤、神经系统紊乱、胃肠道功能失调、免疫功能受损等,五、泛酸与辅酶A,猪:皮肤皮屑增多，毛细，眼周围有棕色的分泌物，胃肠道疾病，生长缓慢.典型症状-鹅步症,鹅步症,雏鸡:眼分泌物增加与眼睑粘合，喙
10、角及趾部形成痂皮，生长受阻,羽毛粗糙。,1、名 称：又称 蝶酰谷氨酸、维生素B11 2、化学结构：3、理化性质：黄色结晶，微溶于水，易溶于乙醇，但不稳定。,六、叶酸与四氢叶酸,4、辅酶形式：四氢叶酸（FH4）5、生理功能：四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅酶，在嘌呤、嘧啶等生物合成中起作用。6、缺乏症：巨红细胞贫血7、主要存在场所：青菜、肝脏、酵母人体肠道细菌合成,六、叶酸与四氢叶酸,1、名称：又称 维生素B7、维生素H2、化学结构：,七、生物素,3、理化性质无色针状晶体，热、酸、碱稳定，易被氧化剂破坏。4、辅酶形式：多种羧化酶的辅酶或辅基5、生理功能参与CO2的固定反应对某些微生物的生长有促进作用
11、,七、生物素,6、缺乏症广泛存在于自然界，人体肠道细菌能够合成，人一般不会缺乏。动物缺乏：发育不良,猪蹄裂,猪皮炎症-注意从肩部沿背及两侧蔓延的干燥鳞片状剥落的皮肤和形成的皮痂,七、生物素,八、维生素B6与辅酶,1、名称：又称 吡哆素、抗皮炎维生素2、化学结构：,吡哆醛,吡哆醇,吡哆胺,3、理化性质：无色晶体、耐酸怕碱、光敏感4、辅酶形式：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺,（PLP）,（PMP）,八、维生素B6与辅酶,5、生理功能作为转氨酶、氨基酸脱羧酶的辅酶6、缺乏症周边神经病变7、主要存在场所酵母、蛋黄、肝脏、谷类、蔬菜人体肠道细菌合成,八、维生素B6与辅酶,九、维生素B12及B12辅酶,1、名称：
12、又称钴胺素、抗恶性贫血维生素2、化学结构：3、理化性质：红色结晶，不耐日光、氧化剂、强酸强碱。但在中性溶液中耐热。,4、辅酶形式：5-脱氧腺苷钴胺素（CoB12）：变位酶的辅酶甲基钴胺素（甲钴素）：甲基转移酶的辅酶5、生理功能参与多种不同的生化反应，包括变位酶反应、甲基活化反应等，与叶酸作用密切相关6、缺乏症：恶性贫血7、主要存在场所：肝脏、牛奶、肉类人体肠道细菌合成,九、维生素B12及B12辅酶,一、填空题1维生素是维持生物体正常生长所必需的一类_有机物质。主要作用是作为_的组分参与体内代谢。2维生素B1主要功能是以_形式，作为_和_的辅酶，转移二碳单位。3维生素B3可以组成辅酶_，作为各_
13、反应的辅酶，传递_。4 生物素是_的辅酶，在_的固定中起重要的作用。5维生素B12是唯一含_的维生素，有多种辅酶形式。其中_是变位酶的辅酶，_是转甲基酶的辅酶。6维生素C是_的辅酶，另外还具有_作用等。,二、选择题1下列辅酶中的哪个不是来自于维生素：ACoA BCoQ CPLP DFH2 EFMN 2下列叙述中哪一种是正确的：A所有的辅酶都包含维生素组分 B所有的维生素都可以作为辅酶或辅酶的组分 C所有的B族维生素都可以作为辅酶或辅酶的组分 D只有B族维生素可以作为辅酶或辅酶的组分 3多食糖类需补充：A维生素B1 B维生素B2 C维生素B5 D维生素B6 E维生素B7 4多食肉类，需补充：A维
14、生素B1 B维生素B2 C维生素B5 D维生素B6 E维生素B7,5以玉米为主食，容易导致下列哪种维生素的缺乏：A维生素B1 B维生素B2 C维生素B5 D维生素B6 E维生素B7 6下列化合物中除哪个外，常作为能量合剂使用：ACoA BATP C胰岛素 D生物素 7需要维生素B6作为辅酶的氨基酸反应有：A成盐、成酯和转氨 B成酰氯反应 C烷基化反应 D成酯、转氨和脱羧 E转氨、脱羧和消旋,三、判断题（）1所有B族维生素都是杂环化合物。（）2B族维生素都可以作为辅酶的组分参与代谢。（）3脂溶性维生素都不能作为辅酶参与代谢。（）4除了动物外，其他生物包括植物、微生物的生长也有需要维生素的现象。（）5植物的某些器官可以自行合成某些维生素，并供给植物整体生长所需。（）6维生素E不容易被氧化，因此可做抗氧化剂。,四、将下列化学名称与B族维生素及其辅酶形式相匹配？（A）泛酸；（B）烟酸；（C）叶酸；（D）硫胺素；（E）核黄素；（F）吡哆素；（G）生物素。（1）B1；（2）B2；（3）B3；（4）B5；（5）B6；（6）B7；（7）B11；（8）B12。()FMN；()FAD；()NAD+；()NADP+；()CoA；()PLP；()PMP；()FH4；()TPP。,
