天然药物化学习题.docx

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1、天然药物化学习题单选 具有旋光性的游离黄酮类型是( ) 黄酮 异黄酮 黄酮醇 查耳酮 黄烷醇 基本母核属于黄酮类型的化合物是( ) 芹菜素 槲皮素 橙皮苷 水飞蓟素 葛根素 只需提取中药中的黄酮苷类,最常用的提取溶剂是( ) 沸水 酸水 乙醇 乙酸乙酯 氯仿 某黄酮化合物UV光谱数据(入maxnm)如下:MeOH (253、267、349)、MeOH+NaOMe、MeOH+NaOAc、MeOH+NaOAc/H3BO3(259、301sh、370、430sh)、MeOH+A1C13 (274、300sh、328、426)、MeOH+A1C13/HC,该化合物是( ) 5, 7, 4-三羟基黄酮

2、5, 7, 3, 4一四羟基黄酮 3, 7, 3, 4, 5一五羟基黄酮 3, 5, 7, 4一四羟基黄酮 3, 5, 7, 3, 4一五羟基黄酮 黄酮类化合物显黄色时结构的特点是( ) 具有色原酮 具有2-苯基色原酮 具有色原酮和助色团 具有2-苯基色原酮和助色团 具有黄烷和助色团 某黄酮类化合物1H-NMR谱中出现6.49的单峰(C环质子),该化合物是( ) 芹菜素 山奈酚 二氢芹菜素 二氢山奈酚 大豆素 聚酰胺薄层鉴定:(山奈酚),(槲皮素),(杨梅素),苯-丁酮-甲醇(6:2:2)展开,Rf值大小顺序是( ) 黄酮类化合物提取方法中的碱溶液沉淀法,适用于提取的化合物是( ) 具酚羟基的

3、游离黄酮 具酚羟基的黄酮苷类 具酚羟基的游离黄酮和水溶性的酸性黄酮苷类 具酚羟基的游离黄酮和水溶性小的酸性黄酮苷类 甲醚化的游离黄酮和黄酮苷类 聚酰胺薄层鉴定( ) I(槲皮素-3-O-葡萄糖苷)、II(槲皮素-3-O-芸香糖苷)、 III(槲皮素-3-O-鼠李糖苷),用苯-丁酮-甲醇(6:2:2)展开,Rf值大小次序是( ) IIIIII IIIIII IIIIII IIIIII IIIIII 能溶于5%碳酸氢钠的化合物是( ) 橙皮苷元 大豆素 刺槐素 大豆苷 木犀草素 黄酮类化合物的基本碳架为( ) C6-C1-C6 C6-C2-C6 C6-C3-C6 C6-C4-C6 C6-C5-C6

4、 某黄酮类化合物于CDCI3中测定氢核磁共振谱,在2.8ppm左右出现两组4重峰(每一组4重峰相当一个质子),在5.2ppm附近出现相当一个质子的4重峰,表示该化合物为( )黄酮 黄酮醇 双氢黄酮 异黄酮 查耳酮 某黄酮化合物的醇溶液,加入二氯氧锆甲醇液呈鲜黄色,再加入枸橼酸甲醇液,黄色不褪表示化合物具有( ) C5-OH C7-OH C3-OH C6-OH C8-OH 黄酮类化合物UV光谱常出现两主要吸收峰,称为I带与II带,其中工带是由( ) 苯甲酰系统引起的 桂皮酰系统引起的 整个分子结构引起的 邻二酚羟基引起的 C环酮基引起的 从某中草药中分离得到1种黄酮类成分,溶于四氯化碳,与五氯化

5、锑试剂反应生成红色或紫红色沉淀,该化合物的结构类型是( ) 黄酮 黄酮醇 双氢黄酮 异黄酮 查耳酮 硅胶柱层析法分离( )(山奈酚),(槲皮素),(杨梅素),用氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗脱,其顺序是( ) 某黄酮类化合物13C一NMR谱中,C-2, 152.2 (d)、C-3, 122.6 (s)、C-4,178.5 (s),该化合物可能是( ) 山奈酚 芹菜素 二氢芹菜素 二氢山奈酚 大豆素 下列类型化合物中,大多数具香味的是( ) 黄酮苷元 蒽醌苷元 香豆素苷元 三萜皂苷元 甾体皂苷元 分离3, 5, 2, 4一五羟基黄酮和3, 5, 3, 4-五羟基黄酮,可选用的方法是( ) 水-乙醚液萃

6、取法 pH梯度法 硼酸络合法 碱溶液沉淀法 Sephadex G层析法 某黄酮类化合物紫外光谱有两个吸收带,带I在312nm,带II在276nm,带II强度比带I强得多,该化合物是( ) 木犀草素 7, 4-二羟基二氢黄酮 槲皮素 4-羟基查耳酮 芦丁 能溶解黄芩苷的溶剂是( ) 水 甲醇 丙酮 乙醚 热乙酸 聚酰胺薄层鉴定I(槲皮素-3-O-葡萄糖苷),II(槲皮素-3-O-芸香糖苷)和III(槲皮素-3-O-鼠李糖苷),用苯-丁酮-甲醇 具有色原酮 具有色原酮和助色团 具有2-苯基色原酮 具有2-苯基色原酮和助色团 结构中具有邻二酚羟基 引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加( ) -OC

7、H3 -CH2OH -OH 邻二羟基 单糖 黄酮类化合物的颜色加深,与助色团取代位置与数目有关,尤其在( )位置上。 6,7位引入助色团 7,4-位引入助色团 3,4-位引入助色团 5-位引入羟基 引入甲基 黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有( ) 糖 羰基 酚羟基 氧原子 双键 下列黄酮中酸性最强的是( ) 3-OH黄酮 5-OH黄酮 5,7-二OH黄酮 7,4-二OH黄酮 3,4-二OH黄酮 下列黄酮中水溶性性最大的是( ) 异黄酮 黄酮 二氢黄酮 查耳酮 花色素 下列黄酮中水溶性最小的是( ) 黄酮 二氢黄酮 黄酮苷 异黄酮 花色素 下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为( )5,7-二

8、OH黄酮7,4-二OH黄酮 6,4-二OH黄酮 下列黄酮类化合物酸性最弱的是( ) 6-OH黄酮 5-OH黄酮 7-OH黄酮 4-OH黄酮 7-4-二OH黄酮 某中药提取液只加盐酸不加镁粉,即产生红色的是( ) 黄酮 黄酮醇 二氢黄酮 异黄酮 花色素 可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是( ) 盐酸-镁粉试剂 NaBH4试剂 -萘酚-浓硫酸试剂 锆-枸橼酸试剂 三氯化铝试剂 四氢硼钠试剂反应用于鉴别( ) 黄酮醇 二氢黄酮 异黄酮 查耳酮 花色素 不能发生盐酸-镁粉反应的是( ) 黄酮 黄酮醇 二氢黄酮 二氢黄酮醇 异黄酮 既有黄酮,又有木脂素结构的成分是( ) 槲皮素 大豆素 橙

9、皮苷 水飞蓟素 黄芩素 黄酮苷的提取,除了采用碱提取酸沉淀法外,还可采用( 冷水浸取法 乙醇回流法 乙醚提取法 酸水提取法 石油醚冷浸法 用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷,用石灰乳调pH应调至( pH67 pH78 pH89 pH910pH10以上 黄芩苷是( ) 黄酮 黄酮醇 二氢黄酮 查耳酮 异黄酮 槲皮素是( ) 黄酮 黄酮醇 二氢黄酮 查耳酮 异黄酮 为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基,提取时可加入( ) 石灰乳 硼砂 氢氧化钠 盐酸 氨水 芸香糖是由( )组成的双糖 两分子鼠李糖 两分子葡萄糖 一分子半乳糖,一分子葡萄糖 一分子鼠李糖 , 一分子果糖 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖 查耳酮与( )

10、互为异构体 黄酮 黄酮醇 二氢黄酮 异黄酮 黄烷醇 可区别黄芩素与槲皮素的反应是( ) 盐酸-镁粉反应 锆-枸橼酸反应 四氢硼钠(钾)反应 三氯化铝反应 以上都不是 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物,下列哪项错误( ) 黄酮显橙红色至紫红色 黄酮醇显紫红色 ) 查耳酮显红色 异黄酮多为负反应 黄酮苷类与黄酮类基本相同 硅胶吸附TLC,以苯-甲酸甲酯-甲酸为展开剂,下列化合物Rf值最大的是( ) 山奈素 ) 槲皮素 山奈素-3-O-葡萄糖苷 山奈素-3-O-芸香糖苷 山奈素-3-O-鼠李糖苷 1H-NMR中,推断黄酮类化合物类型主要是依据( ) B环H-3的特征 C环质子的特征 A环H-5的特征

11、A环H-7的特征 B环H-2和H-6的特征 黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是( ) 酸提碱沉 碱提酸沉 沸水提取 乙醇提取 甲醇提取 二氯氧锆-枸橼酸反应中,先显黄色,加入枸橼酸后颜色显著减退的是( ) 5-OH 黄酮 黄酮醇 7-OH黄酮 4-OH黄酮醇 7,4-二OH黄酮 聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物,以醇洗脱,最先流出色谱柱的是( ) 山奈素 槲皮素 芦丁 杨梅素 芹菜素 多选 黄芩苷具有的性质是( ) 溶于碳酸氢钠水溶液 易溶于水 易被稀酸水解 游离的苷元易被氧化 自黄芩中提取黄芩苷采用碱提取酸沉淀 可用于芹菜素和槲皮素区别的显色反应有( ) 盐酸-镁粉反应 四氢硼钠反应 锆盐-枸

12、橼酸反应 氨性氯化锶反应 钠汞齐还原反应 可用于分离山奈酚和木犀草素的方法有( ) 硼酸络合法 溶剂萃取法 铅盐沉淀法 Spehadex G柱分离法 聚酰胺层析法 采用不同层析鉴定法鉴定芦丁和榔皮素,芦丁Rf值大于槲皮素的有( ) 聚酰胺层析法,展开剂为80%乙醇 聚酰胺层析法,展开剂为正丁醇一乙酸一水(4:1:5,上层) 硅胶层析法,展开剂为氯仿-甲醇(8:2) 纸层析法,展开剂为正丁醇-乙酸-水(4:1:5,上层) 纸层析法,展开剂为15%乙酸 芹菜素UV光谱测定时,在MeOH液中加入不同位移试剂后,根据带I红移的结果有判断羟基位置作用的是( ) NaOMe NaOAc NaOAc/H3B

13、O3 A1Cl3 A1Cl3/HC1 具有双氢黄酮结构的化合物有( ) 橙皮苷 杜鹃素 甘草素 柚皮素 异金丝桃苷 下列试剂哪些是黄酮羟基位置诊断试剂( ) NaOH NaOMe A1Cl3/HC1 A1C13 NaOAc/ H3BO3 能与 Molish试剂呈阳性反应的有( ) 山奈酚 芦丁 芹菜素-7-O-葡萄糖苷 木犀草素-7-O-葡萄糖苷 橙皮苷 可用于芹菜素和二氢芹菜素区别的显色反应有( ) 乙酸镁反应 三氯化铝反应 锆-枸橼酸反应 盐酸-镁粉反应 四氢硼钠反应 黄酮的检识反应很多,其中属于还原反应的有( ) 盐酸-镁粉反应 钠汞齐反应 四氢硼钠反应 锆盐-枸橼酸反应 氨性氯化铭反应

14、 分离黄酮的方法有( ) 溶剂萃取法 聚酰胺吸附法 铅盐沉淀法 硼酸铬合法 层析法 黄酮类化合物的结构类型包括( ) 黄酮类 二氢黄酮类 异黄酮类 查耳酮类 花色素类 黄酮类化合物MS的裂解特点为( ) 分子离子峰强 按RDA方式裂解 产生B环的B2+离子的裂解 分子重排 双重重排 可以用来区别3, 5, 7, 4,-四羟基黄酮和5, 7, 3 , 4-四羟基二氢黄酮的显色反应有( ) 盐酸-镁粉反应 钠汞齐反应 四氢硼钠反应 氨性氯化锶反应 锆盐-枸橼酸反应 用UV光谱测定黄酮类化合物结构时,常用的诊断试剂有( ) 甲醇钠 甲酸钠 乙酸钠 乙酸钠/硼酸 三氯化铝 与游离型交叉共轭体系的黄酮相

15、比而游离型非交叉共轭体系的黄酮具有( ) 水溶性强 荧光反应强 旋光性 能溶于苯、氯仿及EtOAc 可见光下颜色较深 下列论述正确的是( ) 黄酮类化合物具有C6-C3-C6基本结构,大都是黄色又具酮式碳基故称黄酮 黄酮类化合物-吡喃酮环上的1-位氧原子因有未共享电子对,故表现出微弱的碱性 黄酮类化合物的苷元无旋光,而苷类由于分子中引人了糖故多有旋光性,且多为左旋光 黄酮类化合物因分子中具有酚OH而显酸性,故黄酮母核无酸性 黄酮、黄酮醇、查尔酮系平面型分子,而二氢黄酮和二氢黄酮醇系非平面型分子 黄酮类化合物的颜色产生的原因是( ) 分子中是否存在交叉共轭体系及助色团的数目多少和位置有关 色原酮

16、本身无色,但在2-位上引入苯基,通过电子的转移、重排使共轭链延长而呈色 二氢黄酮和二氢黄酮醇几乎无色,是由于C2、C3间的双键被氢化使交叉共轭体系和加合关系中断 7-位或4-位引人供电基使颜色加深 而异黄酮则是苯基连接3-位,使共轭很少,仅显微黄色 花色素所显颜色随PH不同而改变 黄酮类化合物的溶解性是( ) 游离黄酮一般难溶或不溶于水 黄酮、黄酮醇、查耳酮系平面型分子很难溶于水 二氢黄酮、二氢黄酮醇系非平面型分子,水中溶解性稍大 花色素因以离子的形式存在,具有盐的通性,故水溶性较大 黄酮苷类是由于连接糖,糖上多羟基故易溶于水 7-4-二OH黄酮可溶于( ) 水 5 % NaHCO3 5 %

17、Na2CO3 0.2 % NaOH 4 % NaOH 与HCl-Mg粉作用可被氢化还原而显红色到紫色的有( ) 黄酮醇类 二氢黄酮 异黄酮 查耳酮 噢哢 可与A1C13金属盐发生络合反应的化合物是( ) 黄烷-3-醇 3-羟基黄酮 5-羟基黄酮 5, 7-二羟基香豆素 2, 3-二羟基黄酮 用于分离大豆素(7-4-二OH异黄酮)与大豆苷(大豆素-7-O-glu苷)的方法是( ) 聚酰胺层析 凝胶层析 硅胶层析 氧化铝层析 离子交换层析 可用碱溶液析法提取的是( ) 芦丁 7-OH香豆素 大黄素-1-O-glu苷 麻黄碱 厚朴酚 可使山奈酚(3, 5, 7, 4,-四OH黄酮)与桑色素(3, 5

18、, 7, 2, 4-五OH黄酮)分离的方法是( ) 硅胶层析 离子交换层析 聚酸胺层析 氧化铝层析 凝胶层析 可用于大多数黄酮类纸层析显色的试剂是( ) 碘化铋钾 呫吨氢醇 三氯化铝 茚三酮 醋酸镁 从中药中提取、分离羟基黄酮苷时,宜采用的方法是( ) 水煎法 石灰水煎法 乙醇回流法 氧化铝层析 聚酰胺层析 在取代基相同的情况下,互为异构体的化合物是( ) 黄酮和黄酮醇 二氢黄酮和二氢黄酮醇 二氢黄酮和2-羟基查尔酮 黄酮和异黄酮 黄酮醇和黄烷醇 引入7, 4-二羟基可使黄酮类化合物( ) 颜色加深 酸性增强 水溶性增强脂溶性增强 碱性增强 具有旋光性的黄酮苷元有( ) 黄酮 二氢黄酮醇 查耳

19、酮 黄烷醇 二氢黄酮 影响聚酰胺吸附能力的因素有( ) 酚羟基的数目 酚羟基的位置 化合物类型 共轭双键数目 洗脱剂种类 芸香苷具有的反应有( ) 盐酸-镁粉反应 -萘酚-浓硫酸反应 四氢硼钠反应 三氯化铝反应 锆-枸橼酸反应 黄酮苷类化合物常用的提取方法有( ) 碱溶解酸沉淀法 乙醇提取法 水蒸气蒸馏法 沸水提取法 酸提取碱沉淀法 芸香苷经酸水解后,可得到的单糖有( ) 葡萄糖 甘露糖 果糖 阿拉伯糖 鼠李糖 下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是( 黄酮与黄酮醇 黄酮与查耳酮 黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷二氢黄酮与二氢黄酮醇 芦丁与槲皮素 聚酰胺吸附色谱法适用于分离(

20、) 蒽醌 黄酮 多糖 鞣质 皂苷 名词解释 盐酸镁粉反应 二氯氧化锆枸橼酸反应 pH梯度萃取法 ) 黄酮类化合物 红移 碱提取酸沉淀法 填空 黄酮类化合物是指含有_骨架的一类成分。 确定黄酮化合物结构具有5-OH的方法有_、_、_。 黄酮类化合物结构中的色原酮部分是无色的,但当_即形成交叉共轭体系,而表现出颜色,一般黄酮及其苷呈_;查耳酮为_;而二氢黄酮不组成_,故不显色或显_。 黄酮类化合物所呈颜色与分子中是否存在_及_数目和位置有关。如果在或7位上引入_能促使电子位移和重排,使颜色_。花色素及其苷的颜色随pH值不同而改变,pH_显红色,pH_显紫色,pH_显蓝色。 黄酮类化合物多具酚羟基,

21、故显一定酸性,其酸性强弱顺序依次为_大于_大于_大于_,此性质可用于提取分离。黄酮7,4位上有羟基,因处于_对位,在_影响下,使酸性增强;而C5位羟基,因与C4羰基形成_,故酸性最弱。 盐酸镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法,黄酮还原后呈_色;黄酮醇、二氢黄酮还原后呈_色;_和_不呈色。_试剂反应是二氢黄酮类专属性较高的一种试剂,反应后呈_色,可用于与其它黄酮类区别。 黄酮类化合物常用提取方法有_法,_法和_法。用溶剂法提取黄酮类化合物,若原料为叶或种子时,可用石油醚处理除去_,_,_等脂溶性杂质。也可在浓缩的提取液中加多倍量的浓醇,除去_,_等水溶性杂质 实验中提取芸香苷时,加0.4%硼

22、砂水目的是:_、_和_。 黄酮类化合物的基本母核是_。现则泛指两个苯环(A与B环),通过_相互联结,具有_基本骨架的一系列化合物。 游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水,易溶于_,_,_,_等有机溶剂中;分子中羟基数目多则_增加,羟基甲基化后,则_降低而_增加。因分子中含有_,故都溶于碱性溶液中。 黄酮类化合物分子结构中,凡具有_或_时,都可与多种金属盐试剂反应,生成有色_或_,可用于鉴定。 锆-枸橼酸反应常用于区别_和_羟基黄酮,加入2氯氧化锆甲醇溶液,均可生成_锆配合物,再加入2枸橼酸甲醇液后,_颜色渐褪去,而_仍呈原色。 黄酮类化合物常存在于植物的_._._等组织中。多以_形式存在,而木部

23、组织中则多为_存在。 黄酮类化合物分离方法有_法,_法和_法。 聚酰胺色谱法是通过聚酰胺分子上的_与黄酮类化合物分子上的_形成_而产生吸附。吸附强度取决于黄酮类化合物_,以及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力大小。常用_混合溶剂作为洗脱剂,不同类型黄酮类化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为:_。 黄芩根中分离出黄酮类的主要有效成分是_具有_作用。黄芩素分子中具有_的结构,性质不稳定,易被氧化成_化合物而变绿色。因此在保存、炮制、提取时应注意防止_和_。 芸香苷又称_,是_和_缩合的双糖苷。在冷水中溶解度为_,沸水为_,冷醇为_,热醇为_。因此可利用芸香苷在冷水和 沸水中溶解度的差别进

24、行精制。 花色素亲水性强于其它黄酮,是因为分子呈_形式存在,二氢黄酮的水溶性强于黄酮类是因为其分子呈_型,有利于水分子进入,所以水溶度稍大。 配比选择 氧化铝吸附层析 ;聚酰胺吸附层析;离子交换层析;分配层析;凝胶层析 分离黄酮类化合物用( ) 分离蛋白质用( ) 分离游离三萜类化合物用( ) 分离有机酸用( ) 分离多糖类化合物用( ) 黄芩苷;芦丁;葛根素;橙皮苷;大豆素 在植物中以镁盐形式存在的是( ) 酶水解后苷元很易被氧化成绿色醌类结构的是( ) 碱水中溶解后能变成红色的是( ) 结构中不含糖类的是( ) 具有解痉作用的是( ) 黄芩苷;芦丁;葛根素;橙皮苷;大豆素 属于黄酮类的是(

25、 ) 属于黄酮醇类的是( ) 属于二氢黄酮类的是( ) 属于C-苷的是( ) 属于葡萄糖醛酸苷的是( ) 5, 7, 4-三羟基黄酮;5, 7, 3, 4-四羟基黄酮;3, 5, 7, 4-四羟基黄酮; 3, 5, 7, 3, 4-五羟基黄酮;3, 5, 7, 3, 4, 5-六羟基黄酮 山奈酚的结构为( ) 木犀草素的结构为( ) 芹菜素的结构为( ) 杨梅素的结构为( ) 槲皮素的结构为( ) 3, 5, 7-三羟基黄酮;3, 5-二羟基黄酮-7-O葡萄糖苷;3, 5, 7, 4-四羟基黄酮; 3, 5, 4-三羟基黄酮-7-O-葡萄糖苷;3, 5, 7, 3, 5-五羟基黄酮,以上5种化

26、合物经聚酰胺柱层析,以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱。 首先被洗出的是( ) 第二被洗出的是( ) 第三被洗出的是( ) 第四被洗出的是( ) 最后被洗出的是( ) 山奈酚;芹菜素;大豆素;二氢山奈酚;二氢芹菜素 H-NMR谱中母核质子出现在最低场(为7.82, s)的是( ) H-NMR谱中母核质子有三组4重峰,J值分别为11Hz, 5Hz, 17Hz,该化合物是( ) 1H-NMR谱中母核质子有一对双重峰,J值为11 Hz,该化合物是( ) 1H-NMR谱中可以见到6.49ppm的单峰,该化合物是( ) 1H-NMR谱中无C环质子峰的化合物是( ) 黄芩苷;黄芩苷苷元(黄芩素);槲皮素;槲皮素-

27、7-O-葡萄糖苷;矢车菊素 最易溶于水的游离黄酮类化合物是( ) 不易溶于水,易溶于NaHCO3溶液的苷是( ) 不溶于水,可以溶于NaHCO3溶液的游离黄酮是( ) 不溶于NaHCO3,溶于Na2CO3溶液的游离黄酮是( ) 能溶于酸水,而且显红色的是( ) 槲皮素;芦丁;葛根苷;橙皮苷;红花苷 属于黄酮苷的是( ) 属于C苷的是( ) 属于查耳酮类的是( ) 属于黄酮醇类的是( ) 槲皮素;芦丁;葛根苷;橙皮苷;红花苷; 属于二氢黄酮类的是( ) 槲皮素;芦丁;葛根苷;橙皮苷;红花苷; 黄酮类;二氢黄酮类;黄酮醇类;A环具邻二酚OH的黄酮;B环具邻二酚OH的黄酮 紫外光谱的带工位于304-

28、350nm的是( ) 紫外光谱中带工位于358-385nm的是( ) 紫外光谱的特征是有强的带II吸收,而带I以肩峰或低强度吸收峰出现的是( ) 加入乙酸钠硼酸试剂,紫外光谱带I红移12-30nm的是( ) 加入乙酸钠硼酸试剂,紫外光谱带II红移5-l0nm的是( ) 5, 7-二OH, 4-OCH3二氢黄酮;3, 7, 4-三OH黄酮;7, 3, 4-三OH, 6 OCH3黄酮;4 - OH黄酮-7-O-glu苷;4, 2, 4-三OH查耳酮 与Molish反应产生赤色环的是( ) 与氨性氯化银产生绿-棕-黑色沉淀的是( ) 与五氯化锑产生红色沉淀的是( ) 与锆盐产生黄色,加枸橼酸后黄色不

29、褪的是( ) 与四氢硼钠反应产生红色的是( ) 黄芩苷;葛根素;两者均有此性质;两者均无此性质 不易被稀酸水解为( ) 溶于NaHCO3溶液为( ) 酶水解后苷元易被氧化成具醌式结构的化合物为( ) 盐酸-镁粉反应显明显的红色为( ) 四氢硼钠还原反应显红色为( ) 槲皮素;芦丁;两者均有;两者均无 属于游离黄酮的是( ) 属于黄酮醇类化合物的是( ) 属于双氢黄酮的是( ) 属于黄酮苷类的是( ) 与盐酸、镁粉反应呈阳性的是( ) 黄芩苷;葛根素;两者均有此性质;两者均无此性质 属于C-苷类化合物的是( ) 水解后易被氧化而显绿色的是( ) EI-MS中分子离子峰是基峰的是( ) 1H-NM

30、R谱中C环质子在7.8ppm附近的是( ) 直接进行Tollen反应,显阳性的是( ) 3, 5, 7-三羟基黄酮; 5, 7, 4-三羟基二氢黄酮;两者均有;两者均无 盐酸-镁粉反应为阳性为( ) 四氢硼钠的还原反应为阳性为( ) 锆盐-枸橼酸反应黄色不褪为( ) Molish反应为阳性为( ) 三氯化铁反应为阳性为( ) 6, 7, 4-三羟基黄酮; 5, 7, 4-三羟基二氢黄酮;两者均有;两者均无 NMR氢谱中,在6.5-7.9ppm之间出现二组对称二重峰的是( ) NMR氢谱中,在5.0-5.5ppm之间出现一组ABX系统峰的是( ) 氨性氯化锶反应产生绿-棕色沉淀的是( ) Gib

31、bs反应为阳性的是( ) 异羟肟酸铁反应为阳性的是( ) 芦丁;槲皮素;两者均有;两者均无 盐酸-镁粉反应为阳性的是( ) Molish反应为阳性的是( ) 四氢硼钠的还原反应为阳性的是( ) 锆盐-枸橼酸反应不减退者的是( ) 氨性氯化锶显色反应为阳性的是( ) 黄酮;二氢黄酮;两者均有;两者均无 分子结构中两个苯酚(A与B)通过3个碳原子相联结,且具有交叉的共轭体系的是( )非平面型分子,因而在水中溶解度稍大的是( ) 四氢硼钠的还原反应为阳性的是; 对亚硝基-二甲苯胺反应为阳性的是( ) 判断 黄酮分子中引入7,4位羟基,促使电子位移和重排,使颜色加深。 黄酮类化含物,因其分子具有酚羟基

32、故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。 不同类划的黄酮类化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为:黄酮醇黄酮二氢黄酮异黄酮。 多数黄酮类化合物能与盐酸镁粉试剂反应而呈色,其反应的机理是由于生成了花色苷及其二聚物之故。 凡具有酚羟基的黄酮化合物,都可与三氯化铁试剂反应而呈色。 黄酮苷有旋光性,且多为右旋。 简答 试述黄酮类化合物的基本母核及结构的分类依据,常见黄酮类化合物结构类型可分为哪几类? 试述黄酮多显黄色,而二氢黄酮不显色的原因。 试述黄酮难溶于水的原因。 试述二氢黄酮.异黄酮.花色素水溶液性比黄酮大的原因。 如何检识药材中含有黄酮类化合物? 简述黄芩中提取黄芩苷的原理。 论述 1、有一黄色化合物,易溶于氯

33、仿,难溶于水中,HCl-Mg粉反应(+),Molisch反应 (-),ZrOCl2反应(-)。EI-MS给出分子量为 314。其光谱数据如下。试推出化合物的结构(简要写出推理过程),并将H-NMR信号进行归属。UV(max m nm): MeOH:240,248(sh),269,291(sh ) , 340;NaOMe:277 , 312 , 369;A1C13:261,276,295,359,387;A1Cl3/HC1:259 ,279 ,293sh,348 ,381;NaOAc:276,318,357;NaOAc/H3 B03 269 , 341; 1 H-NMR(三甲基硅醚衍生物,CC1

34、4 , TMS内标)8:6. 15 (1H, d, J =2. SHz) ,6. 30 (1 H,s) ,6.46(1H,d, J=2. 5Hz),6. 83(1H, d, J=8Hz),7. 28(1H,dd,J=8,2Hz),7.21 (1H, d, J=2Hz),3.85 (3H,s),3.79 (3H,s)。NOE测试,照射信号: 3. 85,信号 7. 21有增益。 有一黄色针状结晶,mp 285286 ( Met CO ) , FeCl3反应(+ ) , HCl-Mg反应(+),Molisch反应(-),ZrOCl2反应黄色,加枸橼酸黄色消褪,SrClz反应(-)。EI-MS给出分

35、子量为284。其光谱数据如下,试推出该化合物的结构(简要写出推导过程),并将,H-NMR信号归属。UV(max nm): MeOH:266.6,271.0,328.2; MeONa:267.0(sh ),276.0,365.0; NaOAc:267.0(sh ),275. 8,293. 8,362.6; NaOAc/H3 BO3:266. 6,271.6,331.0; A1C13:266.6,276. 0,302.0,340.0; A1C13/HC1:266. 6,276.2,301.6,337.8; 1H-NMR(DMSO-db) : 12. 91(1H,s, OH),lo. 8s(1H,s

36、; OH) ,8.03 (2H,d,J=8. 8Hz) ,7. 10(2H,d, J=8.8Hz) ,6.86(1H,s),6.47(1H,d,J=1.8Hz) ,6.19(1H,d,J=1.8 Hz ),3.84 (3H,s)。 写出 碱提取酸沉淀提取芸香苷的流程 2、从某中药中分离一化合物,分子式C15H10O5,MgHCl反应,ZrCl2反应黄色,加枸橼酸褪色,氯化锶反应,四氢硼钠反应。根据提供的化学反应结果及波谱数据,推测相应的信息和化合物的结构: UV: MeOH 267 296sh 336 1HNMR,溶剂为CCl4 ,TMS内标 6.18 (1H , d , J=2.5Hz )

37、6.38 (1H , s) 6.50 (1H , d , J=2.5Hz ) 6.68 (2H , d , J=9.0 Hz ) 7.56 (2H , d , J=9.0Hz ) 化合物结构式可能是 Eaabd aabee cccbe aeccb eeccd cccdd dccee adabc ddabb edbed bcabb ecbca baac 1Acd cd ace be abde 6abcd bcde bcde ae abc 11abcde abcde abcde cde acde 16acd abde abcde abcde bcde 21ab bce abcd abce ace

38、26ce abce cd abc bde 31abcde abde abd ae abe abd 1将试样溶于1.0ml甲醇或乙醇中,加入少许镁粉振荡,滴加几滴浓盐酸,12分钟内即可显色。多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙色紫红色,少数显紫蓝色。 2加入二氯氧化锆和枸橼酸后,5羟基黄酮的黄色溶液显著褪色,而3羟基黄酮溶液任呈鲜黄色。 3适用于酸性强弱不同的黄酮苷元的分离。依次用5NaHCO3、5Na2CO3、0.2NaOH及4NaOH溶液萃取,来达到分离的目的。 4黄酮类化合物泛指两个酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。 5指光谱吸收峰向长波长方向移动。 6

39、利用某些具有一定酸性的亲脂性成分,在碱液中能够溶解,加酸后又沉淀析出的性质,进行此类成分的提取和分离。 2苯基色原酮 硼酸显色反应,镁盐显色,锆盐显色 2位引入苯基,灰黄色至黄色,黄至橙黄色,交叉共轭体系,微黄色 交叉共轭体系,助色团,助色团,加深,7以下,8.5左右,8.5 7,4-二羟基,7或4-OH,一般酚羟基,C5-OH,C4位碳基,共轭效应,分子内氢键 橙黄微红,红紫红,异黄酮,查耳酮,四氢硼钠,红紫红 溶剂,碱溶酸沉,金属络合物,叶绿素,油脂,色素,蛋白质,多糖 调节溶液pH值,保护芸香苷分子中邻二酚羟基不被氧化,保护邻二酚羟基不与钙离子络合而沉淀。 2苯基色原酮,三碳链,6C-3

40、C- 6C 甲醇;乙醇;醋酸乙酯;乙醚;亲水性;亲水性;亲脂性;酚羟基 C3 、C5-羟基;邻二酚羟基;配合物;沉淀。 C3;C5;鲜黄色;C5-OH黄酮;C3-OH黄酮 花;叶;果实;苷;苷元 活性炭吸附;pH梯度萃取;聚酰胺色谱 酰胺基;游离酚羟基;氢键缔合;羟基数目和位置;水和醇;异黄酮;二氢黄酮;黄酮;黄酮醇 黄芩苷;抗菌消炎;邻三酚羟基;醌类;酶解;氧化 芦丁;槲皮素;芸香糖;1:10000;1:200;1:300;1:30 离子型;非平面 Beacd bade abdca cbaed badce cedba eacbe bcead acbde dceba caacd acdbc b

41、acbb cbadc dbzbd cadbc abbd 100110 1主要指基本母核为2-苯基色原酮的一类化合物,现在则是泛指具有6C-3C-6C为基本骨架的一系列化合物。其分类依据是根据中间三碳链的氧化程度,三碳链是否成环状,及B环的联接位置等特点分为以下几类:黄酮类.黄酮醇类.二氢黄酮类.二氢黄酮醇类.查耳酮类.二氢查耳酮类.异黄酮类.二氢异黄酮类.黄烷醇类.花色素类.双黄酮类。 2黄酮类化合物分子结构中具有交叉共轭体系,所以多显黄色;而二氢黄酮不具有交叉共轭体系,所以不显色。 3黄酮的A.B环分别与羰基共轭形成交叉共轭体系,具共平面性,分子间紧密,引力大,故难溶于水。 4二氢黄酮由于C

42、环被氢化成近似半椅式结构,破坏了分子的平面性,受吡喃环羰基立体结构的阻碍,平面性降低,水溶性增大;花色素虽为平面结构,但以离子形式存在,具有盐的通性,所以水溶性较大。 5可采用盐酸-镁粉反应:多数黄酮产生红紫红色。三氯化铝试剂反 应:在滤纸上显黄色斑点,紫外光下有黄绿色荧光。碱性试剂反应,在滤纸片上显黄橙色斑点。 6黄芩苷为葡萄糖醛酸苷,在植物体内多以镁盐的形式存在,水溶性大,可采用沸水提取。又因黄芩苷分子中有羧基,酸性强,因此提取液用盐酸调pH12可析出黄芩苷。 论述:1、hcl-mg粉反应示其为黄酮类化合物,fecl3反应示结构存在酚羟基,molisch反应示结构不含糖,zrocl2反应(

43、-),无游离5、3-oh。uv显示存在7-oh,1h-nmr示有3-oh,6.15、6.46为5、7-二氧取代黄酮a环上的特征质子信号。7.21、7.28、6.83为b环上abx偶合系统的3个质子,分别归属为2、6、5位,示结构c-3、4有取代。由noe结果可知,3.85的甲氧基取代在c-3,则3.79的甲氧基取代在c-5位。结构最终鉴定为: hcl-mg粉反应示其为黄酮类化合物,fecl3反应示结构存在酚羟基,molisch反应示结构不含糖,zrocl2反应黄色,加枸橼酸黄色消退示无3-oh,srcl2反应示无邻二酚羟基。uv显示无7-oh,1h-nmr示5-oh、4-oh及3-h,6.47、6.19为5,7-二氧取代黄酮a环上的特征质子信号。8.03化学反应提供的信息: mghcl反应,说明可能是黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类; 四氢硼钠反应,说明可能是黄酮、黄酮醇,不是二氢黄酮类; zrcl2反应黄色,加枸橼酸褪色,说明可能是含有5-oh的黄酮类; 氯化锶反应,说明无邻二羟基; uv进一步说明可能是黄酮不是黄酮醇

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