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1、有机合成,以CH2=CH2为原料如何制备,COC2H5,COC2H5,O,O,思 考,1、引入碳碳双键的三种方法：,思考与交流,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。,思考与交流,1)某些醇的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。,思考与交流,浓硫酸,170,1)某些醇的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,思考与交流,浓硫酸,170,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法
2、：,卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,思考与交流,浓硫酸,170,醇,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br+NaOH,思考与交流,浓硫酸,170,醇,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。,3)炔烃加成引入C=C,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,CH2=C
3、H2+NaBr+H2O,CH3CH2Br+NaOH,思考与交流,浓硫酸,170,醇,催化剂,1)某些醇的消去引入C=C,2)卤代烃的消去引入C=C,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。,3)炔烃加成引入C=C,CH3CH2OH,CH2=CH2,+H2O,CH2=CH2+NaBr+H2O,CH3CH2Br+NaOH,CHCH+HBr CH2=CHBr,思考与交流,2、引入卤原子的三种方法：,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,1)烃与X2取代,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(
4、或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,光照,1)烃与X2取代,CH4+Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,光照,1)烃与X2取代,CH4+Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,2)不饱和烃与HX或X2加成,光照,1)烃与X2取代,CH4+Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,CH2=CH2+Br2 CH2Br
5、CH2Br,2)不饱和烃与HX或X2加成,光照,1)烃与X2取代,CH4+Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,3)醇与HX取代,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X2加成,光照,1)烃与X2取代,CH4+Cl2,CH3Cl+HCl,2、引入卤原子的三种方法：,醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,3)醇与HX取代,CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br,2)不饱和烃与HX或X2加成,C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O,3
6、、引入羟基的四种方法：,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,1)烯烃与水的加成,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,催化剂,加热加压,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2+H2O CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,催化剂,加热加压,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2+H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,催化剂,加热加压,Cu/Ag,1)烯烃与水的加成,CH2=C
7、H2+H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO+H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,催化剂,加热加压,Cu/Ag,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2+H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO+H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),催化剂,加热加压,Cu/Ag,水,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2+H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO+H2 CH3CH2OH,3、引入羟基
8、的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br+NaOH,C2H5OH+NaBr,催化剂,加热加压,Cu/Ag,水,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2+H2O CH3CH2OH,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO+H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br+NaOH,C2H5OH+NaBr,4)酯的水解,催化剂,加热加压,Cu/Ag,水,稀H2SO4,CH3COOC2H5+H2O,1)烯烃与水的加成,CH2=CH2+H2O CH3CH2O
9、H,2)醛(酮)与氢气加成,CH3CHO+H2 CH3CH2OH,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,3)卤代烃的水解(碱性),C2H5Br+NaOH,C2H5OH+NaBr,4)酯的水解,CH3COOH+C2H5OH,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,
10、水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,二、官能团的改变,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH
11、3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,二、官能团的改变,2、正向合成分析法,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物
12、。,基础原料,中间体,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中
13、间体,目标化合物,2、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,3、逆向合成分析法,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目
14、标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间
15、体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温
16、和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,中间体,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原
17、料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,3、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。,草酸二乙酯的合成,草酸二乙酯的合成,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线,认目标,巧切断,再切断,得原料,得路线,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线,认目标,巧切断,再切断,得原料,得路线,1、逆合
18、成分析：,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线,认目标,巧切断,再切断,得原料,得路线,1、逆合成分析：,+,2、合成路线：,2、合成路线：,NaOH,NaOHC2H5OH,NaOH水,2、合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,水,思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或减少碳链？,【归纳总结及知识升华】,思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：,【归纳总结及知识升华】,思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：,(1)卤代烃消去(2)
19、醇消去(3)CC不完全加成等,【归纳总结及知识升华】,思考：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：,【归纳总结及知识升华】,思考：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：,(1)醇(或酚)和HX取代(2)烯烃(或炔烃)和HX、X2加成(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等,【归纳总结及知识升华】,思考：3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法：,【归纳总结及知识升华】,思考：3、至少列出四种引入羟基(OH)的方法：,(1)烯烃和水加成(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)(3)醛(或酮)还原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入COOH中的OH)等,【归纳总结及知识升华】,思考：4、在碳链上
20、引入醛基和羧基的方法有：,【归纳总结及知识升华】,思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,醛基：(1)RCH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR 适度氧化(4)RCHX2水解等,【归纳总结及知识升华】,思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,【归纳总结及知识升华】,思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：,羧基：(1)RCHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR 适度氧化(4)RCX3水解等,【归纳总结及知识升华】,思考：5、如何增加或减少碳链？,【归纳总结及知识升华】,思考：5、如何增加或减少碳链？,增加：酯化反应 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 加聚反应 缩聚反应 C
21、=C或CC和HCN加成等,【归纳总结及知识升华】,思考：5、如何增加或减少碳链？,【归纳总结及知识升华】,思考：5、如何增加或减少碳链？,减少：水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解 裂化和裂解反应；脱羧反应；烯烃或炔烃催化氧化(C=C或CC断开)等,【归纳总结及知识升华】,问题一、阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。,【学以致用解决问题】,问题一、阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。,分析：,【学以致用解决问题】,问题二、写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式：,【学以致用解决问题】,问题二、写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思
22、路，并写出有关的化学方程式：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,【学以致用解决问题】,问题三、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,试写出：(1)化合物A、B、C的结构简式：、。(2)化学方程式：AD，AE。(3)反应类型：AD，AE。,问题三 分析：,问题三 分析：,则AE的化学方程式为：,2CH3CHCOOH,OH,浓硫酸,2H2O+,反应类型：,问题三 分析：,则AE的化学方程式为：,2CH3CHCOOH,OH,浓硫酸,2H2O+,反应类型：,酯化反应,
