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1、目 录摘要1关键词1Abstract1Key words1引言11实验部分31.1 仪器与试剂 31.2 实验原理.31.3 格式试剂的合成.31.4 2-甲基-2-己醇的合成32 结果与讨论42.1 波谱分析42.2 结果分析.52.3 结果讨论.53 总结6致谢6参考文献62-甲基-2-己醇的合成的讨论 化学专业学生 xx指导教师 xxx摘要：醇是有机合成中应用极广的一类化合物，它来源方便，不但用作溶剂，而且易转变成卤代烷、烯、醚、醛、酮、羧酸和羧酸酯等多种化合物，是一类重要的化工原料。醇的制法很多，在工业上简单和常用的醇利用水煤气合成、淀粉发酵、烯烃水合及易得的卤代烃水解等反应来制备。实
2、验室醇的制备，除了羰基还原（醛、酮、羧酸和羧酸酯）和烯烃的硼氢化氧化等方法外，利用Grignard反应是合成各种结构复杂的醇的主要方法。本文主要介绍卤代烷和金属镁在无水乙醚中制备Grignard试剂以及利用Grignard反应制备2-甲基-2-己醇，并通过红外光谱和核磁共振氢谱对2-甲基-2-己醇进行结构表征，并且对产品进行了结构分析和结果讨论。关键词：卤代烷、金属镁、Grignard反应、合成、结构表征、讨论。2- methyl - 2- hexanol synthesis discussionStudent majoring in Chemistry xx Tutor xxx Abstra
3、ct：Alcohol has been widely used in organic synthesis . Alcohol is easy to change into aldehydes and ketones. This paper mainly introduces the Grignard reagent preparation and synthesis of 2-methyl-2- hexanol. We discuss the results through the IR and 1HNMR of 2-methyl-2- hexanol. Key words: alkyl ha
4、lides, metal magnesium, Grignard reaction, synthesis, structural characterization, disscuss.引言醇是一种重要的有机化合物，被广泛应用于医药、农药、香料等诸多领域1，随着现代石油化工和精细化工的发展，一些结构更复杂的多碳醇越来越受人们的重视。例如在对乙醇柴油在柴油机上应用的研究过程中，一个最大的问题是如何解决柴油和乙醇的难互溶问题和混合互溶后的存储稳定性，经过研究，作为乙醇柴油混合燃料助溶剂使用的多碳醇类油料与柴油的互溶性更好且价格更便宜2。因此对多碳醇的研究将会产生巨大的经济效益。工业上以石油裂解气中的
5、烯烃为原料合成醇3，低级醇是某些碳水化合物和蛋白质发酵的产物。实验室制备醇的方法很多，可以看作是在分子中引进羟基的方法4。由烯烃制备醇是一种常用的方法，最简单的为烯烃强酸水解，但此方法常常对于复杂的底物是无法应用的，目前一般是通过硼氢化反应得到相应的醇。硼氢化反应的特点是：步骤简单，副反应少，生成醇的产率极高5。醛、酮分子中的羰基，可以在催化剂Pt、Ni等存在下加氢，醛加氢后还原成伯醇，酮加氢后还原成仲醇，还原时也可用C2H5OH+Na、LiAlH4、NaBH4. 6醛、酮与格氏试剂的反应是实验室常用的方法，也是格氏试剂的重要用途只一。醛、酮的官能团都是羰基，容易发生加成反应，与格氏试剂的加成
6、就是醛和酮的典型反应之一。 由有机卤素化合物（卤代烷、活泼卤代芳烃）与金属镁在绝对无水乙醚中反应形成有机镁试剂，称为“格林尼亚试剂”，简称“格氏试剂”。格氏试剂的发明极大地促进了有机合成的发展，格林尼亚因此而获得1912年诺贝尔化学奖。后法国化学家诺尔芒于1953年以四氢化呋喃（THF）作为溶剂得到了格氏试剂。该项改进称为“格林尼亚-诺尔芒反应”。现常用卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃（THF）中反应制得，制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质（如：水、醇、氨NH3、卤化氢、末端炔等）条件下进行。通常以通式RMgX表示。格式试剂是一种活泼的有机合成试剂，能进行多种反应，主要包
7、括：烷基化反应，羰基加成，共轭加成，及卤代烃还原等7。 1.实验部分1.1试剂与仪器仪器：电热套，三口烧瓶（150ml），球形冷凝管，恒压滴液漏斗，干燥管，分液漏斗，圆底烧瓶（100ml），蒸馏头，温度计，温度计套管，直形冷凝管，真空接液管，锥形瓶。 试剂：3.1g（0.13mol）镁条，17g（13.5ml，约0.13mol）正溴丁烷，7.9g（10ml，0.14mol）丙酮，无水乙醚（自制），乙醚，10%硫酸溶液、 5%碳酸钠溶液、无水碳酸钾。1.2 实验原理1.3格式试剂的制备用13.5ml正溴丁烷和15ml无水乙醚混合制备混合液A，在250ml三口瓶上分别装置搅拌器、冷凝管及恒压滴液漏
8、斗，在冷凝管及滴液漏斗的上口装置氯化钙干燥管。瓶内放置3.1g镁屑或除去氧化膜的镁条、15ml无水乙醚，10ml混合液A及一小粒碘片，微热引发反应，溶液呈微沸状态，5min后，自冷凝管上端加入8ml无水乙醚。开动搅拌，并滴入18.5ml混合液A，控制滴加速度维持反应液呈微沸状态，滴加完毕后，回流10min。，使镁屑作用完全。1.4 2-甲基-2-醇的合成将上面制好的Grignard试剂在冷水浴中冷却和搅拌，自恒压漏斗滴入9.5mL丙酮和15mL无水乙醚混合液，控制滴速，勿使反应过猛。加完后，室温下继续搅10min。反应瓶在冰水冷却和搅拌下，自恒压漏斗中分批加入50mL20%的冷的硫酸溶液，分解
9、上述加成产物（开始慢滴，后可渐快）。分解完全后，将溶液倒入分液漏斗，分出醚层。水层每次用10mL乙醚萃取两次，合并醚层，用30mL5%碳酸钠洗涤一次，分液，无水碳酸钾干燥。将干燥后粗产物溶液滤到100ml圆底烧瓶中先在加热温度80以下蒸去乙醚（乙醚回收），在收集137141馏分。2 结果与分析通过以上操作我们设计并合成了目标化合物2-甲基-2-己醇，化合物的结构通过红外光谱和核磁共振进行了表征分析，并对实验过程的多种影响因素进行了初步探讨。2.1 波谱分析 2-甲基-2-己醇的红外光谱图 2-甲基-2-己醇的核磁共振氢谱2.2结果分析从红外光谱图知,3300-3400cm-1的峰为缔合-OH的
10、伸缩振动峰，3000cm-1的峰为-CH3中C-H的伸缩振动峰，2850cm-1的峰为饱和-CH2-中C-H的伸缩振动峰， 1480cm-1的峰为的-CH2-弯曲振动峰，1150cm -1的峰为叔醇中C-O的伸缩振动峰.从核磁共振氢谱图知，化学位移1.0处的峰是与6号碳相连的H的峰，1.2处最高的峰是与2号碳相连的-CH3的H的峰，1.6处的峰是-OH的H的峰。2.3结果讨论本次实验内容较为复杂，涉及的实验操作较多，总体上分为三大部分：(1)格氏试剂的制备；(2)格氏试剂与丙酮的反应；(3)产物的水解与提取。其中第一部分是整个实验成功的关键。仪器中含有的水分、空气等都将影响到格氏试剂的反应能力
11、。故干燥好，仪器的气密性好是实验成功的重要保证。第二部分中加入丙酮后有可能出现烷氧基溴化镁的结晶产物。第三部分水解后，对液体的干燥过程至关重要，如果干燥不好的话后续蒸馏过程会出现醇-水共沸物。由于格氏试剂化学性质活泼，反应体系应避免有水、氧气和二氧化碳的存在，因此实验前所用的仪器应全部干燥，试剂要经过严格无水处理。进行实验时，装置的安装及试剂的量取动作都应快捷，迅速，并注意防湿气侵入！乙醚必须事先经无水处理；正溴丁烷事先用无水氯化钙干燥并蒸馏纯化；丙酮用无水碳酸钾干燥，亦经蒸馏纯化。反应过程中冷凝管上必须装带有氯化钙的干燥管。反应是否引发可从以下现象判断：反应液是否由澄清变混浊，是否有白色沉淀
12、物产生。引发的措施有：(1).加热，但温度不能太高，保持有微小气泡缓慢产生即可。(2).加碘，芝麻粒大小即可。(3).加入少许格氏试剂。若5分钟反应仍不开始，可用电热套加热，或在加热前加入一小粒碘引发。若开始时正溴丁烷局部浓度较大，易于发生反应，故搅拌应在反应开始后进行，必须等反应引发后才能搅拌和滴加混合液！反应结束时，可能有镁条未反应完全，但对后续实验操作没有影响。 由Grignard试剂与羰基化合物反应制备2-甲基-2-己醇,还可采用3总结醇类化合物的结构和性质都有独特的地方，而且都有较好的生物活性，在很多领域都有重要的用途，对他们的性质和结构的探讨是目前的研究热点。本文首先合成格式试剂，
13、然后利用格式反应制得2-甲基-2-己醇，然后利用红外光谱和核磁共振氢谱对目标化合物进行了表征分析，确认了目标化合物的合理结构，并且对实验进行了讨论分析。但是由于时间比较仓促，很多方面的研究还未进行，但是以后这方面的工作将会陆续展开。致谢值此论文完成之际，衷心感谢我的导师xxx老师。本论文是在xxx老师的精心指导下完成的。xxx老师渊博的知识、严禁的学风、在科研上锲而不舍的追求精神及生活中为人谦和、平易近人的作风，使我不仅得到了实验动手能力的锻炼，学到了许多科研方法，也懂得了许多做人的道理。老师对科学事业的执着追求和对科研方向敏锐的洞察力都给我留下了很深的印象，使我受益终生。与此同时，感谢课题组
14、的xx和xx同学对我的帮助。参考文献：1 慈天元.格氏试剂的相关性质及其应用概述J.宜春学院学报,2009, 31(2):6-10.2 李会芬，黄豪中，陈国栋，黄锦成. 新型多碳醇-柴油燃料在发动机上的应用研究J.小型内燃机与摩托车，2012,(1):35-37.3 姜文清.超声辐射技术合成2-甲基-2-己醇J.实验室科学，2008(6): 67-68.4 陈中元,严剑锋. 格氏试剂的种种化学特性和新应用的研究J.山西化工，2006, 36(3): 21-22.5 周广运. 2-甲基-2-己醇的制备与表征J.化学世界，2004，（4）：20-27.6曾育才.格氏试剂制备性质及其在合成中的应用J.精细化工，1999,11(3):171-176.7 李若琦，丁盈红.2-甲基-2-己醇制备实验的改进初探J.广东药学院学报，2004（6）：2-3.8张艺林. 核磁共振新技术及其应用J .贵州化工,1998 (2) :36.9 常建华，董绮功.波普原理及解析J.科学出版社，2006（5）:1-3.10 宁永成. 有机化合物结构鉴定与有机波谱学J .化学工业，2009（2）：3-5.
