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1、高三有机化学综合练习题一、单选题1.下列有关有机物同分异构体的说法中不正确的是( )A.分子式为C4H8的同分异构体共有(不考虑立体异构)5种B.苯的四氯取代物有3种C.分子式为C5H10O2的同分异构体中属于酯的有8种D.的一溴取代物有4种2.最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是( )A.辛烯和3-甲基-1-丁烯B.苯和乙烯C.1-氯丙院和2-氯丙院D.甲基环己烷和乙烯3.2016年诺贝尔化学奖由法国、英国、荷兰的三位科学家分获,以表彰他们在分子机器研究方面的成就。三蝶烯是分子机器的常见中间体,其合成方法如下:下列说法正确的是( )A.化合物、均为烃B.三蝶烯的一氯取代物有3种C
2、.化合物生成化合物为取代反应D.苯炔与苯互为同分异构体4.某烯烃与氢气加成后,得到的饱和烃是,该烯烃可能的结构有( )A.1种B.2种C.3种D.4种5.分子式为C10H14的有机物,其苯环上只有两个取代基的同分异构体有(不考虑立体异构)( )A.3种B.6种C.9种D.12种6.R是一种香精的调香剂,其水解反应的方程式如下:下列说法不正确的是( )A.R的分子式为B.R能发生加成、氧化、取代反应C.N的芳香族同分异构体有3种(不含N)D.用溴的四氯化碳溶液可以区分M和N7.下列说法中正确的一组是( )A.和是同一种物质B.和互为同位素C.正丁烷和异丁烷是同系物D.和互为同分异构体8.烷烃单烯
3、烃和H2发生加成反应后的产物,则R可能的结构有( )A.4种B.5种C.6种D.7种9.生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成,其结构简式为,根据所学知识,可以判断( )A.聚苯乙烯能使溴水褪色B.聚苯乙烯是一种天然高分子化合物C.聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得D.聚苯乙烯单体的分子式为C8H810.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。1,4-二氧杂螺2.2丙烷的结构简式为。下列说法正确的是( )A.1 mol该有机物完全燃烧需要4 molB.该有机物与互为同分异构体C.该有机物的二氯代物有3种D.该有机物所有原子均处于同一平面11.我国有机化学家发展了一些新型的有机试剂
4、，如氟化试剂CpFluor-2，其与醇反应可以高产率、高选择性地生成氟代物。下列有关说法正确的是( )A.CpFluor-2的分子式为C25H20O2F2B.该过程中只发生了取代反应C.1 mol CpFluor-2与H2发生加成反应，最多能消耗11mol H2D.CpFluor-2苯环上的一氯代物有3种12.有机化合物9,10-二甲基菲的结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是( )A该物质分子式为C16H12B该物质与甲苯互为同系物C该物质能与溴水发生取代反应和加成反应D该物质苯环上七氯代物的同分异构体有4种13.水杨酸冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是（ ）A. 由水杨
5、酸制冬青油的反应是取代反应B. 阿司匹林的分子式为C9H8O4，在一定条件下水解可得水杨酸C. 冬青油苯环上的一氯取代物有4种D. 可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸14.下列关于有机物的说法正确的是( )A.分子组成均符合CnH2n+2的两种物质一定互为同系物B.丙酸甲酯的同分异构体中属于羧酸的有4种C.苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.实验室制备乙酸乙酯时若将浓硫酸换成稀硫酸产率会降低15.下列物质之间的相互关系不正确的是( )ACH3CH2NO2和H2NCH2COOH互为同分异构体BH、D、T互为同位素CO2和O3互为同素异形体DCH3CH2CH2CH3与性质完全相同16.抗
6、凝血药物华法林M,可由有机物F在一定条件下生成。下列说法正确的是( )A.M分子中所有碳原子可能在同一平面B.M最多能与含4 mol NaOH的水溶液反应C.F的分子式为C10H10O,1 mol F最多能与3 mol H2发生加成反应D.苯环上直接连有醛基且另一个取代基为链状的F的同分异构体有9种17.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C8H10,Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )A.化合物W的同分异构体只有X、Y、ZB.W、X、Y、Z中能使酸性KMnO4溶液褪色的有2种C.W、Z的一氯代物中数目较少的是ZD.1mol X、1mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2的
7、物质的量均为2mol18.已知1，丁二烯可以发生1，2-加成或者1，4-加成，其1，4-加成反应的原理是分子中的两个双键同时断裂，1、4号碳各加上一个原子后，中间两个碳的未成对电子又配对成双键，则有机物结构简式与溴水反应的可能产物共有（ ）种。（不考虑顺反异构）A1B2C3D419.有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是( )A有机物A的分子式为C8H18B用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3三甲基戊烷C有机物A的一氯代物只有4种DB的结构可能有3种，其中一种的名称为3,4,4三甲基2戊烯20.GMA可用作粉末涂料，离子交换树脂
8、和印刷油墨的黏合剂等，可通过下列反应制备：下列说法错误的是( )A.该反应属于取代反应B. GMA的分子式为C.与a互为同分异构体的羧酸只有1种D. GMA能与NaOH溶液、酸性溶液反应二、填空题21.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：（1）A的名称是_；B中所含官能团的名称是_。（2）反应的化学方程式为_，反应的反应类型是_。（3）D 的分子式为_。（4）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： _、_。苯环上只有三个取代基核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2
9、molCO2（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH322.某课题组的研究人员用有机物A、D为主要原料，合成高分子化合物F的流程如图所示：已知：A属于不饱和烃； D的分子式为C7H8O； 。请回答以下问题：（1）A的分子式为_。（2）B中含氧官能团的名称为_。（1分）（3）反应的化学方程式是 。（4）反应的化学方程式是 。（5） 有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有（ ）种（不考虑立体异构）。（6）参照上述流程信息和已知信息，以乙醇和苯
10、乙醇为原料(无机试剂任选)制备化工产品设计合理的合成路线_。（3分）合成路线流程图示例：CH3CH2OH CH3CH2OOCCH 23.某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药柳胺酚。 柳胺酚已知：回答下列问题：（1） 写出化合物B的结构简式_F的结构简式_。(2)写出D中的官能团名称_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)对于柳胺酚，下列说法不正确的是( )A1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B不发生硝化反应C可发生水解反应 D可与溴发生取代反应(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出2种)。遇FeCl3发生显色反应，且苯环上有两种不同化学环境的氢原
11、子； 能发生银镜反应24.缩醛是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。G可以由如图途径合成：已知：I.A的分子式为C7H8，属于芳香烃；D的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平；.缩醛化反应原理： .同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：1.F的名称为_。2.写出由A生成B的化学方程式：_。3.反应的条件为_；反应的反应类型为_。4.有研究发现，维生素C可以作为合成G物质的催化剂，具有价廉效率高、污染物少的优点，维生素C的结构简式为。则维生素C分子中含氧官能团的名称为_、_。5.缩醛G的结构简
12、式为_。同时满足下列条件的G的同分异构体有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2的结构简式为_。苯环上只有两个取代基既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应6.D的一种含4个碳原子的无支链同系物H，所有碳原子一定在同一平面上。H作为原料可用于制取目前产量居第二位的顺丁橡胶。试写出该合成路线(其他试剂任选)：_ 顺丁橡胶。25.某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：根据以上信息回答下列问题：（1）烃A的结构简式是_。（2）的反应条件是_;的反应类型是_。（3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是_
13、。A水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大B能发生消去反应C能发生聚合反应D既有酸性又有碱性（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_。（5）写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_。a与E具有相同的官能团 b苯环上的一硝基取代产物有两种（6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料合成化合物的合成路线_。（仿照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题）26.镇痛药物J的合成方法如下：已知：(1)B的名称为_；F的结构简式为_。(2)C中含氧官能团名称为_；的反应类型为_反应。(3)的化学方程式为_
14、 。(4)有机物K分子组成比F少两个氢原子，符合下列要求的K的同分异构体有_种。A遇FeCl3显紫色 B苯环上有三个取代基(5)是一种重要的化工中间体。以环已醇()和乙醇为起始原料，结合己知信息选择必要的无机试剂，写出的合成路线_。(已知：RCH=CHRRCOOH+RCOOH，R、R为烃基。用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)27.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为请回答下列问题：（1）A的名称是_；B中所含官能团的名称是_。（2）反应 的化学方程式为_，该反应的反应类型是_。（3）G的分子式
15、为_。（4）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。苯环上只有三个取代基核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）_，合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OHCH3COOCH2CH328.有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体,其合成流程如下:1.化合物C中含氧官能团的名称为_、_2.DE的反应类型为_3.写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_不能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
16、分子中有4种不同化学环境的氢。4.化合物B的分子式为C10H14O,写出B的结构简式:_5.已知:以苯甲醇、乙醛为原料制备,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。参考答案1.答案：C解析：分子式为C4H8的同分异构体,若是烯烃,则有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2;若是环烷烃,则有环丁烷、甲基环丙烷,共5种,A正确。苯环上共有6个氢原子可被取代,所以其四氯代物的同分异构体数目与其二氯取代物相同,均为3种,B正确。若为甲酸丁酯,有4种:HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)
17、CH2CH3、HCOOC(CH3)3;若为乙酸丙酯,有2种:CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2;若为丙酸乙酯,有1种:CH3CH2COOCH2CH3;若为丁酸甲酯,有2种:CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3,所以共有9种,C错误。中有4种不同类型的H原子,则其一溴取代物有4种,D正确。2.答案：D解析：辛烯和3-甲基-1-丁烯的最简式都是CH2,都含有1个碳碳双键,通式相同,结构相似,分子式不同,互为同系物,A错误；苯和乙烯的最简式不同,二者结构不同,分子式不同,既不是同系物,又不是同分异构体,B错误;1氯丙烷和2氯丙烷的分子式相同,结构不同
18、,互为同分异构体,C错误；甲基环己烷和乙烯的最简式都是CH2,二者结构不同,分子式不同,二者既不是同系物,又不是同分异构体,D正确。3.答案：B解析：只含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃,而化合物中含有卤素,所以化合物不是烃,故A错误;三蝶烯为对称结构,苯环碳原子上有2种不同化学环境的氢原子,中间饱和碳原子上有1种氢原子,所以其一氯取代物共有3种,故B正确;由反应流程可看出化合物生成化合物为加成反应,故C错误;苯炔的分子式为C6H4,苯的分子式为C6H6,二者分子式不同,不互为同分异构体,故D错误。4.答案：B解析：由题可用逆推法还原碳碳双键,该烷烃中能形成双键的位置有1、2号C间,2、3,4
19、、5,2、6,4、7;又由对称性可知1、2与2、6,4、5,4、7相同;2、3与3、4相同。故该烯烃共有2种,选B。5.答案：C解析：分子式为C10H14的芳香烃,其苯环上有两个取代基时分为两大类:第一类,两个取代基,一个为-CH3,另一个为-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2,它们在苯环上有邻、间、对三种位置结构,共有6种结构;第二类,两个取代基均为-CH2CH3,它们在苯环上有邻、间、对三种位置关系;故共有9种同分异构体,C正确。6.答案：C解析：由R的结构简式可知其分子式为,A项正确;R含有碳碳双键、酯基,能发生氧化、加成、取代反应,B项正确;N的芳香族同分异构体有、,共4种,C项错
20、误;M中的碳碳双键可与溴发生加成反应而使溴的溶液褪色,N不可以,D项正确。7.答案：A解析：A项,表示形式不同,但属于同一种物质,故正确;B项,两者为单质,因此不属于同位素,故错误;C项,两者属于同分异构体,故错误;D项,两者属于同一种物质,故错误。8.答案：B解析： 9.答案：D解析：聚苯乙烯是由苯乙烯通过加聚反应制的,是一种合成材料,所以B、C错误;聚苯乙烯分子中不含碳碳双键,不能使溴水褪色,A错误。 10.答案：B解析：A项,该化合物的分子式是C3H4O2,1 mol该有机物完全燃烧需要3 mol O2,所以错误;B项,HCOOCH=CH2的分子式也是C3H4O2,二者分子式相同,分子结
21、构不同,互为同分异构体,所以正确;C项,在该物质分子中只有2个C原子上分别含有2个H原子,一氯代物只有1种,其二氯代物中,两个Cl原子可以在同一个C原子上,也可以在不同的C原子上,所以该有机物的二氯代物有2种,所以错误;D项,由于分子中的C原子为饱和C原子,其结构与CH4中的C原子类似,构成的是四面体结构,因此不可能所有原子均处于同一平面,所以错误。11.答案：C解析：CpFluor-2的分子式为C25H18O2F2，A不正确；如果只发生取代反应，生成的A的一个分子中会有两个羟基，而A分子中没有两个羟基，所以不只发生取代反应，B不正确；1mol萘环消耗5mol H2，一个CpFluor-2分子
22、中有两个萘环和一个碳碳双键，故1mol CpFluor-2与H2发生加成反应，可消耗11mol H2，C正确；CpFluor-2苯环上的一氯代物有6种，D不正确。12.答案：D解析：13.答案：D解析：14.答案：D解析：A项，符合通式CnH2n+2的烃为烷烃，当n不同时，互为同系物，当n相同时，互为同分异构体，故A错误；B项，丙酸甲酯的同分异构体中属于羧酸的是C3H7COOH，由于丙基只有2种，因此C3H7COOH只有2种结构，故B错误；C项，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，而苯不能，故C错误；D项，实验室制备乙酸乙酯时，浓硫酸的作用之一是吸水，使平衡正向移动以提高乙酸乙酯的产率，
23、若将浓硫酸换成稀硫酸，稀硫酸不具有吸水性，产率降低，故D正确。15.答案：D解析：16.答案：D解析：A项,M中与带“*”碳原子直接相连的三个碳原子和该碳原子不可能在同一平面上(如图),A项错误;B项,M中只有酚酯基能与NaOH溶液反应,1 mol M最多能与含2 mol NaOH的水溶液反应,B项错误;C项,F的不饱和度为6,F的分子式为C10H10O,F中的苯环、碳碳双键和羰基都能与H2发生加成反应,1 mol F最多能与5 mol H2发生加成反应,C项错误;D项,F的同分异构体苯环上直接连有醛基且另一个取代基为链状,苯环上的取代基有3种情况:CHO和CH=CHCH3,CHO和CH2CH
24、=CH3,CHO和,苯环上有两个取代基时有邻、间、对三种位置,苯环上直接连有醛基且另一个取代基为链状的F的同分异构体有33=9种,D项正确;答案选D。17.答案：C解析：化合物W的同分异构体有多种,除了X、Y、Z之外,还有二甲苯以及链状烃等,A错误;W、X、Y、Z中能使酸性KMnO4溶液褪色的有W、X、Y,共3种,B错误;W有5种不同类型的氢原子,一氯代物有5种,Z有3种不同的氢原子,一氯代物有3种,故一氯代物中数目较少的是Z,C正确;X中含有2个碳碳双键,Y中含有3个碳碳双键,1mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2的物质的量为2mol,1mol Y与足量Br2/CCl4,溶
25、液反应最多消耗Br2的物质的量为3mol,D错误。18.答案：D解析：19.答案：C解析：20.答案：B解析：a与b发生了酯交换反应，属于取代反应， A项正确；根据GMA的键线式可知其分子式为，B项错误；a的分子式为，只能是丙酸，C项正确；GMA属于酯，能存:NaOH溶液中发生水解，含碳碳双键，能被酸性溶液氧化，D 项正确。21.答案：（1）对氟苯酚（4-氟苯酚）；氟原子、酯基（2）； 取代反应（3）C10H5O4F (1分) （4）、 （5）解析： 22.答案：（1）C2H2 （2） 碳碳双键和酯基 （3） （4） （5）19 种（6）解析：(2) B为CH2=CHOCOCH3,所含官能团的
26、名称为碳碳双键和酯基(3) 反应是在NaOH的水溶液中发生水解反应,反应化学方程式是(4) 反应是C和E发生酯化反应生成高分子化合物F为,反应的化学方程式是(6) 以乙醇和苯乙醇为原料制备可利用乙醇连续氧化生成的乙酸与乙醛发生加成反应生成CH3CH=CHCOOH,最后再与苯乙醇发生酯化反应即可得到,具体的合成路线为:23.答案：（1） （2）硝基、羟基（3） （4）AB（5）、 (其中两种)；解析： 由柳胺酚分子结构与F的分子式,逆推可知F为,E为,D生成E发生根中信息的反应,所以D为,由转化关系可知B中含有硝基,苯与氯气发生取代反应生成A,A与试剂X反应得到B,则B中含有氯原子、硝基,且处于
27、对位,故B为,A为,AB引入硝基,必有硝酸参与反应,还需浓硫酸做催化剂,B发生水解反应生成C,C与HCl反应生成D,故C为， (3)在加热条件下,对硝基氯苯和氢氧化钠发生取代反应生成对硝基苯酚钠和氯化钠,反应方程式为：； (5)属酚类化合物,且苯环上有二种不同化学环境的氢原子,说明苯环上含有酚羟基,且苯环上有二种类型的氢原子;能发生银镜反应,说明该有机物中含有醛基,所以符合条件的F的同分异构体有：、 (其中两种)；24.答案：1. 乙二醇 2. 3. NaOH水溶液加热 加成反应 4. 羟基 酯基 5. 6 6. 解析：根据以上分析，1. F是，名称为乙二醇。2. 与氯气光照条件下生成，化学方
28、程式为：。3.反应是水解生成，脱水生成，所以条件为NaOH水溶液加热；反应是CH2=CH2与氯气生成，反应类型为加成反应。4.维生素C的结构简式为，则维生素C分子中含氧官能团的名称为羟基、酯基。5. 与发生缩醛反应，所以G的结构简式为。同时满足苯环上只有两个取代基；既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基、醛基； G的同分异构体有、,共6种；其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2的结构简式为。6.D的一种含4个碳原子的无支链同系物H，所有碳原子一定在同一平面上，则H为，与氯气发生加成反应生成，发生消去反应生成1,3-丁二烯，1,3-丁二烯发生加
29、聚反应生成顺丁橡胶，该合成路线为 。25.答案：（1）（2）Fe或FeCl3 取代反应或硝化反应（3）ACD（4）（5）、（6）解析：（1）根据上述分析烃A的结构简式为：。（2）烃A与Cl2的取代反应发生在苯环上，则反应条件是：Fe或FeCl3。根据F和G的结构简式，反应发生了苯环上的H原子被NO2取得的反应，所以反应类型为：取代反应或硝化反应。（3）A、该分子除了含有酚羟基，还含有羧基和氨基，都属于亲水基，所以水溶性比苯酚好，密度比苯酚大，正确；B、该分子含有的官能团均不能发生消去反应，错误；C、该分子含有酚羟基和羧基，能通过缩聚反应生成高分子化合物，正确；D、该分子含有羧基和氨基，羧基具有
30、酸性，氨基具有减小，正确。（4）E中含有羧基和酯基，羧基与NaOH发生酯化反应，酯基发生水解反应，化学方程式为：（5）a与E具有相同的官能团 ，说明含有酯基和羧基， b苯环上的一硝基取代产物有两种，说明苯环上氢原子有两种，则符合条件的同分异构体有：、（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻甲基苯甲酸，邻甲基苯甲酸和Fe、HCl反应生邻氨基苯甲酸26.答案：(1)3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) ; (2)酯基 ; 取代(3) (4)30 (5)解析： 27.答案：（1）对氟苯酚或4-氟苯酚;酯基、氟原子（2） ;消去反应（3）C10H9O3F（4
31、） 、（5）解析：（1） A物质中F原子为取代基，苯酚为母体，A的名称为：对氟苯酚或4-氟苯酚；根据B的结构简式，可知其含有的官能团有：酯基、氟原子，故答案为：对氟苯酚或4-氟苯酚；酯基、氟原子；（2）对比E、G的结构及反应的条件，可知反应中羟基发生消去反应生成F，中碳碳双键与氢气发生加成反应生成G，故F结构简式为：，反应的化学方程式为：，故答案为：；消去反应；（3）根据G的结构确定其分子式为：C10H9O3F，故答案为：C10H9O3F；（4）E的同分异构体满足：苯环上只有三个取代基，核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，说明分子中有4种H，存在对称结构，.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，说明含有2个羧基，符合条件的E的同分异构体结构简式为：、，故答案为：、；（5）由路线中BC的转化，转化为，再与氢气加成生成，最后与溴发生取代反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：。28.答案：1.醛基; 醚键; 2.加成反应; 3.4.5. 解析：
