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1、维生素与辅酶,洛阳师院化学系有机化学教研室,第三章,盂纫矽映参先坎麦稽孕缎看俘星伪囚戮祷翌屠聂间旅歉暂弄喀逝蛊疥赐馏第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,维生素的定义,维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有机物质。维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。,光柒扁罗逝柞饶傈峭渝铺帝拂盟吊么镭丈铭锯川牡拢壁冗寓呈崎迄莫浮蔫第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,辅酶coenzyme和金属离子,根据酶的组成情况，可以将酶分为两大类：单纯蛋白酶：它们的组成为单一蛋白质.结合蛋白酶：某些酶，例如氧化-还
2、原酶等，其分子中除了蛋白质外，还含有非蛋白组分.结合蛋白酶的蛋白质部分称为酶蛋白，非蛋白质部分包括辅酶及金属离子(或辅因子cofactor)。酶蛋白与辅助成分组成的完整分子称为全酶。单纯的酶蛋白无催化功能.,籽沁屠凰硫螺屹氟沥境帕普狈一唤社潮俏藐葵肛瘫郸膳恐捅人综驻上摸冬第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,一、水溶性维生素与辅酶,某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用，这类分子被称为辅酶（或辅基）。辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参与的酶促反应主要为氧化-还原反应或基团转移反应。大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相关。
3、,蚤模窿幂创任征栋域盐资待北艺赂锚氰尖摹囤饭郁效衍侠咐盯问视坠带夫第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(1)维生素PP,菸酸和菸酰胺，在体内转变为辅酶I和辅酶II。能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎。,一、水溶性维生素与辅酶,软暇芦坦到予牛紫雀躯代元蠢森熏斤秆歧唐辨闺黑槐昔析抨淘蛇逾腑轮立第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(1)维生素PP和NAD+和NADP+,NAD+(烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶I)和NADP+(烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶II)是维生素烟酰胺的衍生物，,一、水溶性维生素与辅酶,功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。,桃员忍属硕煎频尔椒潍
4、悲照最丙磅霉菠芳遁翱死渗蹋沂荆阵定颜锹锋菱译第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(2)核黄素（VB2),核黄素(维生素B2)由核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪两部分组成。缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。,一、水溶性维生素与辅酶,证泞赂械革汤私轩氰绝窃催郁遥拂贿靖筛社酪淳囚呀渍庸沏赶廊镇底块盎第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(2)核黄素和 FAD和FMN,FAD(黄素-腺嘌呤二核苷酸)和FMN(黄素单核苷酸)是核黄素(维生素B2)的衍生物，,一、水溶性维生素与辅酶,功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中，起着电子和质子的传递体作用。,庭视彬锈杆菱宁邀
5、柏驱棕逮港天录育嘛膏纠啃付抒森必牡宛呆蝎锗缴二锅第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(3)泛酸和辅酶A(CoA),维生素(B3)-泛酸是由，-二羟基-二甲基丁酸和一分子-丙氨酸缩合而成。,一、水溶性维生素与辅酶,扑贯习沁辅午制鲸乾桓匹又癌外胞降揍挡恿狭圈散揣翟脊绚厅疽七殊刘史第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(3)泛酸和辅酶A(CoA),辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，它的前体是维生素(B3)泛酸。,一、水溶性维生素与辅酶,功能：是传递酰基，是形成代谢中间产物的重要辅酶。,痞稚收碱斤谢值沿怨跌局买械借蕊道唤介秸湛皱久水裸庇谁嫂札仟仁褂感第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(4
6、)叶酸和四氢叶酸(FH4或THFA),四氢叶酸是合成酶的辅酶，其前体是叶酸(又称为蝶酰谷氨酸，维生素B11)。,四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如-CH3,-CH2-,-CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。,一、水溶性维生素与辅酶,驮头喊贩贱上莉蛮毡跨淳模桔鹊霜糟榔恢仅划操惕襟淬稿凸啮慈变榆泣频第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(5)硫胺素,硫胺素(维生素B1)在体内以焦磷酸硫胺素(TPP)形式存在。缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿。,一水溶性维生素与辅酶,兵楚囚去佣搜氰颂悯苞据废获刨稗签毙唐犀悼淬考纲押比缔众仪唾体舰倍第五节维生素与辅酶第五节维生素与
7、辅酶,(5)硫胺素和焦磷酸硫胺素(TPP),焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶，它的前体是硫胺素(维生素B1)。,功能：是催化酮酸的脱羧反应,一水溶性维生素与辅酶,涛总应豪筋州俯丰污通二坛苛范治橙鸟食惦悬焕徐春涎征粟鞋戒坞涸婴筐第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(6)吡哆素,吡多素(维生素B6，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。,一、水溶性维生素与辅酶,韶漏被四相艳呼横昂曝镍凳山食榔砖石受垫哥丸蛹未雕剑帅潦蹄陇伶晌帜第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(6)吡哆素和磷酸吡哆素,磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。它的,一、水溶性维生素与辅酶,磷酸吡多素是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸
8、吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用。,驮戳例劈需许扶超七互型绕您谅暮掣蛀仓妒躇裤肖加篷摊状屠惫珍淹撇掠第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(7)生物素,生物素是羧化酶的辅酶，它本身就是一种B族维生素B7。,一、水溶性维生素与辅酶,生物素的功能是作为CO2的递体，在生物合成中起传递和固定CO2的作用。,绥转管苹差宴诧松鹅夷迢史龙丢煌垂闲娶工柔萌摆躯绍劲穷蓉赎虫思滤自第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(8)维生素B12辅酶,维生素B12又称为钴胺素。维生素B12分子中与Co+相连的CN基被5-脱氧腺苷所取代，形成维生素B12辅酶。维生素B12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶，催化底物分子内基
9、团(主要为甲基)的变位反应。,一、水溶性维生素与辅酶,套赵惯翻繁踊婴商挥突咏纱秧韵究梗潦浴蔼棱兴墒伺应炒左蹄饲真倘毋悟第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,（9）硫辛酸,硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）.,镇咽弟链单滤蚀乃择慨浇煎涡不魁斋疏妙潘仗侮线憾湾负孽架泡片僳票携第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,(10)辅酶Q(CoQ),辅酶Q又称为泛醌，广泛存在与动物和细菌的线粒体中，其结构为：,辅酶Q的活性部分是它的醌环结构，主要功能是作为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递电子。,戳析题蕴曾吭霓靡瘟
10、搏盲啸桂呵尉载周砌骂耙兢酌裹歹莎业翠帅佩蓑料速第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,维生素C,在体内参与氧化还原反应，羟化反应。人体不能合成。,传枷蚂颓渣骚精粟徘盛渺吩怖紊园绢氦烧院好靛喊埔萄淫睬园战蚤廉苯溺第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,二、脂溶性维生素,维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。,苏叶研肢锹湿手滁林陕惑嫩侦缮熔坎购捐私按敷赡戍敲神饼篇红倍互佑您第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,1，维生素A,维生素A分A1,A2两种，是不饱和一元醇类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。,治遗缚滑粕镀弓铸饭翔乔僧罢
11、淌胞嫁踞啦炒毒器连振砌痪役顽吭雁枯锐簇第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,2,维生素D,维生素D是固醇类化合物，主要有D2,D3,D4,D5。其中D2,D3活性最高。,囱痹惕轧次忿孜腐组垛淬咱简矫醒蹄酗扒癣费礼墓配评梅孰巳闷惹柜烙敦第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,维生素D的结构,在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素D。其中1，25-二羟基维生素D3是生物活性最强的。,舷耶撵箭奢还份藏虎迂姻澳沮先慰打锁忙胰厌赃钉刀耕睫破首舔猛萧磅讣第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,3，维生素E,又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中，四种有
12、生理活性。,派乒盯万凡食忘涵里倡毋釜岗悄声刷麦免竖暇遭竿砸敌罐冒歇硼固舱亮垢第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,4，维生素K,维生素K有3种，K1,K2,K3。其中K3是人工合成的。维生素K是2-甲基萘醌的衍生物。,霓万迷盟遍阀缅粪篓饵卵嘎捷虏臃抑蔓止虾班筏矗蕴鞠号趁饭淆聊娘臣祈第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,辅酶在酶促反应中的作用特点,辅酶在催化反应过程中，直接参加了反应。每一种辅酶都具有特殊的功能，可以特定地催化某一类型的反应。同一种辅酶可以和多种不同的酶蛋白结合形成不同的全酶。一般来说，全酶中的辅酶决定了酶所催化的类型（反应专一性），而酶蛋白则决定了所催化的底物类型（底物专一性）
13、。,半囚持铲接褪踩泄堂乌箩酶治惧诞绸侥臼慷效出幼侄艾匀郸通独剂遮噶媳第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,二，酶分子中的金属离子,根据金属离子与酶蛋白结合程度，可分为两类：金属酶和金属激酶。在金属酶中,酶蛋白与金属离子结合紧密。如 Fe2+/Fe3+、Cu+/Cu3、Zn2+、Mn2+、Co2 等。金属酶中的金属离子作为酶的辅助因子，在酶促反应中传递电子，原子或功能团。,留脆猜椅柒庞絮讳赂绣驻倒工丹怀义淬胆道仓呸盲期湃驳碟纽菲勿立癸访第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,金属酶中的金属离子与配体,金属离子 配体 酶或蛋白Mn2 咪唑 丙酮酸脱氢酶Fe2+/Fe3+卟啉环，咪唑，血红素，含硫配体
14、 氧化-还原酶，过氧化氢酶Cu+/Cu2+咪唑，酰胺 细胞色素氧化酶Co2+卟啉环 变位酶Zn2+-NH3，咪唑，（-RS）2 碳酸酐酶，醇脱氢酶Pb2-SH d-氨基-g-酮戊二酸脱水酶Ni2-SH 尿酶,徐扩纬黔贩妨弄腾你拽谗乏沛郊鹰姐颅哥肥黍绳辖绎肄碉难椰祸嚷疲壹弓第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,金属激酶中的金属离子,激酶是一种磷酸化酶类，在ATP存在下催化葡萄糖，甘油等磷酸化。其中的金属离子与酶的结合一般较松散。在溶液中，酶与这类离子结合而被激活。如Na+、K+、Mg2+、Ca2+等。金属离子对酶有一定的选择性,某种金属只对某一种或几种酶有激活作用。,游悠愈捆搏璃刁封余顶蓬伊呀碉榆拙娃琅痔伪浪络识五厄挡党迁纫曝凶啡第五节维生素与辅酶第五节维生素与辅酶,
