《有机鉴别鉴定》PPT课件.ppt

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1、选修5 有机化学基础,考 纲 要 求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的化学式。2.了解常见化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体和顺反异构)。,5.能根据有机化合物的命名规则，命名简单的有机化合物。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在的相互影响。7.烃的分类、结构与性质。8.了解有机物在反应时是怎样断键的，原子和原子团又是怎样组成新键的。9.理解有机反应的特点和实质，结合具体反应加深对有机反应类型的认识。10.

2、握醇、酚、醛、酮的构成及它们的化学性质与用途。,11.掌握羧酸、酯的构成、性质及用途。12.分清醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的转化关系及相应的化学反应方程式。13.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。14.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链 节和单体。,15.了解加聚反应和缩聚反应的特点。16.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。17.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,热 点 透 视 1.有机化合物分子式的确定和简单有机物的命名。2.能够根据有机物的结构特点判断有机物的官能团。3.利用科学手段确定有机物结构，能够识别和

3、分析简单的图谱。4.根据有机化合物的化学式书写有机物的同分异构体。5.烃的化学性质。,6.官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件。7.掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。8.当今能源紧缺，开发生物能源势在必行，特别是糖类物质的综合利用。9.合成有机高分子化合物在各个领域中的应用，也是考题联系社会和生产实际的 一种手段。,高 考 预 测本选修模块的考查模式基本固定，所以复习时应重视各知识间的联系。,课时1 有机化合物的结构与性质 烃,1按碳的骨架分类,2按官能团分类(1)相关概念烃的衍生物：烃分子里的 被其他 所代替，衍生出一系列新的有机化合物。官能团：决定化合物特殊性质的。,氢原子,原子或原

4、子团,原子或原子团,(2)有机物的主要类别、官能团,(3)乙炔的化学性质A氧化反应a乙炔燃烧的化学方程式：2C2H25O2 4CO22H2Ob乙炔燃烧时火焰 并。因为。c点燃乙炔时应先；乙炔和空气的混合物遇火时可能发生。d氧炔焰温度可达 以上，可用氧炔焰来 或 金属。e乙炔能(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液氧化，将乙炔通入酸性KMnO4溶液中，溶液的紫色。,明亮,伴有浓烈的黑烟,验纯,爆炸,3000,焊接,切割,逐渐退去,乙炔的含碳量较高的缘故,B.加成反应a将乙炔通入Br2的CCl4溶液中现象：。方程式：，。b与H2、HCl等发生加成反应的方程式CHCH。CHCHHCl。c利用CH

5、2=CHCl制聚氯乙烯,溴的四氯化碳溶液退色,CHCHBr2CHBr=CHBr,CHBr=CHBrBr2CHBr2CHBr2,2H2,C2H6,CH2=CHCl,(4)乙炔的实验室制法A药品：。B方程式：。C收集方法：。D注意的问题a实验时，要用 代替，目的是。,CaC2、H2O,CaC22H2OC2H2Ca(OH)2,排水法,饱和食盐水,水,减小反应速率，以便得到平稳,的乙炔气流,b取用电石要用 夹取，切忌用手拿电石，且取用电石后，盛电石的试剂瓶要及时密封，否则。c如果在大试管中制取，大试管管口最好，以防止。d实验室中不用(填仪器名称)制取乙炔，主要原因是：。e由电石制得的乙炔中往往含有 等

6、杂质，使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可使杂质除去。,镊子,电石与空气中的水蒸气反应而失效,放团棉花,生成的泡沫从,导气管中喷出,启普发生器,CaC2与水反应太剧烈，无法使反应自行停止,反应放热；,H2S、PH3,(5)炔烃a分子中含有 的一类 称为炔烃。乙炔的同系物的通式为CnH2n2(n2)。b物理性质：同烷烃和烯烃类似，随着碳原子数的增加其沸点和密度都增大。c化学性质：同乙炔相似，容易发生 反应 反应等，能使 溶液及 溶液退色。,碳碳叁键,脂肪烃,加成,氧化,Br2的CCl4,酸性KMnO4,d烃的来源及其应用,3.芳香烃(1)芳香烃是分子中含有苯环的烃。(2)苯的同系物：苯分子

7、中的一个或几个氢原子被饱和烃基所代替得到的烃。通式为。,CnH2n6(n6),1烷烃的命名(1)习惯命名法a碳原子数在十以内：依次用 来表示。b碳原子数在十以上：用 表示。c碳原子数相同(即同分异构体)：用“正”、“异”、“新”来区别。,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,十一、十二、十三数字,(2)系统命名法命名原则如下：a选(最长碳链)，称某烷b编(最小定位)，定支链c取，写在前，注位置，短线连d不同基，简到繁，相同基，合并算另外，常用甲、乙、丙、丁表示，用一、二、三、四表示 的数目，用1、2、3、4表示 所在的碳原子位次。,主链,碳位,代基,主链碳原子数,相同取代基,取代基,如 命名

8、为：,2,2二甲基丙烷,2,5二甲基3乙基己烷,命名为：,2烯烃和炔烃的命名(1)选主链、定某烯(炔)：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“”或“”。(2)近双(叁)键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。,某烯,某炔,(3)标双(叁)键，合并算：用 标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示 或 的个数。例如：,阿拉伯数字,双键,叁键,3苯的同系物的命名(1)习惯命名法如 称为，C2H5称为，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：、。,甲苯,乙苯,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编

9、号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。,1,2二甲苯,1有机化合物中碳的成键特征(1)有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有 电子，可以与其他原子形成 共价键。(2)碳原子还可以彼此间以 构成碳链或碳环。(3)碳原子之间可以是单键()，也可以是双键()或叁键()。,四个,四个,共价键,2有机化合物的同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象化合物具有相同的，但由于 不同，因而产生了 上的差异的现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。(3)同分异构体的类别a碳链

10、异构：碳链骨架不同。b位置异构：官能团的位置不同。c官能团异构：具有不同的官能团。,分子式,原子排列方式,结构,1一般来说，有机物在O2中或空气中完全燃烧，各元素对应的产物是：C，H。某有机物完全燃烧只生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有 两种元素，但也有可能含有氧元素。若要确定该有机物是否含有氧元素，可先根据CO2的质量计算出碳元素的质量，据H2O的质量计算出氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量与该有机物的质量进行比较，若两者质量相同，则该有机物只含碳、氢两种元素，有机物为烃；若两者不相等，则该有机物为烃的含氧衍生物，氧元素的质量(碳元素的质量氢元素的质量)。,CO2,H2O,碳、氢,有

11、机物的质量,2确定有机物相对分子质量的方法有、相对密度法、质谱法。3鉴定有机物结构方法有 和。化学方法以官能团的特征反应为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认该未知物。鉴定有机物结构的物理方法有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱。,密度法,化学方法,物理方法,1烯烃(1)定义和物理性质分子中含有一个 的一类 叫烯烃。含有 个碳原子的烯烃常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸点和密度都。(2)组成和结构烯烃的通式可以表示为。其结构特点是，为链烃。,碳碳双键,24,增大,CnH2n(n2),含一个碳碳双键,链烃,(3)化学性质烯烃的化学性质与 类似，可以发生、和 等。烯

12、烃 使酸性KMnO4溶液退色。,乙烯,加成,氧化,加聚,能,2乙炔和炔烃(1)乙炔的分子组成和结构乙炔的分子式为，电子式为，结构式为 结构简式为，分子构型为，(填“极性”或“非极性”)分子，键角180。,C2H2,HCCH,CHCH,直线形分子,非极性,(2)乙炔的物理性质纯净的乙炔是 色 味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。俗名：。(3)乙炔的化学性质氧化反应a乙炔燃烧的化学方程式：2C2H25O24CO22H2Ob乙炔燃烧时火焰 并。因为。,无,无,电石气,明亮,伴有浓烈的黑烟,碳没有完全燃烧的缘故,乙炔的含碳量较高，,3二甲苯的同分异构体,4苯的同系物的化学性质(1)甲苯的硝化(2)甲苯

13、的氧化甲苯能使酸性KMnO4溶液。,退色,【例1】主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()A2种 B3种 C4种 D5种解析：主链为5个C原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃只能是，共2种。答案：A,1同分异构体概念的理解(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 和 是同种物质，而不是同分异构体。(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。,(3)同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物

14、之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。,2同分异构体的书写方法一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。(1)两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对邻到间。,下面以C6H14为例说明：先写直链结构：CCCCCC(略去氢原子及相应价键)再减一个碳原子并移动位置：减两个碳原子并移动位置：,3同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住已掌握的常见的异构体数目，例如：凡只含一个

15、碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；丁烷、丁炔、异丙基、丙醇有2种；戊烷、丁烯、戊炔有3种；丁基、C8H10(芳烃)有4种。,(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。(3)换元法：即有机物A的n溴代物和m溴代物，当mn等于A中的氢原子数(不含支链)时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。,(4)等效氢法：即有机物中有几种氢原

16、子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：同一碳原子上的H是等效的；同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。,1根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是()A.3 B4 C5 D6,解析：分析图表得出规律，1、2组、3、4组、5、6组，7、8组H原子个数相差4，第5种物质分子式C5H12，有3种同分异构体 CH3(CH2)3CH3。答案：A,2有下列各组物质：AC60与金刚石 BH和D,(1)_组两物质互为同位素。(2)_组两物质互为同素异形体。(3)_组两物质互为同系物。(4)_组两物质互为同分

17、异构体。(5)_组两物质是同一物质。答案：(1)B(2)A(3)C(4)D(5)E、F,【例2】已知乙烯分子是平面结构，因此1,2二氯乙烯可以形成 和 两种不同的空间异构体。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是()A1丁烯 B丙烯 C2甲基2丁烯 D2氯2丁烯,解析：由题意可知，只要 双键的碳原子上连接两个不同的取代基，就存在空间异构体。显然，只有2氯2丁烯存在空间异构体，选D。答案：D,1药品：浓H2SO4、乙醇反应原理：CH3CH2OH CH2=CH2H2O装置类型：液液(固)气体,2操作(1)浓H2SO4乙醇混合物的配制：将浓H2SO4小心地加入乙醇中，边加边搅拌；浓H2SO4

18、和乙醇的体积比为31；(2)要加入沸石(或碎瓷片)；(3)加热升温要迅速，要使反应混合物温度迅速超过140，达到170左右；(4)实验结束时，应先撤导气管，后撤酒精灯。,特别提醒(1)向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：先加乙醇再慢慢注入浓H2SO4，类似于浓硫酸的稀释。(2)加热时应迅速升到170，因140发生副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O。(3)浓硫酸作用：催化剂、脱水剂。,(4)在加热过程中，反应混合液的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色。原因是乙醇被氧化：C2H5OH2H2SO4(浓)2C2SO25H2OC2H2SO4(浓)CO22SO22H2O所以制取的

19、乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。,3下列各组物质中的最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是()A乙烯和苯 B1丁烯和环己烷 C丁炔和1,3丁二烯 D二甲苯和甲苯,解析：乙烯和苯的最简式不同；丁炔和1,3丁二烯的分子式均为C4H6，二者互为同分异构体；二甲苯和甲苯结构相似，组成上相差一个CH2基团，二者为同系物；1丁烯和环己烷的最简式均为CH2，但二者既不是同系物，又不是同分异构体。答案：B,4.把1 L含乙烯和H2的混合气体通过镍催化剂，使乙烯和H2发生加成反应，完全反应后，气体体积变为y L(气体体积均在同温、同压下测定)。若乙烯在1 L混合气体中的体积分数为x%，则x和

20、y的关系一定不正确的是()Ay1x%By11x%Cy1x%0.5 Dy(11x%)0.5,解析：CH2=CH2H2 CH3CH3V 1 1 11若x%50%，乙烯与H2恰好完全反应，y1x%。若x%0.5。若x%50%，反应后乙烯有剩余，y1(1x%)x%0.5。答案：D,【例3】(2008全国理综，6)2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是()A分子中碳原子不在一条直线上 B光照下能够发生取代反应C比丁烷更易液化 D是石油分馏的一种产品,解析：丙烷分子结构为锯齿形，三个碳原子不在同一条直线上；丙烷光照条件下可以发生取代反应，这是烷烃的通性；

21、丙烷和丁烷都是分子晶体，丁烷的相对分子质量大于丙烷，因此丁烷的沸点较高，丁烷更易液化；石油分馏的产物是各种烃的混合物，因此只有C不正确。答案：C,各类有机物随键型不同、分子的空间结构各不相同；但也有一定的规律1饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳原子构成 正四面体结构，键角等于或接近10928。2具有CC结构的分子，以 为中心，与周围4个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于或接近120。,3具有CC结构的有机物分子，与叁键上两个碳原子相连接的其他原子，共处在一条直线上。4具有苯环结构的6个碳原子与周围直接相连接的其他原子共12个原子共处在一个平面上。,5 分子中最多

22、可能有多少个原子共处于同一平面()A18 B19 C20 D21解析：将原有机物的结构简式改写为：,已知CH4、C2H2、C2H4、分子的空间构型和CH3(或CF3)中的单键能旋转，即CH3(或CF3)上最多有2个原子(包括一个碳原子和一个氢原子)能落到题目提供的该平面上。因此，最多可有20个原子共平面。答案：C,6.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是(),解析：B项中CH2CH3基团可以通过旋转而位于萘环所处的平面上；D项中，同时连在两个苯环上的那个碳原子，如果它和苯环共平面，则它连接的CH3和H，必然一个在环前，一个在环后，因此甲基碳原子不可能再在苯环平面上。答案：D,【例4

23、】(2008全国理综，8)下列各组物质不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：甲基丙烯酸的结构简式为，分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3，其分子式为C4H8O2，因此二者不是同分异构体。答案：D,1在进行有机物的命名时，最关键的是要选准主链和编好碳号。2烃基(1)烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。烃基一般用“R”表示。烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基。如CH3叫甲基，CH2CH3叫乙基，它们都属于烷基。,(2)烃基的书写烷基一般指一价基，当碳原子数较多

24、时，可能存在异构现象，如丙烷去掉一个氢后，可形成CH3CH2CH2正丙基和CH3CHCH3异丙基两种不同结构。以烃作母体。去氢原子后形成半键，即烃基。,如C4H9的书写：,3.烃的衍生物命名有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，

25、则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,如：卤代烃：,醇：,酚：醛：羧酸：,酯：CH3COOC2H5乙酸乙酯；HCOOC2H5甲酸乙酯。注意：在命名环状化合物时，通常选择环作为母体。如 甲基环己烷。醛、羧酸的命名中，因为醛基和羧基总是在碳链末端，所以不会出现“某醛”或“某酸”，而是直接称“某醛”或“某酸”。当然有其他取代基的，也要指出来，例如：3羟基丁醛。,7下列有机物命名正确的是()解析：A项物质(烃)的正确命名应为2甲基丁烷；C项应为对二甲苯；D项应为2甲基丙烯。答案：B,8下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基丁烷 B3甲基

26、2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯,解析：判断有机物的名称是否正确，可按相应的名称依据命名规则写出结构简式，然后再依命名规则重新命名，看是否与原名称相同。A项，结构为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2,2二甲基丁烷，A不正确；B项，结构为，主链碳原子为6而不是5，命名为戊烷不正确，名称应为3,4二甲基己烷，B不正确；,C项，结构可为，也可为 等，命名为2,3二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，则C名称不正确；D项，结构为，符合命名原则。答案：D,【例5】将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：,写出物质(a)和(c)的化

27、学式：a_；c_；写出分离方法和的名称：_；_；混合物加入溶液(a)反应的化学方程式_；下层液体b通入气体c反应的化学方程式_。分离出的苯酚含在_中。,解析：苯酚的分离提纯应利用其弱酸性，苯酚与NaOH反应，生成 溶液，通入足量CO2，分液即可。答案：NaOHCO2分液蒸馏 NaOH H2O CO2H2O NaHCO3下层物质e中,1.常见分离和提纯的方法(1)蒸馏是分离和提纯互溶液体混合物的常用方法。其原理是利用有机物和杂质的沸点相差较大，采用加热蒸馏再冷凝的方法分离提纯有机物。蒸馏除要求要分离的液体混合物中各组分的沸点要相差较大外，还要求热稳定性较强。实验室中作蒸馏实验时，所用仪器有：铁架

28、台(带铁圈铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、锥形瓶、接受器(尾管)，操作时要注意水银球位置，冷凝水的流向，蒸馏烧瓶中加沸石。,(2)重结晶是提纯固体有机混合物的常用方法。其原理是利用混合物中各组分在溶剂中溶解度随温度变化相差较大，采用冷却法和蒸发法两种方法分离混合物。某有机物在热溶液中溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却时易于结晶析出。结晶法分离混合物往往和过滤一起使用。(3)萃取是利用溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法，萃取法分离提纯混合物往往和分液一起使用。,2方法实例,3.原则(1)不增(不引入新的杂质)。(2)不减(不

29、减少被提纯物质)。(3)易分离(被提纯物与杂质易分离)。(4)易复原(被提纯物易复原)。,4.在分离和提纯时要注意以下几点(1)除杂试剂需过量(2)过量试剂需除尽(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序(4)选择最佳的除杂路径,9有机物的分离和提纯是有机化学研究的重要内容，分离和提纯下列物质所用的方法不正确的是()A酒精和水分液 B淀粉溶液中混有氯化钠用半透膜进行渗析C汽油和柴油分馏 D三氯甲烷和水分液答案：A,10既要鉴别CH3CH3和CH2CH2，又要除去CH3CH3中的CH2CH2，下列试剂中最好的是()AKMnO4酸性溶液 BBr2的水溶液CBr2的CCl4溶液 DNaOH溶液答案：B,点击此处进入 作业手册,