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1、第1章 绪论,1.1 有机化合物和有机化学,1.2 有机化合物的一般特点,1.3 有机化合物中的共价键,1.4 共价键的属性 1.4.1 键长 1.4.2 键角 1.4.3 键离解能和键能 1.4.4 键的极性和诱导效应 1.5 分子结构和结构式表示法 1.6 共价键的断裂和反应类型 1.7 有机化合物的分类 1.7.1 按碳架分类 1.7.2 按官能团分类,有机化合物:一般指碳氢化合物及其衍生物。,1.1 有机化合物和有机化学,有些化合物如碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素,但具有典型无机化合物性质,不是有机化合物;另外一些化合物如四氟乙烯、硼烷、氮化硼(B3N3)不含有C或H甚至不含
2、C也不含H,但具有典型有机化合物性质,属有机化合物。,有机化学:研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。,(1)原子间主要通过共价键相连。(2)多数有机化合物熔点低、易燃烧。(CCl4例外,灭火剂)(3)大多有机化合物不容易溶于水。(低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水)(4)大多数有机化合物的反应速度低、副反应多。(三硝基甲苯(TNT)可以进行爆炸式反应),1.2 有机化合物的一般特点,1.3 有机化合物中的共价键 价键理论和分子轨道理论 饱和性 方向性,1.4.1 键长 指成键原子核之间的距离,一些共价键的键长,1.4 共价键的属性,1.4.2 键角,乙醚,戊烷
3、,甲烷,指键与键之间的夹角。,甲醛,甲烷C-H键键能(414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。,1.4.3 键离解能和键能 指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子键能通常是键的解离能平均值。,一些共价键的键能,化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的!,当成键原子电负性不同时,电负性大的原子带部分负电荷(-);电负性小的原子带有部分负电荷(+)。键的极性强弱用偶极矩()来衡量,它是部分电荷与电荷之间距离的乘积:=q.d(C.m),,+-,1.4.4 键的极性和诱导效应1)键的极性,=3.57x10-30(C.m),多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和,=0(C.m
4、),=6.47x10-30(C.m),=3.28x10-30(C.m),偶极矩为零的分子是非极性分子;偶极矩不为零的分子是极性分子;偶极矩越大,分子极性越强。,+-,2)诱导效应:由于成键原子电负性不同,引起分子内电子云分布不均匀,这种影响沿分子链静电诱导的传递下去;这种分子内原子间相互影响的电子效应,称为诱导效应(inductive effect),用 I 表示。,诱导效应随分子链的增长而迅速衰减。,1.5 分子结构和结构式表示法,分子结构:指分子中原子的成键次序和键合方式。,分子式:C2H6O沸点:78.2-23,1-丙醇环戊烷,短线式 缩简式 键线式,脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式!,1.6 共价键的断裂和反应类型,离子型反应:亲电反应、亲核反应,1.7 有机化合物的分类,1.7.1 按碳骨架分类 1)开链化合物,1-丁烯 2-甲基丙醇,2)脂环 化合物,环戊烷 环辛炔 环己醇,3)芳香族化合物,苯酚 硝基苯 萘,4)杂环族 化合物,呋喃 吡啶 2-呋喃甲醛,1.7.2 按官能团分类,一些常见重要官能团,有机化合物的研究程序,以苯为例(1)分离提纯(苯的纯化)(2)物理常数测定(熔点、沸点等)(3)元素分析和实验式确定(实验式:CH)(4)相对分子质量测定和分子式(分子式:C6H6)(5)结构的确定(甲)官能团分析(乙)化学降解及合成(丙)谱学分析,