有机化合物谱图解析第7章.ppt

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1、第七章 红外光谱,7.1 红外谱图基本知识红外吸收强度一般用强弱表示:很强(very strong,vs;200)强(strong,s;=75 200)中(medium,m;=25 75)弱(weak,w;=5 25)很弱(very weak,vw;5)变化(variable,v)(:摩尔吸光系数),7.2 红外光谱原理7.2.1 双原子分子的红外吸收频率经典力学处理:,k:化学键的力常数:折合质量,量子力学处理:,为基频,7.2.2 多原子分子的红外吸收频率多原子分子有多种振动模式:非线性分子的振动:3n-6个自由度(基本振动)线性分子的振动:3n-5个自由度(基本振动),伸缩振动(stre

2、tching):沿键轴方向伸、缩的振动,其吸收频率相对在高波数区。弯曲振动(bending):除伸缩振动以外的其它振动,其吸收频率相对在低波数区。,倍频(overstone):n(n=2,3,;为基频)组合频(combination tone):两个或两个以上基频之差或和。耦合频率(coupling tone):两个基团相邻且它们的振动基频相差又不大时,振动的耦合引起吸收频率偏离基频,一个移向高频方向,一个移向低频方向。费米共振(Fermi resonance):当倍频或组合频与某基频相近时,由于其相互作用而产生的强吸收带或发生的峰的分裂。,7.2.3 红外吸收强度红外吸收强度由振动时偶极矩变

3、化的大小决定。分子中含有杂原子时,其红外谱峰一般都较强。,7.3 官能团的特征频率影响官能团吸收频率的因素:1)电子效应,(1)诱导效应,频率降低,频率升高,(2)中介效应(共振效应),伯、仲、叔酰胺羰基 1690cm-1,(3)共轭效应,、-不饱和酮羰基:1675cm-1芳酮羰基:1690cm-1,亲电诱导效应(-I)与供电共轭效应(+C),2)空间效应(1)环的张力环的张力加大时,环上有关官能团的吸收频率逐渐上升。脂环酮羰基:六员环 五员环 四员环 三员环 1715cm-1 1745cm-1 1780cm-1 1850cm-1,环烯烃中双键则反之:六员环 五员环 四员环 1639cm-1

4、1623cm-1 1566cm-1,3)氢键的影响氢键的形成降低了化学键的力常数,吸收频率移向低波数方向;同时振动时的偶极矩变化加大,吸收强度增加。醇的羟基:游离态 二聚体 多聚体36003610cm-1 35003600cm-1 32003400cm-1胺基发生分子缔合,其吸收频率多则可降低100cm-1或更多。羧基形成强烈氢键,其羟基的吸收频率移至25003000cm-1。,4)质量效应(氘代的影响),用于含氢基团的红外吸收峰的指认。,7.4 红外谱图解析7.4.1 红外吸收波段1)4000-2500cm-1X-H(X=C、N、O、S)伸缩振动区2)2500-2000cm-1三键和累积双键

5、伸缩振动区3)2000-1500cm-1双键伸缩振动区4)1500-1300cm-1部分伸缩振动,C-H弯曲振动5)1300-910cm-1分子骨架伸缩、弯曲振动6)910cm-1以下苯指纹区(C-H弯曲振动),烯的C-H弯曲振动,游离OH3600,缔合OH3300,-NH233003500,-NHR,-CC-H 3300,-COH2820,2720,-SH26002550,-CN2240-CC-2220,-CC-H 2120,C=O 1715,C=C 1630,C-O-C13001020,C-OH,苯指纹区,COOH3000,苯环的组合频和面外弯曲振动谱带,酰胺的特征峰:1)N-H伸缩振动:

6、3500-3050cm-12)C=O伸缩振动(酰胺 I 带):伯酰胺 仲酰胺 叔酰胺1690(1650)cm-1 1680(1665)cm-1 1650(1650)cm-13)N-H剪切振动与C-N伸缩振动(酰胺 II 带):伯酰胺 仲酰胺1600(1640)cm-1 1530(1550)cm-14)C-N伸缩振动:伯酰胺:1400-1430cm-1(m),7.4.2 红外谱图解析要点及注意事项1)红外吸收谱的三要素(位置、强度、峰形)2)同一基团的几种振动的相关峰是同时存在的3)红外谱图解析顺序(1)由官能团区找出官能团(2)判断苯环取代位置、烯的取代等(3)与标准红外谱图对比4)标准红外谱图的应用 Sadtler红外谱图集,

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