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1、“不饱和度”在有机解题中的应用,例1:求下列有机物的不饱和度:,不饱和度( ) 又称为“缺氢指数”,烷烃分子中均为单键不缺氢,规定其=0,其它有机物分子和同碳原子数的烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1。,一、不饱和度的概念:,CXHY,C2H3Cl,C2H6O,二、不饱和度的求算:,分子是饱和链状结构则为0;,分子中有一个三键,则为2,,分子中有苯环( ),则为4.,在中学阶段4,则一般优先考虑有苯环。,(1)计算公式(CxHyOz):,(2)规则:,【归纳】常见有机物的不饱和度 :,CnH2n-6(n6),CnH2n+2O,CnH2n+2Ox,CnH2nO,CnH2nO2,单烯烃或环烷烃
2、,烷烃,炔烃、二烯烃或环烯烃,0,1,2,4,0,0,1,1,三、不饱和度的应用:,1、推导有机物的分子式:,C26H26,B,例题2:右图是一种形状酷似一条小狗的有机物,试写出其分子式为 。,计算不饱和度,计算H原子数,确定分子式,结构特点,练习2:1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是:( )A、C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4,D,练习1:已知维生素A的结构简式如下:,其不饱和度=_,则它的分子式为_。,6,C20H30O,2、判断有机物的同分异构体:,讨论:有机物的不饱和度为5,已知含有一个 ,,(2)含一个羧基
3、:,(3)含一个酯基:,(4)含一个醛基和一个-OH:,(5)含一个酮基和一个-OH:,(6)环醚:,同分异构体:分子式相同不饱和度相同,练习1:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下,以上四种信息素中互为同分异构体的是( )A . 和 B. 和 C. 和 D.和,C,练习2:肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:,(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式: 。(分子中不含羰基和羟基;是苯的对二取代物;除苯环外,不含其他环状结构。),练习3:某芳
4、香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )A、两个羟基 B、一个醛基 C、两个醛基 D、一个羧基,D,3、辅助推断有机物的结构:,分子式,计算不饱和度,预测官能团,确定结构,练习1.有机物A是最常用的食用油氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:,一定条件下,已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为: (其中X、Y均为官能团),(3)A的结构简式为,(5)C有多种同分异构体,写出符合下列要求的同分异构体的结构简式 。 i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应,【巩固练习】:,【练习1】:一种从植物中提取
5、的天然化合物,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的是( ),A分子式为C13H20O,B 该化合物可发生聚合反应,C1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2,D与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液检验,C,【练习2】:,有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如A式可以简写成B式。C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。,则化合物C的分子式是_。若D是C的同分异构体,但D属于酚类化合物,而且结构式中没有CH3基团,写出D可能的结构简式(任意一种,填入上列D方框中)。,C14H20O,【练习3】:,化合物A相对分子质量为86
6、,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如右图所示:,已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH2CHO。,根据以上信息回答下列问题:,(3)A的结构简式为: .,(5)写出A能满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式: 。,(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为: 。,已知RCH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为,练习4:合成相对分子质量在2000050000范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,其分子中含有三种结构单元:(I) (II)CC (III)C(CH3)3 试求:A分子中含有上述结构单元(I)(II)(III) 的个数分别为多少?,解析:上述三种结构单元的不饱和度分别为4、2、0。可求出A的不饱和度为562,设A分子中含有(I)(II)(III)结构单元的个数分别为x、y、z,则由“C守恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组:,解得:,谢谢光临指导!,